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2-methyl-7-nitroquinoline

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
2-methyl-7-nitroquinoline
英文别名
7-nitroquinaldine;2-Methyl-7-nitroquinoline
2-methyl-7-nitroquinoline化学式
CAS
——
化学式
C10H8N2O2
mdl
——
分子量
188.186
InChiKey
BRUYIVLDRLCZHH-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
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  • SDS
  • 制备方法与用途
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  • 反应信息
  • 文献信息
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.4
  • 重原子数:
    14
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.1
  • 拓扑面积:
    58.7
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    2-methyl-7-nitroquinoline盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下, 以 乙醇 为溶剂, 反应 0.25h, 以75%的产率得到2-甲基-7-喹啉胺
    参考文献:
    名称:
    硫醇和活细胞中溶酶体标记的酸激活迈克尔型荧光探针
    摘要:
    迈克尔加成通常被认为是碱催化的反应。大多数荧光探针均设计用于检测弱碱性溶液(pH 7–9)中的硫醇。在高pH溶液中,几乎所有迈克尔型荧光探针对硫醇的感测反应都比在低pH溶液中更快。在这项工作中,我们合成了一系列7-取代的2-(喹啉-2-基亚甲基)丙二酸(QMA,取代基:NEt 2,OH,H,Cl或NO 2)及其乙基酯(QME)作为硫醇的Michael型荧光探针。QMA和QME的传感反应发生在不同的pH范围内,QMA的pH <7,QME的pH> 7。在实验和理论研究的基础上,我们阐明了pH对QMA和QME之间的传感反应性的明显影响,并证明了两种QMA(NEt 2,OH)是对酸性溶液中的硫醇(pH < 7)和可以在活细胞中标记溶酶体的有前途的染料。
    DOI:
    10.1021/acs.joc.5b02041
  • 作为产物:
    描述:
    间硝基苯胺丁烯-2-醛盐酸 作用下, 以 甲苯 为溶剂, 反应 2.0h, 以10%的产率得到2-methyl-7-nitroquinoline
    参考文献:
    名称:
    硫醇和活细胞中溶酶体标记的酸激活迈克尔型荧光探针
    摘要:
    迈克尔加成通常被认为是碱催化的反应。大多数荧光探针均设计用于检测弱碱性溶液(pH 7–9)中的硫醇。在高pH溶液中,几乎所有迈克尔型荧光探针对硫醇的感测反应都比在低pH溶液中更快。在这项工作中,我们合成了一系列7-取代的2-(喹啉-2-基亚甲基)丙二酸(QMA,取代基:NEt 2,OH,H,Cl或NO 2)及其乙基酯(QME)作为硫醇的Michael型荧光探针。QMA和QME的传感反应发生在不同的pH范围内,QMA的pH <7,QME的pH> 7。在实验和理论研究的基础上,我们阐明了pH对QMA和QME之间的传感反应性的明显影响,并证明了两种QMA(NEt 2,OH)是对酸性溶液中的硫醇(pH < 7)和可以在活细胞中标记溶酶体的有前途的染料。
    DOI:
    10.1021/acs.joc.5b02041
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文献信息

  • Copper(II) catalyzed heterobenzylic C(sp3)-H activation: Two efficient halogenation methodologies towards heterobenzyl halides
    作者:Wen Zhu Bi、Chen Qu、Xiao Lan Chen、Sheng Kai Wei、Ling Bo Qu、Shu Yun Liu、Kai Sun、Yu Fen Zhao
    DOI:10.1016/j.tet.2018.02.058
    日期:2018.4
    readily prepared by the one-pot reaction of 2-methylquinolines with CuX (X = I, Br, Cl) and TBHP in CH3CN. A large variety of heterobenzyl iodides, including 2-iodomethylquinolines, 2-iodomethylquinoxalines, 2-iodiomethylbenzooxazole, and 2-iodiomethylbenzothiazole, were efficiently synthesized by one-pot reaction of 2-methylheterocycles with iodine in the presence of CuSO4·5H2O in CH3CN.
    针对各种杂苄基卤化物,开发了两种实用且简单的合成方法。通过2-甲基喹啉与CuX(X = I,Br,Cl)和TBHP在CH 3 CN中的一锅反应,可以轻松制备一系列2-卤甲基喹啉。在CuSO 4 ·5H 2 O的存在下,通过2-甲基杂环与碘的一锅反应,有效地合成了包括2-碘甲基喹啉,2-碘甲基喹喔啉,2-碘二甲基苯并恶唑和2-碘甲基苯并噻唑在内的各种杂苄基碘化物。 CH 3 CN。
  • Continuous Flow Doebner–Miller Reaction and Isolation Using Continuous Stirred Tank Reactors
    作者:Maruti B. Yadav、Sourabh Kulkarni、Ramesh A. Joshi、Amol A. Kulkarni
    DOI:10.1021/acs.oprd.6b00179
    日期:2016.9.16
    Continuous flow Doebner–Miller synthesis of different quinaldines from respective anilines is demonstrated using sulfuric acid as a homogeneous catalyst. The extent of reaction was monitored for various parameters, namely, temperature, residence time, mole ratio of sulfuric acid to substrate, mole ratio of crotonaldehyde to substrate, and so forth. Continuous stirred reactors in series were used as
    使用硫酸作为均相催化剂,证明了从各自的苯胺连续流动的多伯纳-米勒合成不同的奎奴定。监测反应程度的各种参数,即温度,停留时间,硫酸与底物的摩尔比,巴豆醛与底物的摩尔比等。串联的连续搅拌反应器被用作该反应的优选配置,该反应生成粘性固体材料形式的副产物。该方法已扩展到六种不同的苯胺,并将结果与​​批量反应进行了比较。与巴豆醛的定量给料串联的连续搅拌反应器促进了连续流动反应,副产物形成减少,收率提高,连续后处理,并且是可扩展的方法。
  • 一种硝基取代喹那啶的制备方法
    申请人:济南大学
    公开号:CN108727261B
    公开(公告)日:2021-09-24
    本发明属于有机合成领域,具体涉及一种硝基取代喹那啶的制备方法。该方法具体通过以下步骤实现:在盐酸和氯化锌催化的条件下,由硝基苯胺与巴豆醛化合物反应,得到目标物硝基取代喹那啶。本发明通过盐酸和氯化锌协同作用下,通过控制反应各原料的量以及反应时间,反应条件温和,产物收率高,易于产业化。本发明所提供的方法适用于多种反应底物,所以经过对反应物的筛选或优化,可以合成出结构丰富的喹那啶类衍生物组合库,在制备天然产物和功能材料或者生物活性的化合物中得到很好的应用。
  • Synthesis of quinaldines and lepidines by a Doebner–Miller reaction under thermal and microwave irradiation conditions using phosphotungstic acid
    作者:Ganesabaskaran Sivaprasad、Rengasamy Rajesh、Paramasivan T. Perumal
    DOI:10.1016/j.tetlet.2006.01.034
    日期:2006.3
    A simple and efficient method has been developed for the synthesis of quinaldines and lepidines by a one-pot reaction of anilines with crotonaldehyde or methyl vinyl ketone using phosphotungstic acid, a Keggins-type heteropoly acid, under both thermal and microwave irradiation conditions.
    已经开发了一种简单有效的方法,在热和微波辐射条件下,通过磷钨酸(一种凯金斯型杂多酸)通过苯胺与巴豆醛或甲基乙烯基酮的一锅反应来合成奎尼丁和庚啶。
  • Acid-Activatable Michael-Type Fluorescent Probes for Thiols and for Labeling Lysosomes in Live Cells
    作者:Chun-Guang Dai、Xiao-Jiao Du、Qin-Hua Song
    DOI:10.1021/acs.joc.5b02041
    日期:2015.12.18
    A Michael addition is usually taken as a base-catalyzed reaction. Most fluorescent probes have been designed to detect thiols in slightly alkaline solutions (pH 7–9). The sensing reactions of almost all Michael-type fluorescent probes for thiols are faster in a high pH solution than in a low pH solution. In this work, we synthesized a series of 7-substituted 2-(quinolin-2-ylmethylene)malonic acids
    迈克尔加成通常被认为是碱催化的反应。大多数荧光探针均设计用于检测弱碱性溶液(pH 7–9)中的硫醇。在高pH溶液中,几乎所有迈克尔型荧光探针对硫醇的感测反应都比在低pH溶液中更快。在这项工作中,我们合成了一系列7-取代的2-(喹啉-2-基亚甲基)丙二酸(QMA,取代基:NEt 2,OH,H,Cl或NO 2)及其乙基酯(QME)作为硫醇的Michael型荧光探针。QMA和QME的传感反应发生在不同的pH范围内,QMA的pH <7,QME的pH> 7。在实验和理论研究的基础上,我们阐明了pH对QMA和QME之间的传感反应性的明显影响,并证明了两种QMA(NEt 2,OH)是对酸性溶液中的硫醇(pH < 7)和可以在活细胞中标记溶酶体的有前途的染料。
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