9-phenyl-1,5-dioxaspiro[5,5]undecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-phenyl-1,5-dioxaspiro[5,5]undecane
• 英文别名: 9-phenyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: LGCNVBZNZFMPGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基环己酮 、 1,3-丙二醇 在 氯化锆(IV) 原甲酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到9-phenyl-1,5-dioxaspiro[5,5]undecane
  参考文献：
  名称：

  Zirconium Tetrachloride (ZrCl₄) Catalyzed Highly Chemoselective and Efficient Acetalization of Carbonyl Compounds

  摘要：

  四氯化锆（ZrCl4）是一种高效且具有化学选择性的催化剂，可在温和反应条件下催化醛类化合物的缩醛反应及原位转缩醛反应。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2605

文献信息

• Convenient Preparation of Cyclic Acetals, Using Diols, TMS-Source, and a Catalytic Amount of TMSOTf
  作者：Masaaki Kurihara、Wataru Hakamata

  DOI：10.1021/jo020471z

  日期：2003.5.1

  amount of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf), carbonyl compounds are converted to acetals in good yields under mild conditions. This procedure, which was carried out without synthesizing the silylated diols, is a more convenient adaptation of Noyori's method. This acetalization applies to not only simple but also conjugated carbonyl compounds. Moreover, various TMS compounds, including

  通过使用二醇，烷氧基硅烷和催化量的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf），羰基化合物可以在温和的条件下以高收率转化为乙缩醛。在不合成甲硅烷基化二醇的情况下进行的该方法是Noyori方法的更方便的改编。该缩醛化不仅适用于简单的羰基化合物，而且适用于共轭的羰基化合物。而且，包括固相负载的化合物在内的各种TMS化合物代替烷氧基硅烷对于该方法都是有效的。
• Facile Procedure for Acetalization Using Diols, Alkoxysilane and a Catalytic Amount of Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate
  作者：Masaaki Kurihara、Naoki Miyata

  DOI：10.1246/cl.1995.263

  日期：1995.4

  In the presence of sec- or tert-alkoxysilane and a catalytic amount of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf), carbonyl compounds react with various diols to give acetals in high yields.

  在仲或叔烷氧基硅烷和催化量的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (TMSOTf) 存在下，羰基化合物与各种二醇反应以高产率得到缩醛。
• Highly efficient and chemoselective interchange of 1,3-oxathioacetals and dithioacetals to acetals promoted by N-halosuccinimide
  作者：Babak Karimi、Hassan Seradj、Jafar Maleki

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00389-7

  日期：2002.5

  Highly efficient interconversion of a range of 1,3-oxathiolanes, 1,3-dithiolanes and 1,3-dithianes to their acetals at ambient temperature using N-bromosuccinimide or N-chlorosuccinimide and different types of alcohols and diols was investigated.

  研究了在环境温度下使用N-溴代琥珀酰亚胺或N-氯代琥珀酰亚胺以及不同类型的醇和二醇将各种1,3-氧杂硫杂环戊烷，1,3-二硫杂环戊烷和1,3-二硫杂环戊烷高效缩醛转化为乙缩醛的过程。
• <i>N</i>-Bromosuccinimide (NBS) Catalyzed Highly Chemoselective Acetalization of Carbonyl Compounds Using Silylated Diols and Pentaerythritol under Neutral Aprotic Conditions
  作者：Babak Karimi、Hassan Hazarkhani、Jafar Maleki

  DOI：10.1055/s-2004-837291

  日期：——

  Various types of carbonyl compounds are efficiently convened to their 1,3-dioxanes and pentaerythritol diacetals by the use of either 1,3-bistrimethylsiloxy propane (A) or 1,3-bistrimethylsilanyloxy-2,2-bistrimethylsilanyloxymethyl propane (D) and a catalytic amount of N-bromosuccinimide (3-10 mol%) under essentially neutral aprotic condition, respectively. A variety of functionalities such as both

  通过使用 1,3-双三甲基甲硅烷氧基丙烷 (A) 或 1,3-双三甲基硅烷氧基-2,2-双三甲基硅烷氧基甲基丙烷 (D) 和分别在基本中性非质子条件下催化量的 N-溴代琥珀酰亚胺 (3-10 mol%)。在目前的反应条件下，脂肪族和酚类-OTBDMS、-OMe、-OBz、呋喃环、双键和更显着的酚类-OTHP 等多种官能团仍然存在。使用本协议还实现了两种 α-叔酮向其环状缩醛的有效转化。
• Iodine-Catalyzed, Efficient and Mild Procedure for Highly Chemoselective Acetalization of Carbonyl Compounds under Neutral Aprotic Conditions
  作者：Babak Karimi、Behzad Golshani

  DOI：10.1055/s-2002-25775

  日期：——

  Various types of carbonyl compounds are efficiently converted to their 1,3-dioxanes by the use of 1,3-bis(trimethylsiloxy)propane (BTSP) and a catalytic amount of iodine (3-7 mol%) under essentially neutral aprotic condition.

  通过使用 1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)丙烷 (BTSP) 和催化量的碘 (3-7 mol%) 在基本中性的非质子条件下将各种类型的羰基化合物有效地转化为它们的 1,3-二恶烷。