4-benzyloxy-3-cyano-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-3-cyano-1H-indole
• 英文别名: 4-benzyloxy-3-cyanoindole；4-phenylmethoxy-1H-indole-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: RGQPAXBKIQAKAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-3-cyano-1H-indole 在 4-二甲氨基吡啶 、 10% palladium on carbon 、 一氯化碘 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 ethyl 3-cyano-4-phenylmethoxy-1H-indole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis of diversely functionalized 3,4,7-trisubstituted indoles

  摘要：

  Synthetic approaches are described for the synthesis of 4-alkoxyindole-7-carboxamides and 4-alkoxy-3-cyanoindole-7-carboxamides, which are useful intermediates in medicinal chemistry research. Two strategies were employed, highlighted by a Bartoli indole synthesis ora sequential and regioselective use of chlorosulfonyl isocyanate to install both the 3-cyano and 7-carboxamido groups. These routes are scalable and afford diversely functionalized indoles for further elaboration. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.086
• 作为产物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 4-苄氧基吲哚 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以72%的产率得到4-benzyloxy-3-cyano-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis of diversely functionalized 3,4,7-trisubstituted indoles

  摘要：

  Synthetic approaches are described for the synthesis of 4-alkoxyindole-7-carboxamides and 4-alkoxy-3-cyanoindole-7-carboxamides, which are useful intermediates in medicinal chemistry research. Two strategies were employed, highlighted by a Bartoli indole synthesis ora sequential and regioselective use of chlorosulfonyl isocyanate to install both the 3-cyano and 7-carboxamido groups. These routes are scalable and afford diversely functionalized indoles for further elaboration. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.086

文献信息

• Indolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0045910A1

  公开（公告）日：1982-02-17

  Die neuen Indolderivative der allgemeinen Formel I in welcher R1 Wasserstoff, Aralkyl oder eine Gruppe wobei B eine reaktive Gruppe darstellt oder zusammen mit R5 einen Valenzstrich und R5 Wasserstoff oder einen aliphatischen oder aromatischen Acylrest, R2 Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe, R3 Wasserstoff, eine Methylgruppe oder eine Gruppe -CH2-O-R5 wobei R5 die oben genannte Bedeutung hat, R4 Aminocarbonyl, Cyano, Oximinomethyl, Formyl, Hydroxymethyl oder Niederalkoxycarbimidoyl bedeuten, mit der Maßgabe, daß R, nicht die Bedeutung Aralkyl hat, wenn R. eine Formylgruppe darstellt, sind geeignete Zwischenprodukte für die Herstellung von herzund kreislaufwirksamen Substanzen. Verfahren zu ihrer Herstellung werden beschrieben.

  通式 I 的新吲哚衍生物 其中 R1 代表氢、芳烷基或一个基团 R2 代表氢或低级烷基，R3 代表氢、甲基或基团 -CH2-O-R5，其中 R5 具有上述含义，R4 代表氨基羰基、氰基、氧亚氨基甲基、甲酰基、羟甲基或低级烷氧基羰酰基，但当 R. 代表甲酰基时，R 不具有芳烷基的含义，这些新的吲哚衍生物是制备心血管活性物质的合适中间体。R.代表甲酰基时，R.不具有芳烷基的含义，是制备心血管活性物质的合适中间体。本文介绍了制备这些物质的工艺。
• US4442295A
  申请人：——

  公开号：US4442295A

  公开（公告）日：1984-04-10
• Rapid synthesis of diversely functionalized 3,4,7-trisubstituted indoles
  作者：Seth W. Grant、Timothy F. Gallagher、Mark A. Bobko、Celine Duquenne、Jeffrey M. Axten

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.086

  日期：2011.6

  Synthetic approaches are described for the synthesis of 4-alkoxyindole-7-carboxamides and 4-alkoxy-3-cyanoindole-7-carboxamides, which are useful intermediates in medicinal chemistry research. Two strategies were employed, highlighted by a Bartoli indole synthesis ora sequential and regioselective use of chlorosulfonyl isocyanate to install both the 3-cyano and 7-carboxamido groups. These routes are scalable and afford diversely functionalized indoles for further elaboration. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.