3-(2-guanidinothiazol-4-yl-methylthio)-propionitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-guanidinothiazol-4-yl-methylthio)-propionitrile
• 英文别名: 3-(2-guanidinothiazol-4-yl-methylthio)propionitrile；3-(2-guanidinothiazol-4-ylmethylthio)propionitrile；2-[2-Cyanoethylsulfanyl(1,3-thiazol-4-yl)methyl]guanidine
• 化学式: C₈H₁₁N₅S₂
• 分子量: 241.341
• InChiKey: IHDQCVOUKVGHBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-guanidinothiazol-4-yl-methylthio)-propionitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 氯仿 、 氮气 为溶剂， 生成 3-(((胍基-4-噻唑基)甲基)硫)丙亚氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Guanidinothiazole compounds, and medical compositions containing them

  摘要：

  新型胍基噻唑化合物的一般公式为##STR1##其中R代表氢原子或较低的烷基基团，Y代表硫原子或亚甲基基团，m和n分别代表1-3的整数，A代表由##STR2##所示的基团（其中R.sub.1代表氢原子、氰基、氨基甲酰基、尿素基、羟基、较低的烷氧基、较低的酰基、酰胺基、芳基磺酰胺基、芳基烷基或羧甲基，R.sub.2代表氢原子、较低的烷基基团、较低的烯基基团、较低的炔基基团、氰基或较低的酰基，R.sub.3代表氢原子、较低的烷基基团、羟基或磺酰胺基），以及其药理学上可接受的酸盐；这些化合物可用作胃酸分泌抑制剂。

  公开号：

  US04362736A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 3-(2-aminothiazol-4-yl-methylthio)propionitrile 、 1H-吡唑-1-甲脒盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 3-(2-guanidinothiazol-4-yl-methylthio)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Process of producing guanidinothiazole derivatives

  摘要：

  本发明提供了一种制备一种由下式表示的鸟氨酸噻唑化合物的方法：##STR1## 其中，R.sup.1和R.sup.2，可以相同也可以不同，均代表氢或具有1至3个碳原子的烷基；m代表1或2；n代表2、3或4。该方法包括将下式表示的氨基噻唑化合物：##STR2## 与氰胺或氨基嘧啶反应，所述化合物在制备胃酸分泌抑制剂的中间体方面是有用的。

  公开号：

  US04908454A1

文献信息

• A process for the preparation of N-sulfamyl-propionamidine derivatives
  申请人：CENTRO MARGA PARA LA INVESTIGACION S.A.

  公开号：EP0356366A1

  公开（公告）日：1990-02-28

  N-sulfamyl-propionamidine derivatives are prepared by the reaction of 3-substituted-propionitriles with an oxonium hydrochloride, preferably of 1,4-dioxane, in the presence of sulfamide in a close system at pressures between 0.5 kg/cm and 4.0 kg/cm. These compounds are useful in the preparation of famotidine, an anti-ulcer agent.

  N-磺胺基丙酰胺衍生物是通过3-取代丙腈与氯化氢氧锆反应制备的，最好使用1,4-二氧六环，在0.5千克/平方厘米至4.0千克/平方厘米的压力下，在封闭系统中存在磺胺基的情况下。这些化合物在制备抗溃疡药法莫替定中很有用。
• New-quanidino-thiazol compounds, their preparation, and use as intermediates of famotidine process
  申请人：CENTRO MARGA PARA LA INVESTIGACION S.A.

  公开号：EP0322335A1

  公开（公告）日：1989-06-28

  New 2-guanidino-thiazol compounds with the general formulas where R° represents an hydrogen atom or an alkyl group of low molecular weight, m = 2 to 7, n = 2 to 4, and being R an alkyl group of low molecular weight and that may contain from one N-alkylsilyl group, that are important intermediates for the famotidine preparation, medically used as inhibitor of the gastric secretion.

  具有一般公式的新2-胍基噻唑化合物，其中R°代表氢原子或低分子量的烷基基团，m = 2至7，n = 2至4，R是低分子量的烷基基团，可能含有一个N-烷基硅基团，这些化合物是法莫替定制备的重要中间体，医学上用作胃分泌抑制剂。
• Guanidinothiazole compounds, process for preparation and gastric
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04283408A1

  公开（公告）日：1981-08-11

  Novel guanidinothiazole compounds of the general formula ##STR1## wherein R represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, R.sub.1 represents an amino group, a lower alkyl group, a halogeno lower alkyl group, a substituted- or unsubstituted-aryl group, a mono- or di-lower alkylamino group, an arylamino group or an aralkylamino group, R.sub.2 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group or a lower alkynyl group, Y represents a sulfur atom or a methylene group, m and n, each represents an integer of 1-3, and the pharmacologically acceptable acid addition salts thereof, they are useful as gastric acid secretion inhibitors.

  一种通式为##STR1##的新型胍基噻唑化合物，其中R代表氢原子或低碳基，R.sub.1代表氨基、低碳基、卤代低碳基、取代或未取代芳基、单-或双-低碳氨基、芳基氨基或芳基烷基氨基，R.sub.2代表氢原子、低碳基、低烯基基团或低炔基基团，Y代表硫原子或亚甲基基团，m和n分别代表1-3的整数，以及其药理学上可接受的酸盐，它们可用作胃酸分泌抑制剂。
• A process for the preparation of 3-(2-guanidinothiazol-4-yl-methylthio)propionitrile
  申请人：CENTRO MARGA PARA LA INVESTIGACION S.A.

  公开号：EP0284536A1

  公开（公告）日：1988-09-28

  The present invention describes a beta-cyanoethylation process of thiol-compounds by acrylonitrile, for the preparation of 3-(2-guanidinothiazol-4-yl-methylthio)pro­pionitrile, in an aqueous-methanolic medium.

  本发明描述了一种通过丙烯腈对硫醇化合物进行β-氰基乙基化的方法，用于在水甲醇介质中制备3-（2-鸟氨酸噻唑-4-基甲硫基）丙腈。
• Pyrimidone derivatives
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0087274A2

  公开（公告）日：1983-08-31

  The invention provides histamine H2-antaponist compounds of formula (1):- and pharmaceutically acceptable salts thereof, where W is a 2-furanyl or 2-thienyl group optionally substituted in the 5-position with a group R1R2N(CH2)a-; a 2-pyridyl group optionally substituted in the 4- or 6-position with a group R1R2N(CH2)a-; a phenyl group substituted in the 3-or 4-position with a group R1R2N(CH2)a-; a 4-imidazolyl group optionally substituted in the 5-position with methyl or bromine; a 2-pyridyl group optionally substituted in the 3-position with C1-4 alkyl, C1-4, alkoxy, halogen, amino or hydroxy; a 2-thiazolyl group or a 2-guanidino-4-thiazolyl group; X is (CH2)b in which b is from 3 to 6, or (CH2)dS(CH2)e in which dand e are the same or different and are from 1 to 3 or, when W is substituted phenyl or 2-pyridyl substituted in the 4- or 6- position with a group R1R2N(CH2)a-, O(CH2)t in which f is from 2 to 5; Z is hydrogen or C1-4 alkyl; A is C1-C5 alkylene or (CH2)pA1(CH2)q- where A' is oxygen or sulphur and p and q are such that their sum is from 1 to 4; B is an optionally substituted pyridyl, where the optional substituent is one or more C1-4 alkyl, or C1-4 alkoxy or hydroxy groups or halogen atoms or an N-oxo group or a phenyl group optionally substituted with one or more C1-4 alkyl or C1-4 alkoxy groups or halogen atoms or B is a 6-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxinyl) or a 5-(1,3-benzodioxolyl) group or B is a 2-furanyl or 2-thienyl group optionally substituted in the 5-position with a group R1R2N(CH2)a-; a phenyl group substituted in the 3- of 4-position with a group R1R2N(CH2)a- or a 3-pyridyl group substituted in the 5- or 6-position or a 4-pyridyl group substituted in the 2-position by a group R1R2N(CH2)a-; R' and R2 can be the same or different and are hydrogen or C1-4 alkyl or together form a 1,4-butanediyl, 1,5-pentanediyl, 1,6-hexanediyl or 1,7-heptanediyl group; and a is 1 to 4.

  本发明提供了式(1)的组胺 H2- 拮抗剂化合物 及其药学上可接受的盐类，其中 W 是在 5 位上任选被基团 R1R2N(CH2)a- 取代的 2-呋喃基或 2-噻吩基； 在 4 或 6 位上任选被基团 R1R2N(CH2)a- 取代的 2-吡啶基； 在 3 或 4 位上任选被基团 R1R2N(CH2)a- 取代的苯基；在 5 位上任选被甲基或溴取代的 4-咪唑基； 在 3 位上任选被 C1-4 烷基、C1-4、烷氧基、卤素、氨基或羟基取代的 2-吡啶基； 2-噻唑基或 2-胍基-4-噻唑基； X为(CH2)b，其中 b 为 3 至 6，或(CH2)dS(CH2)e，其中 d 和 e 相同或不同且为 1 至 3，或当 W 为在 4 或 6-位被基团 R1R2N(CH2)a- 取代的取代苯基或 2-吡啶基时，为 O(CH2)t，其中 f 为 2 至 5； Z 是氢或 C1-4 烷基； A 是 C1-C5 亚烷基或 (CH2)pA1(CH2)q- 其中 A' 是氧或硫，p 和 q 之和为 1 至 4； B 是任选取代的吡啶基，其中任选取代基是一个或多个 C1-4 烷基或 C1-4 烷氧基或羟基或卤素原子或 N-氧代基团或任选被一个或多个 C1-4 烷基或 C1-4 烷氧基或卤素原子取代的苯基或 B 是 6-(2、或 B 是 6-(2,3-二氢-1,4-苯并二恶茂基)或 5-(1,3-苯并二恶茂基)基团，或 B 是 2-呋喃基或 2-噻吩基基团，可选择在 5 位被 R1R2N(CH2)a-基团取代；在 3 位或 4 位被基团 R1R2N(CH2)a- 取代的苯基，或在 5 位或 6 位被基团 R1R2N(CH2)a- 取代的 3-吡啶基，或在 2 位被基团 R1R2N(CH2)a- 取代的 4-吡啶基； R'和 R2 可以相同或不同，并且是氢或 C1-4 烷基，或共同形成 1,4-丁二基、1,5-戊二基、1,6-己二基或 1,7-庚二基；且 a 为 1 至 4。