(1RS,2SR,E)-N-benzyl-3-bromo-2-phenethyl-1-phenyloct-3-en-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (1RS,2SR,E)-N-benzyl-3-bromo-2-phenethyl-1-phenyloct-3-en-1-amine
• 英文别名: (E,1S,2R)-N-benzyl-3-bromo-1-phenyl-2-(2-phenylethyl)oct-3-en-1-amine
• 化学式: C₂₉H₃₄BrN
• 分子量: 476.5
• InChiKey: VSGOPVWBIGTPSS-RHFAYTQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 N-苄烯丁胺 在 chlorotriisopropoxytitaniun(IV) 、 Cyclopentylmagnesium chloride 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 2.75h， 以56%的产率得到(1RS,2SR,E)-N-benzyl-3-bromo-2-phenethyl-1-phenyloct-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  亚胺与未活化烯丙醇直接交叉偶联的复杂烯丙基化

  摘要：

  区域选择性、立体选择性：描述了烯丙醇与亚胺的会聚偶联以提供立体定义的高烯丙胺（参见方案）。该过程以净烯丙基转座进行，没有烯丙基有机金属试剂的中介。两个立体定义的中心和几何定义的二或三取代烯烃以高选择性锻造。

  DOI：

  10.1002/anie.200900236

文献信息

• Complex Allylation by the Direct Cross-Coupling of Imines with Unactivated Allylic Alcohols
  作者：Masayuki Takahashi、Martin McLaughlin、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1002/anie.200900236

  日期：2009.5.4

  stereoselective: The convergent coupling of allylic alcohols with imines to deliver stereodefined homoallylic amines is described (see scheme). The process proceeds with net allylic transposition without the intermediacy of allylic organometallic reagents. Two stereodefined centers and a geometrically defined di‐ or trisubstituted alkene are forged with high selectivity.

  区域选择性、立体选择性：描述了烯丙醇与亚胺的会聚偶联以提供立体定义的高烯丙胺（参见方案）。该过程以净烯丙基转座进行，没有烯丙基有机金属试剂的中介。两个立体定义的中心和几何定义的二或三取代烯烃以高选择性锻造。