(E)-1-(3-hydroxyphenyl)-3-(m-tolyl)prop-2-en-1-one | 153976-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(3-hydroxyphenyl)-3-(m-tolyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3'-hydroxy-3-methylchalcone；3'-hydroxy-3-methylchalcone；3'-hydroxy-4-methylchalcone；(2E)-1-(3-Hydroxyphenyl)-3-(3-methylphenyl)-2-propen-1-one；(E)-1-(3-hydroxyphenyl)-3-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 153976-43-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: DJZNLKBAXSJLKC-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  431.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-hydroxyphenyl)-3-(m-tolyl)prop-2-en-1-one 、 (E)-3-甲氧基-2-(2-溴甲基苯基)丙烯酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 methyl (E)-3-methoxy-2-[2-[[3-[(E)-3-(3-methylphenyl)prop-2-enoyl]phenoxy]methyl]phenyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  新型基于查尔酮的strobilurin类似物的合成和杀真菌作用评估。

  摘要：

  由于新的作用方式，广泛的杀真菌谱，对哺乳动物细胞的较低毒性以及环境友好的特性，Strobilururin衍生物已成为最重要的农业杀菌剂类别之一。为了发现对抵抗病原体具有高活性的新strobilurin类似物，通过将查尔酮支架与strobilurin药效团整合在一起，设计并合成了一系列基于查尔酮的新strobilurin衍生物。初步的生物测定表明，某些查尔酮类似物在200微克mL（-1）的剂量下对立方假单胞菌孢子和短小球菌具有良好的体内杀真菌活性。两种化合物 （E）-甲基2- [2-（{3-[（E）-3-（2-氯苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1e）和（E）-甲基2- [发现2-（{3-[（E）-3-（3-溴苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1l）显示出更高的杀真菌活性（EC90 = 118.52 microg相对于Kresoxim-methyl（EC90

  DOI：

  10.1021/jf071064x
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 、 3-甲基苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以17%的产率得到(E)-1-(3-hydroxyphenyl)-3-(m-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Antitumorigenic Activities of Chalcones. I. Inhibitory Effects of Chalcone Derivatives on 32Pi-Incorporation into Phospholipids of HeLa Cells Promoted by 12-O-Tetradecanoyl-phorbol 13-Acetate(TPA).

  摘要：

  合成了四十余种查耳酮衍生物，以研究其结构与抗肿瘤发生活性之间的关系。作为初步筛选测试，检测了查耳酮对12-O-十四烷酰佛波醇-13-乙酸酯（TPA）增强的HeLa细胞磷脂中32Pi掺入的抑制活性。在3'-、4'-或2'-位具有甲基的3-羟基查耳酮衍生物和异甘草素同系物在磷酸化试验中显示出强大的抑制活性，这表明它们具有抗肿瘤发生作用。

  DOI：

  10.1248/bpb.18.1710

文献信息

• 一种多羟基查尔酮化合物及其用途
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN109265332B

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明提供一种多羟基查尔酮化合物及其用途。所述化合物对Aβ蛋白的聚集具有很好的抑制效果，在细胞实验中可以有效的消除或降低Aβ蛋白聚集引起的毒性。同时所述化合物还可以作为自由基过氧化抑制剂，进而可以抑制细胞铁死亡，因此可用于治疗阿尔茨海默症或作为自由基过氧化抑制剂等。
• On the role of synthesized hydroxylated chalcones as dual functional amyloid-β aggregation and ferroptosis inhibitors for potential treatment of Alzheimer's disease
  作者：Lin Cong、Xiyu Dong、Yan Wang、Yulin Deng、Bo Li、Rongji Dai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.039

  日期：2019.3

  In addition to amyloid cascade hypothesis, ferroptosis – a recently identified cell death pathway associated with the accumulation of lipid hydroperoxides – was hypothesized as one of the main forms of cell death in Alzheimer's disease. Herein, a series of hydroxylated chalcones were designed and synthesized as dual-functional inhibitors to inhibit amyloid-β peptide (Aβ) aggregation as well as ferroptosis

  除淀粉样蛋白级联假说外，铁蛋白增生症（一种最近发现的与脂质过氧化氢的积累有关的细胞死亡途径）被认为是阿尔茨海默氏病的主要细胞死亡形式之一。本文中，设计并合成了一系列羟基化的查耳酮作为双功能抑制剂，以同时抑制淀粉样β肽（Aβ）的聚集以及肥大症。硫黄素-T测定表明三羟基查耳酮更好地抑制了Aβ聚集。在人神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞中，具有三个羟基取代基的细胞保护查耳酮14a-c对Aβ1-42聚集诱导的毒性表现出显着的神经保护作用。此外，查尔孔涅斯14a-c被发现是通过使用过氧化氢-酶解毒的Gpx4任一药理学抑制（感应ferroptosis的良好抑制剂1S，3R）或-RSL4胱氨酸/谷氨酸反向转运蛋白系统X Ç -抑制erastin通过脂质过氧化抑制机制。三羟基查尔酮14a还能够完全破坏SH-SY5Y细胞中Aβ1-42聚集诱导的脂质过氧化反应，表明它们可以减少与氧化应激有关的神经毒性。化合物14
• ANTIBACTERIAL AGENTS AND RELATED SCREENING METHODS USING SMALL MOLECULE MACROARRAYS
  申请人：Blackwell E. Helen

  公开号：US20080009528A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  The present invention relates generally to compounds providing antibacterial therapeutic agents and preparations, and related methods of using and making antibacterial compounds. Antibacterial compounds of the present invention include chalcone, alkylpyrimidine, aminopyrimidine and cyanopyridine compounds and derivatives thereof exhibiting minimum inhibitory concentrations (MIC) similar to or less than conventional antibacterial compounds in wide use. For example, the present invention provides chalcone and cyanopyridine compounds, and derivatives thereof, exhibiting high antibacterial activities having multiple electron withdrawing group substituents, such as halogens and fluorinated alky groups, and optionally having hydroxyl and/or alkoxyl groups substituents.

  本发明通常涉及提供抗菌治疗剂和制剂的化合物，以及使用和制备抗菌化合物的相关方法。本发明的抗菌化合物包括香豆素、烷基嘧啶、氨基嘧啶和氰基吡啶化合物及其衍生物，其最小抑菌浓度（MIC）类似或低于目前广泛使用的传统抗菌化合物。例如，本发明提供具有多个电子吸引基取代基的香豆素和氰基吡啶化合物及其衍生物，具有高抗菌活性，可选地具有羟基和/或烷氧基取代基。
• Antibacterial Agents and Methods of Use Thereof
  申请人：Blackwell Helen E.

  公开号：US20120277252A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates generally to compounds providing antibacterial therapeutic agents and preparations, and related methods of using and making antibacterial compounds. Antibacterial compounds of the present invention include chalcone, alkylpyrimidine, aminopyrimidine and cyanopyridine compounds and derivatives thereof exhibiting minimum inhibitory concentrations (MIC) similar to or less than conventional antibacterial compounds in wide use. For example, the present invention provides chalcone and cyanopyridine compounds, and derivatives thereof, exhibiting high antibacterial activities having multiple electron withdrawing group substituents, such as halogens and fluorinated alkyl groups, and optionally having hydroxyl and/or alkoxyl groups substituents.

  本发明涉及提供抗菌治疗剂和制剂的化合物以及相关的使用和制备抗菌化合物的方法。本发明的抗菌化合物包括查尔酮、烷基嘧啶、氨基嘧啶和氰基吡啶化合物及其衍生物，其最小抑菌浓度（MIC）类似于或小于广泛使用的传统抗菌化合物。例如，本发明提供具有多个电子吸引基取代基，如卤素和氟代烷基，并且可选地具有羟基和/或烷氧基取代基的查尔酮和氰基吡啶化合物及其衍生物，具有高抗菌活性的。
• ANTIBACTERIAL AGENTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：BLACKWELL Helen E.

  公开号：US20100261763A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention relates generally to compounds providing antibacterial therapeutic agents and preparations, and related methods of using and making antibacterial compounds. Antibacterial compounds of the present invention include chalcone, alkylpyrimidine, aminopyrimidine and cyanopyridine compounds and derivatives thereof exhibiting minimum inhibitory concentrations (MIC) similar to or less than conventional antibacterial compounds in wide use. For example, the present invention provides chalcone and cyanopyridine compounds, and derivatives thereof, exhibiting high antibacterial activities having multiple electron withdrawing group substituents, such as halogens and fluorinated alky groups, and optionally having hydroxyl and/or alkoxyl groups substituents.

  本发明涉及提供抗菌治疗剂和制剂的化合物以及使用和制备抗菌化合物的相关方法。本发明的抗菌化合物包括香豆素、烷基嘧啶、氨基嘧啶和氰基吡啶化合物及其衍生物，其最小抑菌浓度（MIC）类似于或小于广泛使用的传统抗菌化合物。例如，本发明提供具有多个电子吸引基取代基，如卤素和氟代烷基，并且可选地具有羟基和/或烷氧基取代基的香豆素和氰基吡啶化合物及其衍生物，表现出高抗菌活性。