N-cyclohexyl-2-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 英文别名: N-cyclohexyl-2-(p-tolyl)imidazolo[1,2-a]pyridin-3-amine；cyclohexyl[2-(4-methylphenyl)(4-hydroimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)]amine；N-cyclohexyl-2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃
• 分子量: 305.423
• InChiKey: MSFAKTKOBQPBBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-2-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine 在 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以60%的产率得到4-methyl-N-(pyridin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一种N-杂环酰胺衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种N‑杂环酰胺衍生物的合成方法，反应通式如下。即：以咪唑并杂环胺类化合物I为原料，在催化剂的作用下，在碱性条件下于有机溶剂中和80～200℃的条件下与空气或氧气发生反应开环，同时插入氧原子，生成如反应通式所示的N‑杂环酰胺衍生物II。本方法具有操作简单、收率高、底物普适性广等特点。

  公开号：

  CN109053558B
• 作为产物：
  描述：

  异氰环已烷 、 N-(4-methylbenzylidene)pyridin-2-amine 在 dibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 生成 N-cyclohexyl-2-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  银(I)中心的配位对杂环碘鎓盐作为卤素键供给催化剂活性的影响

  摘要：

  含吡唑的三氟甲磺酸碘鎓和三氟甲磺酸银(I)相互结合，这种相互作用显着影响这些路易斯酸混合物的总催化活性。获得的结果表明，这种配合还可以防止有机催化剂在反应过程中分解。

  DOI：

  10.1002/cplu.202300304

文献信息

• Green synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines using calix[6]arene-SO3H surfactant in water
  作者：Mahshid Esmaielzade Rostami、Banafsheh Gorji、Reza Zadmard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.075

  日期：2018.6

  In this research, green synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines in the presence of calix[n]arenes-SO3H as a Brønsted acid catalyst and surfactant is described. Using of calix[n]arenes in water provided a hydrophobic cavity that successfully carried out the synthesis reactions at short times with high yields. This catalyst system is recoverable with a simple extraction using an organic solvent and reusable

  在这项研究中，描述了在杯[ n ]芳烃-SO 3 H作为布朗斯台德酸催化剂和表面活性剂的存在下绿色合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。在水中使用杯芳烃[ n ]芳烃提供了疏水腔，该腔在短时间内成功地以高收率成功地进行了合成反应。该催化剂体系可通过使用有机溶剂的简单萃取而回收，并且可重复使用至少5个循环而不会损失其活性。
• Eco-friendly synthesis of 3-aminoimidazo [1, 2-a] pyridines via a one-pot three-component reaction in PEG catalyzed by peptide nanofibers: as hydrogen-bonding organocatalyst
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Zahra Taherinia

  DOI：10.1007/s13738-019-01744-w

  日期：2020.1

  additives. The key advantages of catalytic systems are (1) using peptide nanofibers as powerful hydrogen-bonding organocatalysts for the synthesis of 3-aminoimidazo [1, 2-a] pyridines, (2) having high catalytic activity, and (3) performing the reactions which can be carried out in PEG, as green solvent instead of the usually used organic solvents. This catalyst could be recycled and reused at least for

  摘要自组装肽纳米纤维已引起广泛关注。它们提供了独特的模板化可能性，可以合成具有高表面积的纳米结构材料，还可以用作有机化学中各种转化的有机催化剂。另外，在本工作中，肽纳米纤维作为氢键性有机催化剂已经发展为高效有机催化剂为三组分Groebke的醛，异氰化物缩合反应，和2-氨基吡啶在PEG，得到相应的3 -氨基咪唑并[1,2一]无任何添加剂的高产率吡啶。催化系统的主要优点是（1）使用肽纳米纤维作为强大的氢键有机催化剂来合成3-氨基咪唑[1、2-a）吡啶，（2）具有高催化活性，和（3）进行可在PEG中进行的反应，作为绿色溶剂代替通常使用的有机溶剂。该催化剂可以循环使用至少四次，而不会显着降低其活性。 图形摘要
• Efficient One Pot Synthesis of Phenylimidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyridine Derivatives using Multifunctional Copper Catalyst Supported on β‐Cyclodextrin Functionalized Magnetic Graphene oxide
  作者：Saeed Bahadorikhalili、Khodadad Malek、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1002/aoc.5913

  日期：2020.11

  the synthesis of N‐(alkyl)‐2‐phenylimidazo[1,2‐a]pyridin‐3‐amine derivatives based on copper catalyzed oxidative cyclization is presented. An efficient copper nanocatalyst was fabricated by immobilization of Cu on β‐Cyclodextrin (βCD) functionalized magnetic graphene oxide nanosheets (denoted as Cu@βCD@MGO). This catalyst primarily oxidizes benzylic alcohols to aldehydes by aerobic O2. The obtained

  在本文中，一种基于铜催化氧化环化合成N-（烷基）-2-苯基咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-胺衍生物的新颖，“绿色”，高效且原子经济的方法是呈现。通过将铜固定在β-环糊精（βCD ）功能化的磁性氧化石墨烯纳米片（表示为Cu @βCD@ MGO）上，制得了高效的铜纳米催化剂。该催化剂主要通过好氧O 2将苄醇氧化为醛。所获得的醛原位参与与吡啶-2-胺和异氰酸酯的三组分反应，生成相应的N-（烷基）-2-苯基咪唑[1,2- a]]吡啶-3-胺衍生物。通过TEM，SEM，VSM，FT-IR，XRD，TGA和ICP对催化剂进行了表征。作为优点，该催化剂显示出高度可回收的，并且在十次运行后未观察到明显的浸出。
• Magnetic spent coffee ground as an efficient and green catalyst for aerobic oxidation of alcohols and tandem oxidative Groebke–Blackburn–Bienaymé reaction
  作者：Hassan Farhid、Ahmad Shaabani

  DOI：10.1007/s13738-020-02102-x

  日期：2021.5

  plasma optical emission spectrometry, and Fourier transform infrared spectroscopy. The magnetic spent coffee ground was successfully utilized as a catalyst in aerobic oxidation of primary and secondary benzylic alcohols and tandem oxidative Groebke–Blackburn–Bienaymé reaction. Graphic abstract

  摘要 在这项工作中，合成了绿色，廉价且丰富的磁性废咖啡粉，并通过多种技术进行了表征，包括X射线衍射图，热重分析，扫描电子显微镜，能量色散光谱，电感耦合等离子体发射光谱，傅立叶变换红外光谱。磁性废咖啡渣已成功地用作伯，仲苄醇的需氧氧化和串联氧化Groebke–Blackburn–Bienaymé反应的催化剂。 图形摘要
• A facile and eco-friendly synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines using nano-sized LaMnO3 perovskite-type oxide as an efficient catalyst under solvent-free conditions
  作者：Tayebeh Sanaeishoar、Haman Tavakkoli、Fouad Mohave

  DOI：10.1016/j.apcata.2013.10.026

  日期：2014.1

  and reusable catalyst showed excellent catalytic activity for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines. LaMnO3 catalyst could be recovered and reused in five reaction cycles, giving a total TON = 2790 and TOF = 372. The products were prepared under solvent-free conditions without any additives. Principal features of this simple method include non-hazardous reaction conditions, low catalyst loading and

  LaMnO 3钙钛矿纳米颗粒是使用溶胶-凝胶法制备的。使用X射线衍射，透射电子显微镜，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱法，BET法和傅里叶变换红外光谱法测定催化剂的物理和化学性质。XRD结果表明LaMnO 3在600℃下具有良好的结晶相。介孔钙钛矿材料（LaMnO 3）的BET表面积为475m 2 / g，孔的平均宽度为8.7nm 。实验数据表明，LaMnO 3颗粒是纳米级的。该钙钛矿型氧化物作为绿色和可重复使用的催化剂显示出优异的催化活性，用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。LaMnO 3催化剂可以回收并在五个反应周期内重复使用，总TON = 2790和TOF =372。产物是在无溶剂的条件下制备的，不含任何添加剂。这种简单方法的主要特征包括无危险的反应条件，低催化剂负载量和优异的收率。