2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1-nitroso-D-mannofuranosyl bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1-nitroso-D-mannofuranosyl bromide
• 英文别名: (3aS,4S,6R,6aS)-4-bromo-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-4-nitroso-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole
• 化学式: C₁₂H₁₈BrNO₆
• 分子量: 352.182
• InChiKey: CGBSRNUVAAOFGP-ZSLOZHOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1-nitroso-D-mannofuranosyl bromide 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-Desoxy-2,3:5,6-di-O-isopropyliden-1-nitro-α-D-mannofuranosyl-bromid
  参考文献：
  名称：

  脱氧硝基唑。2. Mitteilung Herstellunggeschützter1-Desoxy-1-nitroaldosen

  摘要：

  保护的1-脱氧-1-硝基醛糖的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650302
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannose oxime 在 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1-nitroso-D-mannofuranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Aldonhydroximo内酯。构型的准备和确定

  摘要：

  通过D-葡萄糖，纤维二糖，D-半乳糖，D-甘露糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖，D的氧化，合成未保护的，（Z）构型的（Z）构型的六氢和五氢己酮内酯2a - 12a。描述了在Cu 2 Cl 2 /吡啶存在下具有MnO 2，Hg（OAc）2或O 2的R-核糖和D-阿拉伯糖肟。通过用MnO 2氧化二异亚丙基-D-甘露糖肟13，得到（E / Z）对保护的羟基内酯14和15。在CH 2 Cl 2中在溶液中，次要（E）异构体15慢慢转变成主要（Z）异构体14。2a–12a的结构分配基于IR和NMR数据，1和14的贝克曼重排以及7a和47的X射线结构分析。从选择性脱保护的羟基内酯2c，8c和9c制备氨基甲酸酯2d，2f，8d和9d。（E / Z）-氨基磷酸酯的混合物27 / 28，29 / 30和31/32是从bromonitroso醚得到的16，19，和17和磷酸钠（OET）2。溴亚硝基醚18和

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680821

文献信息

• Deoxy-nitrosugars. 11th Communication. Reactions of 1-C-nitroglycosyl halides and 1-C-nitroglycosyl sulfones with dialkyl-phosphite anions: Nucleophilic attackvs. single-electron transfer
  作者：Roger Meuwly、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19850680426

  日期：1985.6.26

  Treatment of the chloro-nitro-ribofuranose 7 with KPO(OMe)2 gave the O-amino phosphate 8 (5 %) and the nitrile 9 (62 %). Compound 9 was also obtained by the reaction of 8 with KPO(OMe)2, and its structure was established by X-ray analysis. Treatment of the chloro-nitro-mannofuranose 10, the bromo-nitro-ribofuranose 14, or the bromo-nitro-mannofuranose 16, respectively, with the K or Na salt of HPO(OMe)2

  用KPO（OMe）2处理氯-硝基-呋喃核糖7，得到O-氨基磷酸酯8（5％）和腈9（62％）。化合物9还通过8与KPO（OMe）2的反应获得，并且其结构通过X射线分析确定。用HPO（OMe）2的K或Na盐分别处理氯硝基硝基呋喃呋喃糖10，溴硝基硝基呋喃呋喃糖14或溴硝基硝基呋喃呋喃糖16也导致O-氨基磷酸酯和腈。（1- C从氯-硝基-甘露糖呋喃糖10和KPO（OEt）2一起获得-（硝基糖基）膦酸酯22（21％）和腈21（51％）。的1-反应Ç -nitroglycosyl砜25（NO 2 -基内）与KPO（OET）2，得到（1- Ç -nitroglycosyl）膦酸22（61％）和腈21（11％），而异头砜26（NO 2 -基团外）得到22（15％）和21（58％）。在[18] Crown-6的存在下，端基异构体25和26的混合物以67％的产率得到（1- C-硝基糖基）膦酸酯22和21（1
• Aldonhydroximo-lactones. Preparation and Determination of Configuration
  作者：Dieter Beer、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19850680821

  日期：1985.12.18

  D-galactose, D-mannose, 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose, D-ribose, and D-arabinose oxime with MnO2, Hg(OAc)2, or O2 in the presence of Cu2Cl2/pyridine are described. An (E/Z)-pair of protected hydroximo-lactones 14 and 15 was obtained by oxidation of the diisopropylidene-D-mannose oxime 13 with MnO2. In CH2Cl2 solution, the minor (E)-isomer 15 was slowly transformed into the major (Z)-isomer 14. The structure

  通过D-葡萄糖，纤维二糖，D-半乳糖，D-甘露糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖，D的氧化，合成未保护的，（Z）构型的（Z）构型的六氢和五氢己酮内酯2a - 12a。描述了在Cu 2 Cl 2 /吡啶存在下具有MnO 2，Hg（OAc）2或O 2的R-核糖和D-阿拉伯糖肟。通过用MnO 2氧化二异亚丙基-D-甘露糖肟13，得到（E / Z）对保护的羟基内酯14和15。在CH 2 Cl 2中在溶液中，次要（E）异构体15慢慢转变成主要（Z）异构体14。2a–12a的结构分配基于IR和NMR数据，1和14的贝克曼重排以及7a和47的X射线结构分析。从选择性脱保护的羟基内酯2c，8c和9c制备氨基甲酸酯2d，2f，8d和9d。（E / Z）-氨基磷酸酯的混合物27 / 28，29 / 30和31/32是从bromonitroso醚得到的16，19，和17和磷酸钠（OET）2。溴亚硝基醚18和
• Desoxy-nitrozucker. 2. Mitteilung Herstellung geschützter 1-Desoxy-1-nitroaldosen
  作者：Bernard Aebischer、Andrea Vasella、Hans-Peter Weber

  DOI：10.1002/hlca.19820650302

  日期：1982.5.5

  Synthesis of Protected 1-Deoxy-1-nitroaldoses

  保护的1-脱氧-1-硝基醛糖的合成