4-methyl-N-(2-methylallyl)-N-(pent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-methylallyl)-N-(pent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-methylprop-2-enyl)-N-pent-4-enylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂S
• 分子量: 293.43
• InChiKey: XCAWHGOVFHKRII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-methylallyl)-N-(pent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide 在 Hoveyda-Grubbs' second generation type catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-methyl-1-tosyl-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine
  参考文献：
  名称：

  固定在聚乙二醇上的耐用且可回收的钌催化剂

  摘要：

  由Grubbs的第二代催化剂可方便地制备高度牢固且可回收的Hoveyda-Grubbs固定在聚乙二醇上的第二代钌型催化剂。该催化剂在空气中的二氯甲烷中有效地进行各种二和三取代的烯烃的闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.022
• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-(4-pentenyl)amine 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到4-methyl-N-(2-methylallyl)-N-(pent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环烯丙基乙酸盐的区域选择性钯催化的甲酸酯还原

  摘要：

  据报道在五元至八元杂环中区域选择性钯催化的甲酸烯丙基乙酸酯的甲酸还原。在温和条件下，使用烯丙基钯氯化物二聚体，膦和甲酸/三乙胺在DMF中还原乙酸烯丙酯，可得到具有良好区域选择性和高收率的环外烯烃。还报道了在制备N-甲苯磺酰基-3-氧代-哌啶中的合成应用。

  DOI：

  10.1021/jo0624896

文献信息

• Ring Size-Selective Ring-Closing Olefin Metathesis: Taking Advantage of the Deleterious Effect of Ethylene Gas
  作者：Kazuhiro Yoshida、Yuto Kano、Hidetoshi Takahashi、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1002/adsc.201000944

  日期：2011.5

  The deleterious effect of ethylene gas on the ring‐closing olefin metathesis (RCM) for the formation of 5‐ to 8‐membered rings was investigated. Significant rate differences caused by ethylene gas were observed among the different ring‐size formation reactions. Nevertheless, the rate differences can be advantageously utilized for chemoselective RCM.

  研究了乙烯气体对形成5至8元环的闭环烯烃复分解（RCM）的有害作用。在不同的环大小形成反应之间，观察到乙烯气体引起的显着速率差异。然而，速率差可以有利地用于化学选择性RCM。
• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Bi- and Tricyclic <i>N</i>-Heterocycle-Fused β-Lactones
  作者：Weixu Kong、Daniel Romo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02235

  日期：2017.12.15

  the diastereo- and enantioselective synthesis of N-heterocycle-fused-β-lactones from N-linked ketoacids is described. A series of bi- and tricyclic, N-heterocycle-fused, β-lactones were first synthesized in racemic fashion via the NCAL process with excellent diastereoselectivity (>19:1) utilizing 4-pyrrolidinopyridine as an effective achiral Lewis base. A catalytic, enantioselective version of this NCAL

  描述了亲核试剂催化的（刘易斯碱）羟醛内酯化（NCAL）方法用于由N-连接的酮酸非对映和对映选择性地合成N-杂环稠合的β-内酯的用途。首先，以4-吡咯烷二吡啶为有效的非手性路易斯碱，通过NCAL方法以优异的非对映选择性（> 19：1）以外消旋方式合成了一系列双环和三环的N-杂环稠合的β-内酯。使用异硫脲催化剂的这种NCAL方法的催化，对映选择性形式提供了与双环β-内酯融合的N-杂环化合物，具有高对映体控制能力（高达> 99：1 er），产量中等至良好（高达80％）。发现了一个异常的非对数发散的NCAL过程，该过程导致产生两种不同的产物。三环N-杂环稠合的β-内酯和非对映体三环β-内酯原位脱羧衍生的双环烯胺。简要探讨了这些加合物的反应性。
• A robust and recyclable ruthenium catalyst immobilised on polyethylene glycol
  作者：Shazia Zaman、Andrew D. Abell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.022

  日期：2009.9

  A highly robust and recyclable Hoveyda-Grubbs’ second generation ruthenium type catalyst immobilised on polyethylene glycol is conveniently prepared from Grubbs’ second generation catalyst. The catalyst performs ring-closing metathesis of various di-and tri-substituted olefins efficiently in dichloromethane in air.

  由Grubbs的第二代催化剂可方便地制备高度牢固且可回收的Hoveyda-Grubbs固定在聚乙二醇上的第二代钌型催化剂。该催化剂在空气中的二氯甲烷中有效地进行各种二和三取代的烯烃的闭环复分解反应。
• Catalytic and Structural Studies of Hoveyda-Grubbs Type Pre-Catalysts Bearing Modified Ether Ligands
  作者：Stefano Guidone、Enguerrand Blondiaux、Cezary Samojłowicz、Łukasz Gułajski、Mariusz Kędziorek、Maura Malińska、Aleksandra Pazio、Krzysztof Woźniak、Karol Grela、Angelino Doppiu、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1002/adsc.201200385

  日期：2012.10.8

  Catalytic and crystallographic studies of Hoveyda–Grubbs type pre-catalysts M51TM and M52TM were performed. These two new instruments in the olefin metathesis catalyst toolbox were shown to be active at ambient temperature and at low loading, leading to clean formation of ring-closing, ring-closing enyne and cross metathesis products.

  进行了Hoveyda-Grubbs型预催化剂M51 TM和M52 TM的催化和晶体学研究。烯烃复分解催化剂工具箱中的这两种新仪器显示在室温和低负荷下具有活性，从而导致闭环，闭环烯炔和交叉复分解产物的清洁形成。
• Regioselective Palladium-Catalyzed Formate Reduction of <i>N</i>-Heterocyclic Allylic Acetates
  作者：Hsiu-Yi Cheng、Chong-Si Sun、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1021/jo0624896

  日期：2007.3.1

  The regioselective palladium-catalyzed formate reduction of allylic acetates in five- to eight-membered heterocycles is reported. Reduction of allylic acetates under mild conditions using allylpalladium chloride dimer, phosphines, and formic acid/triethylamine in DMF gives the exo-cyclic olefins in good regioselectivities and high yields. Synthetic application in preparing N-tosyl-3-oxo-piperidine

  据报道在五元至八元杂环中区域选择性钯催化的甲酸烯丙基乙酸酯的甲酸还原。在温和条件下，使用烯丙基钯氯化物二聚体，膦和甲酸/三乙胺在DMF中还原乙酸烯丙酯，可得到具有良好区域选择性和高收率的环外烯烃。还报道了在制备N-甲苯磺酰基-3-氧代-哌啶中的合成应用。