diethyl 1-(4-bromophenyl)-3-oxo-3-phenylpropylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: diethyl 1-(4-bromophenyl)-3-oxo-3-phenylpropylphosphonate
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)-3-diethoxyphosphoryl-1-phenylpropan-1-one；3-(4-bromophenyl)-3-diethoxyphosphoryl-1-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₉H₂₂BrO₄P
• 分子量: 425.259
• InChiKey: UWOQRHJNBXSPGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙基亚磷酸氢酯 、 4-溴查尔酮 在 Yb(O[2,6-di-tert-butyl-4-(methyl)C₆H₂])₃(tetrahydrofuran)₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到diethyl 1-(4-bromophenyl)-3-oxo-3-phenylpropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  镧系元素催化亚磷酸二乙酯选择性加成到查耳酮

  摘要：

  在温和条件下实现了镧系元素催化的亚磷酸二乙酯与查耳酮的加成。该反应使用不同的催化剂表现出良好的产物选择性。Yb(OAr)3(THF)2催化的反应以高产率获得γ-氧代膦酸酯，而[(Me3Si)2N]3La(μ-Cl)Li(THF)3催化的反应得到1,2-氧代膦酸酯-5-膦酸盐作为主要产品，收率适中。该方法为具有生物学意义的相应有机磷化合物提供了简便实用的方法。

  DOI：

  10.1002/hc.21099

文献信息

• Highly Enantioselective 1,4-Addition of Diethyl Phosphite to Enones Using a Dinuclear Zn Catalyst
  作者：Depeng Zhao、Ye Yuan、Albert S. C. Chan、Rui Wang

  DOI：10.1002/chem.200802688

  日期：2009.3.9

  Zinc benefits: The first catalytic asymmetric phospha‐Michael addition of enones has been developed. Under mild reaction conditions, the γ‐oxo phosphonates could be obtained in high yields (up to 99 %) with excellent enantioselectivities (93–99 % ee; see scheme). The strategy makes the asymmetric synthesis of biologically important phosphonate compounds more accessible.

  锌的优点：首次开发了烯酮的催化不对称磷酸-迈克尔加成反应。在温和的反应条件下，可以以高收率（高达99％）和出色的对映选择性（93–99％ee；参见方案）获得γ-氧代膦酸酯。该策略使生物学上重要的膦酸酯化合物的不对称合成更容易实现。
• Galkin, V. I.; Galkina, I. V.; Khabibullina, A. B., Doklady Chemistry, 1990, vol. 314, # 4,6, p. 290 - 292
  作者：Galkin, V. I.、Galkina, I. V.、Khabibullina, A. B.、Kurdi, Khalid Al、Cherkasov, R. A.、Pudovik, A. N.

  DOI：——

  日期：——
• Lanthanide-Catalyzed Selective Addition of Diethyl Phosphite to Chalcones
  作者：Aijiao Zhang、Lijian Cai、Zhigang Yao、Fan Xu、Qi Shen

  DOI：10.1002/hc.21099

  日期：2013.9

  Lanthanide-catalyzed addition of diethyl phosphite with chalcones was achieved under mild conditions. The reaction exhibited good product selectivity using different catalysts. γ-Oxophosphonates were obtained in high yields in the reactions catalyzed by Yb(OAr)3(THF)2, while those catalyzed by [(Me3Si)2N]3La(μ-Cl)Li(THF)3 afforded 1,2-oxaphospholane-5-phosphonates as the main products in moderate to

  在温和条件下实现了镧系元素催化的亚磷酸二乙酯与查耳酮的加成。该反应使用不同的催化剂表现出良好的产物选择性。Yb(OAr)3(THF)2催化的反应以高产率获得γ-氧代膦酸酯，而[(Me3Si)2N]3La(μ-Cl)Li(THF)3催化的反应得到1,2-氧代膦酸酯-5-膦酸盐作为主要产品，收率适中。该方法为具有生物学意义的相应有机磷化合物提供了简便实用的方法。