1,5-bis(2,5-dimethylphenyl)penta-1,4-dien-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-bis(2,5-dimethylphenyl)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 1,5-Bis-(2,5-xylyl)-1,4-pentadien-3-on
• 化学式: C₂₁H₂₂O
• 分子量: 290.405
• InChiKey: WWVYNVDDXVPREQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(2,5-dimethylphenyl)penta-1,4-dien-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 磷酸 、 溴 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 251.0h， 生成 (4bα,7aβ,11bα,15bβ)-5,7-dibromo-1,4,8,11-tetramethyl-4b,5,7,7a,11b,15b-hexahydro-6H-dibenzo[2,3:4,5] pentaleno[1,6-jk]fluoren-6-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制获得苯并-连接的全顺式和顺式、顺式、顺式、反式 -[5.5.5.6] Fenestranones 和 all-cis -[5.5.5.5] Fenestranes

  摘要：

  详细描述了三个多取代的 fenestrindanes (all-cis-tetrabenzo [5.5.5.5] fenestranes) 的合成。根据第一步中 1,3-茚二酮与二亚苄基丙酮的双重迈克尔加成的立体化学过程，相应的全顺式三苯并 [5.5.5.6] fenestranones 或紧张的顺式、顺式、顺式、反式异构体获得。在后一种情况下，可以通过碱基诱导差向异构化来实现对全顺式构型的立体化学调整。在五个后续步骤中全顺式-[5.5.5.6] fenestranones 的转化提供目标fenestrindanes 在四个内部（海湾）位置或四个或六个外部（外围）位置带有甲氧基的目标fenestrindanes分子框架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700752
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯甲醛 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到1,5-bis(2,5-dimethylphenyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制获得苯并-连接的全顺式和顺式、顺式、顺式、反式 -[5.5.5.6] Fenestranones 和 all-cis -[5.5.5.5] Fenestranes

  摘要：

  详细描述了三个多取代的 fenestrindanes (all-cis-tetrabenzo [5.5.5.5] fenestranes) 的合成。根据第一步中 1,3-茚二酮与二亚苄基丙酮的双重迈克尔加成的立体化学过程，相应的全顺式三苯并 [5.5.5.6] fenestranones 或紧张的顺式、顺式、顺式、反式异构体获得。在后一种情况下，可以通过碱基诱导差向异构化来实现对全顺式构型的立体化学调整。在五个后续步骤中全顺式-[5.5.5.6] fenestranones 的转化提供目标fenestrindanes 在四个内部（海湾）位置或四个或六个外部（外围）位置带有甲氧基的目标fenestrindanes分子框架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700752

文献信息

• Stereocontrolled Access to Benzo-Annelated all-<i>cis</i>- and<i>cis</i>,<i>cis</i>,<i>cis</i>,<i>trans</i>-[5.5.5.6]Fenestranones and all-<i>cis</i>-[5.5.5.5]Fenestranes
  作者：Björn Bredenkötter、Jens Linke、Dietmar Kuck

  DOI：10.1002/ejoc.201700752

  日期：2017.8.17

  The synthesis of three multiply substituted fenestrindanes (all-cis-tetrabenzo[5.5.5.5]fenestranes) is described in detail. Depending on the stereochemical course of the twofold Michael addition of a 1,3-indanedione to a dibenzylideneacetone in the very first step, the corresponding all-cis-tribenzo[5.5.5.6]fenestranones or the strained cis,cis,cis,trans isomers are obtained. In the latter case, stereochemical

  详细描述了三个多取代的 fenestrindanes (all-cis-tetrabenzo [5.5.5.5] fenestranes) 的合成。根据第一步中 1,3-茚二酮与二亚苄基丙酮的双重迈克尔加成的立体化学过程，相应的全顺式三苯并 [5.5.5.6] fenestranones 或紧张的顺式、顺式、顺式、反式异构体获得。在后一种情况下，可以通过碱基诱导差向异构化来实现对全顺式构型的立体化学调整。在五个后续步骤中全顺式-[5.5.5.6] fenestranones 的转化提供目标fenestrindanes 在四个内部（海湾）位置或四个或六个外部（外围）位置带有甲氧基的目标fenestrindanes分子框架。