methyl 2,6-bis(4-methylphenyl)-1-(4-nitrophenyl)-4-(4-nitrophenylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,6-bis(4-methylphenyl)-1-(4-nitrophenyl)-4-(4-nitrophenylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,6R)-2,6-bis(4-methylphenyl)-4-(4-nitroanilino)-1-(4-nitrophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• 化学式: C₃₃H₃₀N₄O₆
• 分子量: 578.624
• InChiKey: CXEAWYVVXMVYJR-XDFJSJKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 4-硝基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以86%的产率得到methyl 2,6-bis(4-methylphenyl)-1-(4-nitrophenyl)-4-(4-nitrophenylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在乙酸溶剂存在下通过一锅法、五组分反应合成高度官能化的哌啶

  摘要：

  摘要 开发了一种简单有效的方法，用于由 β-酮酯、芳香醛和各种胺在乙酸介质中的催化反应一锅法、五组分合成高度官能化的哌啶。反应进行得很顺利，以良好的收率生成相应的产物。我们发现使用乙酸作为反应介质对反应具有显着的有益影响，允许其在不需要加入催化剂的情况下进行，这是在其他类似报道的方法中的情况。在所有情况下，取代的哌啶从溶液中沉淀出来。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.601534

文献信息

• Synthesis of Highly Functionalized Piperidines via One-Pot, Five-Component Reactions in the Presence of Acetic Acid Solvent
  作者：Mojtaba Lashkari、Malek Taher Maghsoodlou、Nourallah Hazeri、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani、Seyed Sajad Sajadikhah、Razieh Doostmohamadi

  DOI：10.1080/00397911.2011.601534

  日期：2013.1.1

  developed for one-pot, five-component synthesis of highly functionalized piperidines from reactions of β-keto esters, aromatic aldehydes, and various amines catalyzed in acetic acid medium. The reaction proceeded smoothly to generate the corresponding product in good yield. We have found that the use of acetic acid as reaction medium has a remarkable beneficial effect on the reaction, allowing it to

  摘要 开发了一种简单有效的方法，用于由 β-酮酯、芳香醛和各种胺在乙酸介质中的催化反应一锅法、五组分合成高度官能化的哌啶。反应进行得很顺利，以良好的收率生成相应的产物。我们发现使用乙酸作为反应介质对反应具有显着的有益影响，允许其在不需要加入催化剂的情况下进行，这是在其他类似报道的方法中的情况。在所有情况下，取代的哌啶从溶液中沉淀出来。图形概要
• Synthesis of highly functionalized piperidines by one-pot multicomponent reaction using tetrabutylammonium tribromide (TBATB)
  作者：Abu T. Khan、Mohan Lal、Md. Musawwer Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.069

  日期：2010.8

  Tetrabutylammonium tribromide (TBATB) has been found to be an efficient catalyst for the one-pot synthesis of highly substituted piperidines through a combination of 1,3-dicarbonyl compounds, aromatic aldehydes, and various amines in ethanol at room temperature. Atom economy, good yields, environmentally benign, and mild reaction conditions are some of the important features of this protocol.

  已发现三溴化四丁基铵（TBATB）是在室温下通过乙醇中1,3-二羰基化合物，芳族醛和各种胺的组合，一锅法合成高度取代的哌啶的有效催化剂。原子经济，产率高，环境友好，反应条件温和是该协议的一些重要特征。
• Iodine catalyzed one-pot five-component reactions for direct synthesis of densely functionalized piperidines
  作者：Abu T. Khan、Md. Musawwer Khan、Kranthi K.R. Bannuru

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.075

  日期：2010.9

  convenient one-pot multicomponent reaction (MCR) has been developed for the synthesis of highly functionalized piperidines catalyzed by molecular iodine. This strategy demonstrated five-component reactions of 1,3-dicarbonyl compounds, amines and aromatic aldehydes in methanol using 10 mol % of iodine at room temperature. This methodology provides an alternative approach for easy access of highly and fully

  已经开发了一种简单方便的一锅多组分反应（MCR），用于合成由分子碘催化的高度官能化的哌啶。该策略证明了在室温下使用10 mol％的碘在甲醇中进行1,3-二羰基化合物，胺和芳香醛的五组分反应。该方法学提供了另一种方法，可以使用三种容易获得的起始原料，以中等到良好的收率轻松获得高度和完全取代的哌啶。值得注意的是，与现有方法相比，该方法温和，便宜，简单，适用于多种基材并且对环境友好。此处介绍了综合和机理研究。
• Synthesis of sulfonated carbon-based solid acid as a novel and efficient nanocatalyst for the preparation of highly functionalized piperidines and acylals: a DFT study
  作者：Zahra Hoseinabadi、Seied Ali Pourmousavi、Mahdi Zamani

  DOI：10.1007/s11164-016-2448-4

  日期：2016.6

  Gibbs free energy of reaction. Good consistency between the calculated and observed spectral data was found. Also, Sta-SO3H has been developed for the synthesis of acylals (1,1-diacetate) in high yields through the reaction of aldehydes with acetic anhydride at room temperature under solvent-free conditions. The mild conditions, eco-friendliness, excellent yields, short reaction times and use of an

  摘要通过在密闭高压釜中于180°C下用淀粉对硫酸进行热处理，首次简单地制备了 一种新型的碳基固体酸纳米催化剂（Sta-SO 3 H）。通过醛，胺和β-酮酯的缩合反应，在室温，无溶剂条件下以良好至高收率合成功能化哌啶，研究了Sta-SO 3 H作为高效可重复使用的催化剂的催化活性。密度泛函理论计算用于研究1,2,6-三苯基-4-（苯基氨基）-1,2,5,6-四氢吡啶-3-羧酸甲酯（MPPC）的结构以及多组分的热化学性质反应。理论计算的红外和1将MPPC的H核磁共振谱与实验数据进行比较。发现MPPC的合成是放热的，伴随着反应的熵，内能和吉布斯自由能的降低。发现计算和观察到的光谱数据之间具有良好的一致性。同样，已经开发出Sta-SO 3 H通过醛在无溶剂条件下在室温下与乙酸酐反应，以高收率合成酰基（1，1-二乙酸酯）。温和的条件，环保，优异的收率，较短的反应时间以及使用廉价且可重复使用的催化剂是该方法的重要特征。
• One-pot Synthesis of Highly Functionalized Tetrahydropyridines: A Camphoresulfonic Acid Catalyzed Multicomponent Reaction
  作者：Ruchi Bharti、Tasneem Parvin

  DOI：10.1002/jhet.2268

  日期：2015.11

  method for the synthesis of a series of highly functionalized tetrahydropyridine derivatives has been achieved via multicomponent reaction of aromatic aldehydes, various amines, and β‐keto esters at room temperature using readily available (±)‐camphor‐10‐sulfonic acid as an organocatalyst. The current protocol offers an atom economic and environmentally benign method for the synthesis of the title compounds

  通过使用容易获得的（±）-樟脑油10在室温下通过芳族醛，各种胺和β-酮酸酯的多组分反应，已经实现了一种简单且无溶剂的合成一系列高度官能化的四氢吡啶衍生物的方法。磺酸作为有机催化剂。当前方案提供了一种在无溶剂条件下以高收率和高底物范围合成高收率的标题化合物的合成的原子经济和环境友好的方法。