1,3-bis(3-pyridyl)isophthalamide | 82311-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(3-pyridyl)isophthalamide
• 英文别名: N¹,N³-di(pyridin-3-yl)isophthalamide；N,N′-bis(3-pyridyl)isophthalamide；1-N,3-N-dipyridin-3-ylbenzene-1,3-dicarboxamide
• CAS: 82311-82-8
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O₂
• mdl: MFCD00469789
• 分子量: 318.335
• InChiKey: XCHDYYIPUWNLTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255 °C
• 沸点：
  415.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(3-pyridyl)isophthalamide 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于蒽的双吡啶鎓酰胺的设计和合成：阴离子结合，细胞染色和DNA相互作用研究†

  摘要：

  报道了蒽标记的双吡啶吡啶鎓1-4的设计和合成，以及它们的阴离子结合，细胞染色和DNA相互作用研究。所有的化学传感器表现出对ħ显著响应2 PO 4 -中CH 3 CN。此外，传感器2和3对于选择性感测脂肪族二羧酸盐非常有趣。在这些化合物中，发现1可用于细胞染色。而且它们全部都表现出与DNA的显着相互作用。发现所有这些性质取决于保持吡啶鎓结合位点的间隔基的性质。

  DOI：

  10.1039/c2nj21024j
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 间苯二甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到1,3-bis(3-pyridyl)isophthalamide
  参考文献：
  名称：

  Ion conducting cholesterol appended pyridinium bisamide-based gel for the selective detection of Ag⁺and Cl⁻ions

  摘要：

  胆甾醇修饰的双吡啶季铵酰胺二氯化物（1）已被设计和合成。化合物1在氯仿中形成凝胶，而通过阴离子交换得到的胆甾醇修饰的双吡啶季铵酰胺二六氟磷酸盐（1a）类似物在任何溶剂组合中都不形成凝胶。化合物1的氯仿凝胶对pH值有响应，并显示出热活化的离子导电性。它作为一种介质，能特异性地检测一系列被检测阳离子中的Ag+离子。另一方面，化合物1a通过在四丁基氯化铵存在下在氯仿中形成凝胶，作为选择性的Cl⁻离子检测器。

  DOI：

  10.1039/c3ra44718a

文献信息

• Macrocyclic and Lantern Complexes of Palladium(II) with Bis(amidopyridine) Ligands:  Synthesis, Structure, and Host−Guest Chemistry
  作者：Nancy L. S. Yue、Dana J. Eisler、Michael C. Jennings、Richard J. Puddephatt

  DOI：10.1021/ic048893+

  日期：2004.11.1

  The reactions of [PdCl2(NCPh)2] in a 1:1 ratio with the bis(amidopyridine) ligands LL=C6H3(5-R)(1,3-CONH-3-C5H4N)2 with R=H (1a) or R=t-Bu (1b) give the corresponding neutral dipalladium(II) macrocycles trans,trans-[Pd2Cl4(mu-LL)2], 2a and 2b, which crystallize from dimethylformamide with one or two solvent molecules as macrocycle guests. The reaction of [PdCl2(NCPh)2] with LL in a 1:2 ratio gave the

  [PdCl2（NCPh）2]与双（酰胺基吡啶）配体LL = C6H3（5-R）（1,3-CONH-3-C5H4N）2与R = H的比例为1：1的反应（1a）或R = t-Bu（1b）给出相应的中性二钯（II）大环反式，反式-[Pd2Cl4（mu-LL）2]，2a和2b，它们从二甲基甲酰胺中以一种或两种溶剂分子作为大环客体结晶。[PdCl2（NCPh）2]与LL以1：2的比例反应生成阳离子灯笼化合物[Pd2（mu-LL）4] Cl4，3c（LL = 1b），在AgO2CCF3存在下进行反应相应的三氟乙酸盐[Pd2（mu-LL）4]（CF3CO2）4、3a（LL = 1a）和3b（LL = 1b）。这些灯笼状配合物表现出非凡的客体-客体化学性质，因为它们可以通过客体与酰胺基团的亲电NH或亲核C = O取代基相互作用来封装阳离子，阴离子和水分子，可以通过简单的构图更改将其指向灯笼的中心。确定了其
• Self-Assembly in Palladium(II) and Platinum(II) Chemistry:  The Biomimetic Approach
  作者：Zengquan Qin、Michael C. Jennings、Richard J. Puddephatt

  DOI：10.1021/ic020322z

  日期：2003.3.1

  (mu-1)(3)](6+), M = Pd or Pt, bu(2)bipy = 4,4'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridine, and 1 = N-(4-pyridinyl)isonicotinamide, stacks to give dimers by intertriangle NH.OC hydrogen bonding. The binuclear ring complexes [[Pd(LL)(mu-2)](2)](CF(3)SO(3))(4), LL = dppm = Ph(2)PCH(2)PPh(2) or dppp = Ph(2)P(CH(2))(3)PPh(2) and 2 = NC(5)H(4)-3-CH(2)NHCOCONHCH(2)-3-C(5)H(4)N, form transannular hydrogen bonds between

  通过将顺式嵌段的方形平面钯（II）或铂（II）单元与具有桥联酰胺单元的双（吡啶基）配体结合，研究了复杂的阳离子结构的自组装。反应产生的二聚体，分子三角形和聚合物主要取决于双（吡啶基）配体的几何形状。在许多情况下，通过酰胺单元之间或酰胺单元与阴离子之间的氢键，分子单元进一步以固态形式组织。分子三角形[Pt（3）（bu（2）bipy）（3）（mu-1）（3）]（6 +），M = Pd或Pt，bu（2）bipy = 4,4'-di -叔丁基-2,2'-联吡啶和1 = N-（4-吡啶基）异烟酰胺，通过三角形NH.OC氢键键合形成二聚体。双核环配合物[[Pd（LL）（mu-2）]（2）]（CF（3）SO（3））（4），LL = dppm = Ph（2）PCH（2）PPh（2）或dppp = Ph（2）P（CH（2））（3）PPh（2）和2 = NC（5）H（4）-3 -CH（2）NHCOCONHCH
• PtII6 nanoscopic cages with an organometallic backbone as sensors for picric acid
  作者：Dipak Samanta、Partha Sarathi Mukherjee

  DOI：10.1039/c3dt52268g

  日期：——

  An organometallic building block 1,3,5-tris(4-trans-Pt(PEt3)2I(ethynyl)phenyl)benzene (1) incorporating Pt-ethynyl functionality has been synthesized and characterized. [2 + 3] self-assembly of its nitrate analogue 1,3,5-tris(4-trans-Pt(PEt3)2(ONO2)(ethynyl)phenyl)benzene (2) with “clip” type bidentate donors (L1–L3) separately afforded three trigonal prismatic architectures (3a–3c), respectively. All these prisms were characterized and their shapes/sizes are predicted through geometry optimization employing molecular mechanics universal force field (MMUFF) simulation. The extended π-conjugation including the presence of Pt-ethynyl functionality makes them electron rich as well as luminescent in nature. Macrocycles 3b and 3c exhibit fluorescence quenching in solution upon addition of picric acid [PA], which is a common constituent of many explosives. Interestingly, the non-responsive nature of fluorescent intensity towards other electron-deficient nitro-aromatic explosives (NAEs) makes them promising selective sensors for PA with a detection limit predicted to be ppb level. Furthermore, solid-state quenching of fluorescent intensity of the thin film of 3b upon exposure to saturated vapor of picric acid has drawn special attention for infield applications.

  合成并表征了包含 Pt-乙炔基官能团的有机金属结构单元 1,3,5-三(4-反式-Pt(PEt3)2I(乙炔基)苯基)苯 (1)。 [2 + 3] 其硝酸酯类似物 1,3,5-tris(4-trans-Pt(PEt3)2(ONO2)(乙炔基)苯基)苯 (2) 与“夹”型二齿供体 (L1) 的自组装-L3）分别提供了三种三角棱柱结构（3a-3c）。所有这些棱镜均经过表征，并通过采用分子力学万能力场 (MMUFF) 模拟的几何优化来预测其形状/尺寸。扩展的 π-共轭（包括 Pt-乙炔基官能团的存在）使它们富含电子并且本质上发光。大环化合物 3b 和 3c 在添加苦味酸 [PA] 后在溶液中表现出荧光猝灭，苦味酸是许多炸药的常见成分。有趣的是，荧光强度对其他缺电子硝基芳香族炸药 (NAE) 的非响应性质使其成为有前景的 PA 选择性传感器，检测限预计为 ppb 级。此外，3b薄膜暴露于苦味酸饱和蒸气时荧光强度的固态猝灭引起了现场应用的特别关注。
• Coordination self-assembly of tetranuclear Pt(<scp>ii</scp>) macrocycles with an organometallic backbone for sensing of acyclic dicarboxylic acids
  作者：Sankarasekaran Shanmugaraju、Arun Kumar Bar、Harshal Jadhav、Dohyun Moon、Partha Sarathi Mukherjee

  DOI：10.1039/c2dt31828h

  日期：——

  These macrocycles were characterized by multinuclear NMR (1H and 31P); ESI-MS spectroscopy and the molecular structures of 2a and 2b were established by single crystal X-ray diffraction analysis. These macrocycles (2a–2c) are fluorescent in nature. The amide functionalized macrocycle 2a is used as a receptor to check the binding affinity of aliphatic acyclic dicarboxylic acids. Such binding affinity

  提出了一系列四核Pt（II）大环的配位自组装，这些四环Pt（II）大环含有结合乙炔基官能团的有机金属主链。线性受体1,4-双[反式-Pt（PEt 3）2（NO 3）（乙炔基）]苯（1）与三种不同的二吡啶基供体“夹子”的1：1组合（L a a–L c ç），得到3 [2 + 2]自组装的Pt II 4个大环化合物（2A-2C）中定量的产率，分别[大号一个一个= 1,3-双（3-吡啶基）isothalamide; 大号b b = 1,3-双（3-吡啶基）乙炔基苯; L c c =1,8-双（4-吡啶基）乙炔基蒽]。这些大环的特征在于多核NMR（1 H和31 P）。通过单晶X射线衍射分析建立了ESI-MS光谱和2a和2b的分子结构。这些大环（2a–2c）本质上是荧光的。酰胺官能化的大环2a用作受体，以检查脂族无环二羧酸的结合亲和力。使用荧光和UV-Vis光谱法检查这种结合亲和力。溶液状态荧光研究表明大环2a选择性结合（K
• Carboxylate-assisted acylamide metal–organic frameworks: synthesis, structure, thermostability and luminescence studies
  作者：Gong-ming Sun、Hai-xiao Huang、Xiao-zhao Tian、Yu-mei Song、Yan Zhu、Zi-jun Yuan、Wen-yuan Xu、Ming-biao Luo、Shu-juan Liu、Xue-feng Feng、Feng Luo

  DOI：10.1039/c2ce25602a

  日期：——

  We present a series of carboxylate-assisted ethylamide metal–organic frameworks, namely, Zn2(L)2(oba)2·2H2O(1, L = N1,N3-di(pyridin-3-yl)isophthalamide, H2oba = 4,4′-oxybis(benzoic acid)), Zn2(L)(nap)2·(DMF)2.5H2O(2, H2nap = 1,4-naphthalic acid, DMF = dimethylformamide), Cd(H2O)(L) (ip)·3H2O (3, H2ip = 1,3-benzenedicarboxylic acid), Cd(L)(ip)·2H2O(4). Polymer 1 crystallizes in the acentric Pca21 space group and presents an unprecedented topology prototype of noz-4-Pcca that allows three-fold interpenetration. Polymer 2 is a 3D supramolecular net with a considerable solvent-accessible void that is occupied by DMF and water molecules. As for polymers 3 and 4, the different formation of them is somewhat controlled by the concentration of initial materials such as 0.1 mmol Cd(NO3)2, L, ip in 8 mL water used for 3, 0.2 mmol Cd(NO3)2, L, ip in 8 mL water used for 4. In 3, a highly rare 1D porous ladder-type structure is observed, and further through hydrogen bonds a 2D supramolecular net is built. By contrast, a 3D α-Po net with two-fold interpenetration, based on a dinuclear Cd2(CO2)4 building block, is observed in 4. Moreover, their thermostability and luminescence properties are explored.

  我们提出了一系列羧酸盐辅助乙基酰胺金属有机框架，即 Zn2(L)2(oba)2Â-2H2O（1，L = N1,N3-二（吡啶-3-基）间苯二甲酰胺，H2oba = 4,4â²-氧双（苯甲酸））、Zn2(L)(nap)2Â-(DMF)2.5H2O(2，H2nap = 1,4-萘二甲酸，DMF = 二甲基甲酰胺)，Cd(H2O)(L) (ip)Â-3H2O(3，H2ip = 1,3-苯二甲酸)，Cd(L)(ip)Â-2H2O(4)。聚合物 1 结晶于 Pca21 空间群的中心位置，并呈现出一种前所未有的拓扑结构，其原型为 noz-4-Pcca，可实现三倍互穿。聚合物 2 是一种三维超分子网，具有相当大的可溶解空隙，被 DMF 和水分子占据。至于聚合物 3 和 4，它们的不同形成在一定程度上受初始材料浓度的控制，如 3 使用 0.1 mmol Cd（NO3）2，L，ip 在 8 mL 水中，4 使用 0.2 mmol Cd（NO3）2，L，ip 在 8 mL 水中。在 3 中，观察到非常罕见的一维多孔阶梯型结构，并通过氢键进一步构建了二维超分子网。相比之下，在 4 中观察到了基于二核 Cd2(CO2)4 结构单元的具有两倍互穿性的三维 δ-Po 网。此外，还探讨了它们的热稳定性和发光特性。