4,5-dimethyl-2-(4-flourophenyl)-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-dimethyl-2-(4-flourophenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazole
• 化学式: C₁₁H₁₁FN₂
• 分子量: 190.22
• InChiKey: KNQADZYKLYHKQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethyl-2-(4-flourophenyl)-1H-imidazole 在 二溴氟甲烷 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以26 %的产率得到1-(bromofluoromethyl)-2-(4-fluorophenyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  吲哚和吡咯的一碳环扩展：直接获得 3-氟化喹啉和吡啶

  摘要：

  1,1-二溴烷烃作为溴卡宾源，使得吲哚和吡咯的一碳环扩张变得容易，允许直接获得结构多样的吖嗪，特别是药学上重要的3-氟化喹啉和吡啶。这种简单的实验方案具有工作台稳定的试剂、广泛的底物以及与各种官能团良好的兼容性。

  DOI：

  10.1002/anie.202317104
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-丁酮 、 对氟苯甲醛 在 europium triflate 乙酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到4,5-dimethyl-2-(4-flourophenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Europium Triflate–Catalyzed One‐Pot Synthesis of 2,4,5‐Trisubstituted‐1H‐imidazoles via a Three‐component Condensation

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910701483589

文献信息

• Europium Triflate–Catalyzed One‐Pot Synthesis of 2,4,5‐Trisubstituted‐1<i>H</i>‐imidazoles via a Three‐component Condensation
  作者：Chuanming Yu、Min Lei、Weike Su、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1080/00397910701483589

  日期：2007.9.1
• One‐Carbon Ring Expansion of Indoles and Pyrroles: A Straightforward Access to 3‐Fluorinated Quinolines and Pyridines
  作者：Huaixuan Guo、Shiqin Qiu、Peng Xu

  DOI：10.1002/anie.202317104

  日期：2024.1.25

  1,1-Dibromoalkanes as bromocarbene sources make one-carbon ring expansion of indoles and pyrroles facile, allowing for direct access to structurally diverse azines, especially the pharmaceutically important 3-fluorinated quinolines and pyridines. This straightforward protocol features bench-stable reagents, a broad range of substrates, and good compatibility with various functional groups.

  1,1-二溴烷烃作为溴卡宾源，使得吲哚和吡咯的一碳环扩张变得容易，允许直接获得结构多样的吖嗪，特别是药学上重要的3-氟化喹啉和吡啶。这种简单的实验方案具有工作台稳定的试剂、广泛的底物以及与各种官能团良好的兼容性。