(5S,6R)-dimethoxy-1-methylcyclohexa-1,3-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S,6R)-dimethoxy-1-methylcyclohexa-1,3-diene
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-1-methylcyclohexa-1,3-diene；(5S,6R)-5,6-dimethoxy-1-methylcyclohexa-1,3-diene
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: TWOZVOMGDJYORC-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-dihydroxy-1-methylcyclohexa-4,6-diene 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到(5S,6R)-dimethoxy-1-methylcyclohexa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  过渡金属介导的不对称合成：X.具有平面手性的同手性π-络合物：手性环己二烯指示剂的合成等价物

  摘要：

  通过与酸或与三氟碳硼酸三苯碳鎓络合并除去烯丙基取代基，可以从1-甲基环己-1,3-二烯-5,6-二醇（可通过甲苯的微生物氧化获得）获得手性6-甲氧基取代的二烯基三羰基铁配合物。从这些化合物已经产生了各种旋光的三羰基铁配合物。已经确定了产物的光学纯度和络合反应的立体化学。5，6-二甲氧基取代的二烯络合过程中的手性转移效率很高，使得该方法适合用作制备有机铁络合物的一般方法。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)87278-x

文献信息

• Transition metal mediated asymmetric synthesis
  作者：Philip W. Howard、G.Richard Stephenson、Stephen C. Taylor

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87278-x

  日期：1989.7

  Homochiral 6-methoxy-substituted dienyltricarbonyliron complexes have been obtained from 1-methylcyclohexa-1,3-diene-5,6-diol (available via microbial oxidation of toluene) by complexation and removal of an allylic substituent with acids or with triphenylcarbenium tetrafluoroborate. A variety of optically active tricarbonyliron complexes have been produced from these compounds. The optical purity of

  通过与酸或与三氟碳硼酸三苯碳鎓络合并除去烯丙基取代基，可以从1-甲基环己-1,3-二烯-5,6-二醇（可通过甲苯的微生物氧化获得）获得手性6-甲氧基取代的二烯基三羰基铁配合物。从这些化合物已经产生了各种旋光的三羰基铁配合物。已经确定了产物的光学纯度和络合反应的立体化学。5，6-二甲氧基取代的二烯络合过程中的手性转移效率很高，使得该方法适合用作制备有机铁络合物的一般方法。