N-(2-chlorophenyl)-N-methylcyclohexanecarbamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorophenyl)-N-methylcyclohexanecarbamide
• 英文别名: N-(2-chlorophenyl)-N-methylcyclohexanecarboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNO
• 分子量: 251.756
• InChiKey: SVPSKXVBIRJXOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)-N-methylcyclohexanecarbamide 在 12H-苯并[b]吩噻嗪 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以75 %的产率得到1'-methylspiro[cyclohexane-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原条件下苯并[b]吩噻嗪阴离子的超还原行为

  摘要：

  在这里，我们将苯并[ b ]吩噻嗪的阴离子描述为可见光激发下的超级还原剂物种。与 N-取代的吩噻嗪或苯并吩噻嗪相反，该分子具有极高的还原能力，可在 -3.51 V vs SCE 的电位下促进基于单电子转移的还原裂解。作为证据，大量的芳基氯底物已被还原裂解以制造异吲哚酮和羟吲哚类分子。此外，芳基-氯键已均裂，生成芳基自由基，可用于 C-C 交叉偶联或 C-P 键形成反应。为了证明其极端的还原能力，一些芳基氟化物键被裂解以产生芳基自由基。包括稳态和时间分辨光谱技术在内的详细光物理研究解释了分子在光激发下的行为，以及与其反应模式相关的行为。理论计算表明，苯并吩噻嗪阴离子在基态时会稍微起皱，因为该分子本质上是反芳香族的。相反，激发态几何形状是平面的，这也接近一次电子转移后的中间体的几何形状。阴离子物质的反芳香性的减弱是其高度还原行为的部分原因。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05787
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-甲基苯胺 、 环己甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到N-(2-chlorophenyl)-N-methylcyclohexanecarbamide
  参考文献：
  名称：

  改进的催化剂，用于通过酰胺α-芳基化反应催化钯催化合成羟吲哚。加快速率，使用芳基氯化物底物，以及用于不对称转化的新卡宾配体。

  摘要：

  包含Pd（OAc）（2）和PCy（3）或空间受阻的N-杂环卡宾配体的催化剂为钯催化的酰胺α-芳基化合成羟吲哚提供了快速速率。该催化剂体系在某些情况下允许室温反应以及在70摄氏度下进行芳基氯的反应。最重要的是，反应在温和条件下以高收率进行反应，从而形成α，α-二取代的羟吲哚中的季碳。分子间和分子内的结合反应为形成α-芳基羟吲哚衍生物提供了一种有效的合成方法。出乎意料的是，含有叔丁基膦配体的催化剂对酮的芳基化反应活性最高，但活性却低于含PCy（3）的催化剂。使用新的，光学活性杂环卡宾配体在形成α，α-二取代的羟吲哚时具有相当大的对映选择性。相反，测试的各种旋光性膦配体的对映选择性差。机理研究表明，该反应涉及芳基卤化物的限速氧化加成。碱诱导的芳基钯烯醇酸酯中间体的形成和还原消除均比氧化加成更快。束缚的酰胺的去质子化似乎比还原性消除生成的烯醇钯形成羟吲哚产物要快。机理研究表明，该反应涉及芳基卤化物

  DOI：

  10.1021/jo005761z

文献信息

• [EN] AMIDO-SUBSTITUTED CYCLOHEXANE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CYCLOHEXANE À SUBSTITUTION AMIDO
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2018078009A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present invention relates to amido-substituted cyclohexane compounds of general formula (I) : in which m, A, R4, R6, R7, R8, R9, R10 and R11 are as defined herein, to methods of preparing said compounds, to intermediate compounds useful for preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, in particular of neoplasms, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及一般式(I)的酰胺取代的环己烷化合物，其中m、A、R4、R6、R7、R8、R9、R10和R11如本文所定义，以及制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是肿瘤，作为唯一药剂或与其他活性成分结合使用。
• Photocatalysis in Aqueous Micellar Media Enables Divergent C–H Arylation and <i>N</i>-Dealkylation of Benzamides
  作者：Martyna Cybularczyk-Cecotka、Jędrzej Predygier、Stefano Crespi、Joanna Szczepanik、Maciej Giedyk

  DOI：10.1021/acscatal.2c00468

  日期：2022.3.18

  Photocatalysis in aqueous micellar media has recently opened wide avenues to activate strong carbon–halide bonds. So far, however, it has mainly explored strongly reducing conditions, restricting the available chemical space to radical or anionic reactivity. Here, we demonstrate a controllable, photocatalytic strategy that channels the reaction of chlorinated benzamides via either a radical or a cationic

  最近，水性胶束介质中的光催化为激活强碳卤键开辟了广阔的途径。然而，到目前为止，它主要探索了强烈的还原条件，将可用的化学空间限制为自由基或阴离子反应性。在这里，我们展示了一种可控的光催化策略，该策略通过自由基或阳离子途径引导氯化苯甲酰胺的反应，从而实现化学发散的 C-H 芳基化或N-脱烷基化。该催化系统在温和的条件下运行，亚甲基蓝作为光催化剂，蓝色 LED 作为光源。介绍了决定底物反应性、选择性和初步机理研究的因素。
• Improved Catalysts for the Palladium-Catalyzed Synthesis of Oxindoles by Amide α-Arylation. Rate Acceleration, Use of Aryl Chloride Substrates, and a New Carbene Ligand for Asymmetric Transformations
  作者：Sunwoo Lee、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo005761z

  日期：2001.5.1

  alpha-aryloxindole derivatives. Surprisingly, catalysts containing tert-butylphosphine ligands, which have been most reactive for ketone arylations, were less active than those containing PCy(3). Use of new, optically active heterocyclic carbene ligands gave substantial enantioselectivity in formation of an alpha,alpha-disubstituted oxindole. In contrast, a variety of optically active phosphine ligands

  包含Pd（OAc）（2）和PCy（3）或空间受阻的N-杂环卡宾配体的催化剂为钯催化的酰胺α-芳基化合成羟吲哚提供了快速速率。该催化剂体系在某些情况下允许室温反应以及在70摄氏度下进行芳基氯的反应。最重要的是，反应在温和条件下以高收率进行反应，从而形成α，α-二取代的羟吲哚中的季碳。分子间和分子内的结合反应为形成α-芳基羟吲哚衍生物提供了一种有效的合成方法。出乎意料的是，含有叔丁基膦配体的催化剂对酮的芳基化反应活性最高，但活性却低于含PCy（3）的催化剂。使用新的，光学活性杂环卡宾配体在形成α，α-二取代的羟吲哚时具有相当大的对映选择性。相反，测试的各种旋光性膦配体的对映选择性差。机理研究表明，该反应涉及芳基卤化物的限速氧化加成。碱诱导的芳基钯烯醇酸酯中间体的形成和还原消除均比氧化加成更快。束缚的酰胺的去质子化似乎比还原性消除生成的烯醇钯形成羟吲哚产物要快。机理研究表明，该反应涉及芳基卤化物