ethyl 3-benzyl-6-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1,3-oxazin-4-one-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-benzyl-6-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1,3-oxazin-4-one-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-benzyl-6-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4-oxo-2-phenyl-2H-1,3-oxazine-5-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₆
• 分子量: 423.466
• InChiKey: CTHXSUPXGPJJFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸单乙酯 在 N-甲基咪唑 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 3-benzyl-6-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1,3-oxazin-4-one-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙基丙二酰氯与亚胺的反应中的碱基转换环选择性†

  摘要：

  在乙基丙二酰氯与亚胺的反应中，成功实现了碱基转换的环选择性，即[2 + 2]和[2 + 2 + 2]选择性。在弱亲核碱2-氯吡啶存在下，反应以最高[93％]的产率提供反式-β-内酰胺-3-羧酸乙酯作为独家[2 + 2]产物，而强亲核N-甲基咪唑在此基础上，通过涉及一个分子的分子的正式[2 + 2 + 2]环加成反应，以唯一的产物形式生成2,3-二氢-1,3-恶嗪-4-酮衍生物，唯一产率高达99％。亚胺和由丙二酰氯生成的两个烯酮分子。值得注意的是，乙基反式-β-内酰胺-3-羧酸酯是第一次直接由乙基丙二酰氯与亚胺的反应合成。机理讨论表明，环选择性是由有机碱的亲核性控制的。

  DOI：

  10.1039/c4ob01454e

文献信息

• Base-switched annuloselectivity in the reactions of ethyl malonyl chloride and imines
  作者：Zhanhui Yang、Siqi Li、Zhong Zhang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c4ob01454e

  日期：——

  and [2 + 2 + 2] selectivity, in the reactions of ethyl malonyl chloride and imines is successfully realized. In the presence of the weak nucleophilic base 2-chloropyridine, the reactions deliver ethyl trans-β-lactam-3-carboxylates as the exclusive [2 + 2] products in up to 93% yields, while with the strong nucleophilic N-methylimidazole as the base, the reactions give rise to 2,3-dihydro-1,3-oxazin-4-one

  在乙基丙二酰氯与亚胺的反应中，成功实现了碱基转换的环选择性，即[2 + 2]和[2 + 2 + 2]选择性。在弱亲核碱2-氯吡啶存在下，反应以最高[93％]的产率提供反式-β-内酰胺-3-羧酸乙酯作为独家[2 + 2]产物，而强亲核N-甲基咪唑在此基础上，通过涉及一个分子的分子的正式[2 + 2 + 2]环加成反应，以唯一的产物形式生成2,3-二氢-1,3-恶嗪-4-酮衍生物，唯一产率高达99％。亚胺和由丙二酰氯生成的两个烯酮分子。值得注意的是，乙基反式-β-内酰胺-3-羧酸酯是第一次直接由乙基丙二酰氯与亚胺的反应合成。机理讨论表明，环选择性是由有机碱的亲核性控制的。