methyl 2-(4-fluorophenyl)benzo[h]quinoline-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-fluorophenyl)benzo[h]quinoline-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(4-fluorophenyl)-4-benzo[h]quinolinecarboxylate；Methyl 2-(4-fluorophenyl)benzo[h]quinoline-4-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₁₄FNO₂
• 分子量: 331.346
• InChiKey: IGHDBUDUYDEEJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-fluorophenyl)benzo[h]quinoline-4-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到(2-(4-fluorophenyl)benzo[h]quinolin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的苯并[h]喹啉取代希夫碱衍生 物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有生物活性的苯并[h]喹啉取代希夫碱衍生物及其合成方法和应用，属于具有生物活性的希夫碱衍生物的合成技术领域。具有生物活性的苯并[h]喹啉取代希夫碱衍生物的结构式为：本发明还具体公开了该具有生物活性的苯并[h]喹啉取代希夫碱衍生物的合成方法及其作为细胞周期分裂蛋白25B抑制剂和蛋白酪氨酸磷酸酶PTP1B抑制剂的应用。本发明合成过程简单且成本低廉，制得的苯并[h]喹啉取代希夫碱衍生物具有抗肿瘤活性及对蛋白酪氨酸磷酸酶PTP1B抑制活性，初步活性数据表明大部分化合物对细胞周期分裂蛋白25B和蛋白酪氨酸磷酸酶PTP1B都表现出较显著的抑制作用。

  公开号：

  CN108467363B
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸甲酯 、 对氟苯甲醛 、 1-萘胺 以 乙醇 为溶剂， 以40%的产率得到methyl 2-(4-fluorophenyl)benzo[h]quinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的苯并[h]喹啉取代希夫碱衍生 物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有生物活性的苯并[h]喹啉取代希夫碱衍生物及其合成方法和应用，属于具有生物活性的希夫碱衍生物的合成技术领域。具有生物活性的苯并[h]喹啉取代希夫碱衍生物的结构式为：本发明还具体公开了该具有生物活性的苯并[h]喹啉取代希夫碱衍生物的合成方法及其作为细胞周期分裂蛋白25B抑制剂和蛋白酪氨酸磷酸酶PTP1B抑制剂的应用。本发明合成过程简单且成本低廉，制得的苯并[h]喹啉取代希夫碱衍生物具有抗肿瘤活性及对蛋白酪氨酸磷酸酶PTP1B抑制活性，初步活性数据表明大部分化合物对细胞周期分裂蛋白25B和蛋白酪氨酸磷酸酶PTP1B都表现出较显著的抑制作用。

  公开号：

  CN108467363B

文献信息

• Microwave-Promoted Efficient Synthesis of Benzo[h]quinolines by Solvent-Free Three-Component Imino-Diels-Alder Reaction under One-Pot Condi­tions
  作者：Dipak Prajapati、Manas Sarmah、Debajyoti Bhuyan

  DOI：10.1055/s-0033-1339844

  日期：——

  An one-pot, solvent-free imino Diels–Alder reaction has been developed under microwave conditions using 1-naphthylamine, aldehydes, and electron-deficient terminal alkynes in the presence of a catalytic amount of In(OTf)3 for construction of benzo[h]quinoline derivatives in short reaction times. The method is clean and operationally simple.

  在微波条件下，使用 1-萘胺、醛和缺电子末端炔烃在催化量的 In(OTf)3 存在下开发了一种一锅无溶剂亚氨基 Diels-Alder 反应，用于构建苯并[ h]喹啉衍生物，反应时间短。该方法干净且操作简单。
• 具有生物活性的苯并[h]喹啉取代希夫碱衍生 物及其合成方法和应用
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108467363B

  公开（公告）日：2021-01-05

  本发明公开了一种具有生物活性的苯并[h]喹啉取代希夫碱衍生物及其合成方法和应用，属于具有生物活性的希夫碱衍生物的合成技术领域。具有生物活性的苯并[h]喹啉取代希夫碱衍生物的结构式为：本发明还具体公开了该具有生物活性的苯并[h]喹啉取代希夫碱衍生物的合成方法及其作为细胞周期分裂蛋白25B抑制剂和蛋白酪氨酸磷酸酶PTP1B抑制剂的应用。本发明合成过程简单且成本低廉，制得的苯并[h]喹啉取代希夫碱衍生物具有抗肿瘤活性及对蛋白酪氨酸磷酸酶PTP1B抑制活性，初步活性数据表明大部分化合物对细胞周期分裂蛋白25B和蛋白酪氨酸磷酸酶PTP1B都表现出较显著的抑制作用。