3-((2-methoxyphenyl)amino)butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-((2-methoxyphenyl)amino)butan-2-one
• 英文别名: 3-(2-methoxyphenylamino)butan-2-one；3-(2-Methoxyanilino)butan-2-one；3-(2-methoxyanilino)butan-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: SHHPVWIGGVHGSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 3-((2-methoxyphenyl)amino)butan-2-one 在 18-冠醚-6 、 caesium carbonate 、 cesium fluoride 、 silica gel 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到1-(2-methoxyphenyl)-2,3-dimethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  芳烃与N-芳基-α-氨基酮的杂环化反应，用于合成不对称的N-芳基-2,3-二取代的吲哚：Bischler-Mohlau吲哚合成的芳烃扭曲。

  摘要：

  2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯1与N-芳基-α-氨基酮2的反应提供了N-芳基-2，3-二取代的吲哚，具有良好的产率，并且完全控制了取代模式。该方法首次允许以区域特异性方式一步合成不对称的2，3-二烷基取代的吲哚。

  DOI：

  10.1039/c3cc46361c
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-丁酮 、 邻甲氧基苯胺 在 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到3-((2-methoxyphenyl)amino)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  芳烃与N-芳基-α-氨基酮的杂环化反应，用于合成不对称的N-芳基-2,3-二取代的吲哚：Bischler-Mohlau吲哚合成的芳烃扭曲。

  摘要：

  2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯1与N-芳基-α-氨基酮2的反应提供了N-芳基-2，3-二取代的吲哚，具有良好的产率，并且完全控制了取代模式。该方法首次允许以区域特异性方式一步合成不对称的2，3-二烷基取代的吲哚。

  DOI：

  10.1039/c3cc46361c

文献信息

• Isolation of Streptonigrin and Its Novel Derivative from <i>Micromonospora</i> as Inducing Agents of p53-Dependent Cell Apoptosis
  作者：Haishan Wang、Su Ling Yeo、Jin Xu、Xiaoli Xu、Hong He、Francesca Ronca、Anthony E. Ting、Yue Wang、Victor C. Yu、Mui Mui Sim

  DOI：10.1021/np0104572

  日期：2002.5.1

  Streptonigrin (1) and its novel natural derivative 7-(1-methyl-2-oxopropyl)streptonigrin (2) were isolated from an actinomycete strain, Micromonospora sp. IM 2670. The inductions for 1 and 2 are more potent in the human neuroblastoma SH-SY5Y cells that contain wild-type p53 than in SH-SY5Y-5.6 cells that overexpress a dominant negative mutant of p53, thus suggesting that they induce apoptosis through a p53-dependent pathway.
• Heteroannulation of arynes with N-aryl-α-aminoketones for the synthesis of unsymmetrical N-aryl-2,3-disubstituted indoles: an aryne twist of Bischler–Möhlau indole synthesis
  作者：Ala Bunescu、Cyril Piemontesi、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1039/c3cc46361c

  日期：——

  Reaction of 2-(trimethylsilyl)aryl triflates 1 with N-aryl-alpha-amino ketones 2 afforded N-aryl-2,3-disubstituted indoles in good to excellent yields with complete control of the substitution patterns. This methodology allowed for the first time a one-step synthesis of unsymmetrical 2,3-dialkyl substituted indoles in a regiospecific manner.

  2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯1与N-芳基-α-氨基酮2的反应提供了N-芳基-2，3-二取代的吲哚，具有良好的产率，并且完全控制了取代模式。该方法首次允许以区域特异性方式一步合成不对称的2，3-二烷基取代的吲哚。