[(S)-1-(3-chloro-phenylcarbamoyl)-methylsulfanyl-propyl]-carbamic acid tert butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-1-(3-chloro-phenylcarbamoyl)-methylsulfanyl-propyl]-carbamic acid tert butyl ester
• 英文别名: N-tert-Butoxycarbonyl-L-Methionine N-3-Chlorophenyl Amide；tert-butyl N-[(2S)-1-(3-chloroanilino)-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₆H₂₃ClN₂O₃S
• 分子量: 358.889
• InChiKey: ZSVXKYIIHAVGFE-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-(3-chloro-phenylcarbamoyl)-methylsulfanyl-propyl]-carbamic acid tert butyl ester 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(S)-1-(3-chloro-phenyl)-2-oxo-pyrrolidin-3-yl]carbamic acid tert butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-((HET)ARYLMETHYL)-HETEROARYL-CARBOXAMIDES COMPOUNDS AS PLASMA KALLIKREIN INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS N-((HET)ARYLMÉTHYL)-HÉTÉROARYL-CARBOXAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KALLIKRÉINE

  摘要：

  本发明提供了以下式（I）的化合物：（I）包含这种化合物的组合物；使用这种化合物进行治疗（例如在涉及血浆激肽酶活性的疾病或病况的治疗或预防中）；以及使用这种化合物治疗患者的方法；其中R5、R6、R7、A、B、U、D、E、W、X、Y和Z如本文所述。

  公开号：

  WO2016083818A1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-蛋氨酸 、 3-氯苯胺 在 三乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.33h， 以38%的产率得到[(S)-1-(3-chloro-phenylcarbamoyl)-methylsulfanyl-propyl]-carbamic acid tert butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-((HET)ARYLMETHYL)-HETEROARYL-CARBOXAMIDES COMPOUNDS AS PLASMA KALLIKREIN INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS N-((HET)ARYLMÉTHYL)-HÉTÉROARYL-CARBOXAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KALLIKRÉINE

  摘要：

  本发明提供了以下式（I）的化合物：（I）包含这种化合物的组合物；使用这种化合物进行治疗（例如在涉及血浆激肽酶活性的疾病或病况的治疗或预防中）；以及使用这种化合物治疗患者的方法；其中R5、R6、R7、A、B、U、D、E、W、X、Y和Z如本文所述。

  公开号：

  WO2016083818A1
• 作为试剂：
  描述：

  Boc-L-蛋氨酸 、 3-氯苯胺 在 SILICA GEL 、 acetone hexane 、 [(S)-1-(3-chloro-phenylcarbamoyl)-methylsulfanyl-propyl]-carbamic acid tert butyl ester 、 氯仿 、 溴化钾 作用下， 生成 [(S)-1-(3-chloro-phenylcarbamoyl)-methylsulfanyl-propyl]-carbamic acid tert butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Human cancer inhibitory pentapeptide heterocyclic and halophenyl amides

  摘要：

  本文披露了十九种杂环或卤代苯酰胺衍生物的合成和阐明，这些化合物和制备它们的方法在体外展示了对多种人类癌细胞系的显著活性。这些化合物和制备它们的方法提供了一种商业上可行的替代天然和合成的dolastatin 10。

  公开号：

  US05663149A1

文献信息

• HUMAN CANCER INHIBITORY PENTAPEPTIDE HETEROCYCLIC AND HALOPHENYL AMIDES
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS

  公开号：EP0797447A1

  公开（公告）日：1997-10-01
• EP0797447A4
  申请人：——

  公开号：EP0797447A4

  公开（公告）日：1999-09-29
• US5663149A
  申请人：——

  公开号：US5663149A

  公开（公告）日：1997-09-02
• [EN] HUMAN CANCER INHIBITORY PENTAPEPTIDE HETEROCYCLIC AND HALOPHENYL AMIDES<br/>[FR] AMIDES PENTAPEPTIDIQUES HETEROCYCLIQUES ET HALOPHENYLIQUES INHIBITEURS DU CANCER CHEZ L'HOMME
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS

  公开号：WO1996018408A1

  公开（公告）日：1996-06-20

  (EN) The synthesis and elucidation of nineteen heterocyclic or halophenyl amide derivatives of dolastatin (10) are disclosed. These compounds and the methods of producing those compounds offer demonstrated significant $i(in vitro) activity against several human cancer cell lines. These compounds and the methods of producing those compounds offer a commercially viable alternative to natural and synthetic dolastatin (10).(FR) Cette invention concerne la synthèse et l'élucidation de dix-neuf dérivés amide hétérocyclique ou halophénylique de dolastatine 10. Il a été démontré que ces composés, considérés avec leur procédés de fabrication, ont une activité $i(in vitro) importante dans la lutte contre plusieurs lignées cellulaires cancéreuses chez l'homme. Ces composés, ainsi que leurs procédés de fabrication, offrent une alternative viable, d'un point de vue commercial, à la dolastatine 10, qu'elle soit naturelle ou synthétique.
• Design and Biological Activity of (<i>S</i>)-4-(5-{[1-(3-Chlorobenzyl)-2- oxopyrrolidin-3-ylamino]methyl}imidazol-1-ylmethyl)benzonitrile, a 3-Aminopyrrolidinone Farnesyltransferase Inhibitor with Excellent Cell Potency
  作者：Ian M. Bell、Steven N. Gallicchio、Marc Abrams、Douglas C. Beshore、Carolyn A. Buser、J. Christopher Culberson、Joseph Davide、Michelle Ellis-Hutchings、Christine Fernandes、Jackson B. Gibbs、Samuel L. Graham、George D. Hartman、David C. Heimbrook、Carl F. Homnick、Joel R. Huff、Kelem Kassahun、Kenneth S. Koblan、Nancy E. Kohl、Robert B. Lobell、Joseph J. Lynch、Patricia A. Miller、Charles A. Omer、A. David Rodrigues、Eileen S. Walsh、Theresa M. Williams

  DOI：10.1021/jm010156p

  日期：2001.8.1

  The synthesis, structure-activity relationships, and biological properties of a novel series of imidazole-containing inhibitors of farnesyltransferase are described. Starting from a 3-amino-pyrrolidinone core, a systematic series of modifications provided 5h, a non-thiol, non-peptide farnesyltransferase inhibitor with excellent bioavailability in dogs. Compound 5h was found to have an unusually favorable ratio of cell potency to intrinsic potency, compared with other known FTIs. It exhibited excellent potency against a range of tumor cell lines in vitro and showed full efficacy in the K-rasB transgenic mouse model.