2-(5- bromo-2-methoxybenzylidene)thiosemicarbazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(5- bromo-2-methoxybenzylidene)thiosemicarbazone
• 英文别名: 5-Bromo-2-methoxybenzaldehyde thiosemicarbazone；[(E)-(5-bromo-2-methoxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• 化学式: C₉H₁₀BrN₃OS
• 分子量: 288.168
• InChiKey: GLJVVQGCDWXCNZ-LFYBBSHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联苯单乙酮 、 2-(5- bromo-2-methoxybenzylidene)thiosemicarbazone 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以65.7%的产率得到(E)-4-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-2-(2-(5-bromo-2-methoxybenzylidene)hydrazinyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷二酮和噻唑衍生物增强了诺氟沙星对NorA外排泵的活性，超过了金黄色葡萄球菌1199B菌株中的表达。

  摘要：

  在文献中已知噻唑和噻唑烷二酮衍生物具有几种生物活性，例如抗糖尿病，抗炎，抗寄生虫，抗真菌和抗微生物活性。考虑到这一点，本研究报告了噻唑（NJ）和噻唑烷二酮（NW）衍生物的合成和抗菌活性，以及​​它们与诺氟沙星的关系，对金黄色葡萄球菌1199B（SA-1199B）中的NorA外排泵产生了作用。拉紧。在评估的14种化合物中，发现有9种增强诺氟沙星活性，而来自NJ系列的4种化合物促进诺氟沙星的MIC降低了三倍。使用分子对接测定法来确认大多数活性化合物的结合模式。在计算机研究中 评估了NJ系列化合物与NorA泵的相互作用效率。两个系列的衍生物对任何测试菌株均未显示出显着的固有抗菌活性（MIC> 1024μg/ mL）。但是，当与诺氟沙星联用时，NJ16和NJ17化合物将这种药物的MIC降低了三倍，并抑制了1199B菌株中的NorA泵。此外，一些NW（05、10、18、19和21）和NJ化合物（16

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.07.006
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲单盐酸盐 、 5-溴-2-甲氧基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(5- bromo-2-methoxybenzylidene)thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  新的生物动态混合药效团三嗪吲哚基噻二唑作为有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂：体外和计算机研究

  摘要：

  已通过不同的光谱技术如1 H、13 C-NMR 和 HREI-MS合成并表征了带有噻二唑衍生物 ( 1-25 ) 的三嗪吲哚。本研究的目的是通过抑制α-葡萄糖苷酶来研究合成的三嗪吲哚噻二唑衍生物的抗糖尿病活性。与标准药物阿卡波糖（IC 50 = 38.45 ± 0.80 µM）相比，所有合成的类似物均显示出对α-葡萄糖苷酶的显着抑制作用，IC 50值范围为 2.5 ± 0.10 至 38.10 ± 0.10 µ M。模拟4 (IC 50 = 2.5 ± 0.10µ M) 被确定为该系列中最有效的类似物，其活性是标准阿卡波糖的 15 倍。结构活性关系（SAR）研究表明，带有噻二唑的三嗪吲哚的α-葡萄糖苷酶活性主要取决于苯基部分上不同取代的数量和位置。对优化后的化合物（即化合物 4、6 和 3 等，使用 MOE 默认参数）进行分子对接研究，结果表明化合物 4、6 和 3 与靶蛋白有许多关键的相

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2021.12.147

文献信息

• New biologically dynamic hybrid pharmacophore triazinoindole-based-thiadiazole as potent α-glucosidase inhibitors: In vitro and in silico study
  作者：Aftab Ahmad Khan、Fazal Rahim、Muhammad Taha、Wajid Rehman、Naveed Iqbal、Abdul Wadood、Nisar Ahmad、Syed Adnan Ali Shah、Mohammed M. Ghoneim、Sultan Alshehri、Mohammed Salahuddin、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2021.12.147

  日期：2022.2

  potent analogue in the series with fifteen folds more active than standard acarbose. Structure activity relationship (SAR) studies suggested that α-glucosidase activities of triazinoindole bearing thiadiazole are primarily dependent upon on number and position of different substitutions present on phenyl parts. Molecular docking study were conducted of the optimized compounds (i.e., compound 4, 6, and

  已通过不同的光谱技术如1 H、13 C-NMR 和 HREI-MS合成并表征了带有噻二唑衍生物 ( 1-25 ) 的三嗪吲哚。本研究的目的是通过抑制α-葡萄糖苷酶来研究合成的三嗪吲哚噻二唑衍生物的抗糖尿病活性。与标准药物阿卡波糖（IC 50 = 38.45 ± 0.80 µM）相比，所有合成的类似物均显示出对α-葡萄糖苷酶的显着抑制作用，IC 50值范围为 2.5 ± 0.10 至 38.10 ± 0.10 µ M。模拟4 (IC 50 = 2.5 ± 0.10µ M) 被确定为该系列中最有效的类似物，其活性是标准阿卡波糖的 15 倍。结构活性关系（SAR）研究表明，带有噻二唑的三嗪吲哚的α-葡萄糖苷酶活性主要取决于苯基部分上不同取代的数量和位置。对优化后的化合物（即化合物 4、6 和 3 等，使用 MOE 默认参数）进行分子对接研究，结果表明化合物 4、6 和 3 与靶蛋白有许多关键的相
• Thiazolidinedione and thiazole derivatives potentiate norfloxacin activity against NorA efflux pump over expression in Staphylococcus aureus 1199B strains
  作者：Pedro Silvino Pereira、Maria do Carmo Alves de Lima、Pedro Paulo Marcelino Neto、Cícera Datiane de Morais Oliveira-Tintino、Saulo Relison Tintino、Irwin Rose de Alencar Menezes、Jamerson Ferreira de Oliveira、Pascal Marchand、Henrique Douglas Melo Coutinho、Maria do Desterro Rodrigues、Teresinha Gonçalves da Silva

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.07.006

  日期：2019.9

  Thiazol and thiazolidinedione derivatives are known in the literature for presenting several biological activities, such as anti-diabetic, anti-inflammatory, antiparasitic, antifungal and antimicrobial activity. With this in mind, this study reports on the synthesis and antibacterial activity of thiazole (NJ) and thiazolidinedione (NW) derivatives, as well as their effects in association with norfloxacin

  在文献中已知噻唑和噻唑烷二酮衍生物具有几种生物活性，例如抗糖尿病，抗炎，抗寄生虫，抗真菌和抗微生物活性。考虑到这一点，本研究报告了噻唑（NJ）和噻唑烷二酮（NW）衍生物的合成和抗菌活性，以及​​它们与诺氟沙星的关系，对金黄色葡萄球菌1199B（SA-1199B）中的NorA外排泵产生了作用。拉紧。在评估的14种化合物中，发现有9种增强诺氟沙星活性，而来自NJ系列的4种化合物促进诺氟沙星的MIC降低了三倍。使用分子对接测定法来确认大多数活性化合物的结合模式。在计算机研究中 评估了NJ系列化合物与NorA泵的相互作用效率。两个系列的衍生物对任何测试菌株均未显示出显着的固有抗菌活性（MIC> 1024μg/ mL）。但是，当与诺氟沙星联用时，NJ16和NJ17化合物将这种药物的MIC降低了三倍，并抑制了1199B菌株中的NorA泵。此外，一些NW（05、10、18、19和21）和NJ化合物（16