benzyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-6-O-benzyl-3-O-(D-1-carboxyethyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-6-O-benzyl-3-O-(D-1-carboxyethyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxypropanoic acid
• 化学式: C₅₄H₆₂N₂O₁₃
• 分子量: 947.092
• InChiKey: NPJVSWYIAQKLSD-CTSHTMDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 、 2-氯丙酸 以 1,4-二氧六环 、 磷酸酐 、 水 为溶剂， 以286 mg (86%)的产率得到benzyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-6-O-benzyl-3-O-(D-1-carboxyethyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Immunologically active peptidyl disaccharides and methods of preparation

  摘要：

  通用结构式为2-氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃糖基-(1-4)-2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的化合物，其中R1为氢、烷基（1-7C）、取代烷基（1-7C）、苯基、取代苯基、苄基或取代苄基；R2为烷基、取代烷基、苯基或取代苯基，每个R2可以是相同的基团或不同的基团；R3为H或##STR2##其中R8为H或较低的烷基（1-10C），并且至少有一个R3不为H，则R9为H，或R9-R10共同为--CH2--CH2--CH2--；R10为H、烷基（L-7C）、羟甲基、巯基甲基、苄基或取代苄基；R11和R12各自为羧基、酯化羧基（1-7C）、酰胺化羧基或单或双烷基（1-3C）酰胺化羧基；R4和R5相同或不同，为H、脂肪族或芳香族酰基（2-21C）或取代酰基（2-21C）；当R8为较低的烷基时，不对称中心I的立体化学可以是D或L；当R10不为H时，不对称中心II的立体化学为L；不对称中心III的立体化学为D。这些化合物具有免疫刺激性质。

  公开号：

  US04391800A1

文献信息

• Immunologically active peptidyl disaccharides, methods of preparation and vaccine
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0018901B1

  公开（公告）日：1982-12-15
• US4391800A
  申请人：——

  公开号：US4391800A

  公开（公告）日：1983-07-05
• Immunologically active peptidyl disaccharides and methods of preparation
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04391800A1

  公开（公告）日：1983-07-05

  2-Amino-2-deoxy-.beta.-D-glucopyranosyl-(1-4)-2-amino-2-deoxy-D-glucoses of the general structural formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, alkyl (1-7C), substituted alkyl (1-7C), phenyl, substituted phenyl, benzyl, or substituted benzyl; R.sub.2 is alkyl, substituted alky, phenyl, or substituted phenyl and each R.sub.2 may be the same group or a different group; R.sub.3 is H or ##STR2## wherein R.sub.8 is H or lower alkyl (1-10C), and provided at least one of R.sub.3 is not H, R.sub.9 is H, or R.sub.9 -R.sub.10 together is --CH.sub.2 --CH.sub.2 --CH.sub.2 --; R.sub.10 is H, alkyl (L-7C), hydroxymethyl, mercaptomethyl, benzyl, or substituted benzyl; R.sub.11 and R.sub.12 each is carboxyl, esterified carboxyl (1-7C), amidated carboxyl, or mono- or di-alkyl- (1-3C) amidated carboxyl; R.sub.4 and R.sub.5 are the same or different and are H, aliphatic or aromatic acyl (2-21C) or substituted acyl (2-21C); when R.sub.8 is lower alkyl, the stereochemistry at asymmetric center I can be either D or L; when R.sub.10 is not H, the stereochemistry at asymmetric center II is L; the stereochemistry at asymmetric center III is D. These compounds possess immunostimulatory properties.

  通用结构式为2-氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃糖基-(1-4)-2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的化合物，其中R1为氢、烷基（1-7C）、取代烷基（1-7C）、苯基、取代苯基、苄基或取代苄基；R2为烷基、取代烷基、苯基或取代苯基，每个R2可以是相同的基团或不同的基团；R3为H或##STR2##其中R8为H或较低的烷基（1-10C），并且至少有一个R3不为H，则R9为H，或R9-R10共同为--CH2--CH2--CH2--；R10为H、烷基（L-7C）、羟甲基、巯基甲基、苄基或取代苄基；R11和R12各自为羧基、酯化羧基（1-7C）、酰胺化羧基或单或双烷基（1-3C）酰胺化羧基；R4和R5相同或不同，为H、脂肪族或芳香族酰基（2-21C）或取代酰基（2-21C）；当R8为较低的烷基时，不对称中心I的立体化学可以是D或L；当R10不为H时，不对称中心II的立体化学为L；不对称中心III的立体化学为D。这些化合物具有免疫刺激性质。