(E)-2-methyl-1-(trimethylsilyl)non-1-en-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-methyl-1-(trimethylsilyl)non-1-en-4-ol
• 英文别名: (E)-2-methyl-1-trimethylsilylnon-1-en-4-ol
• 化学式: C₁₃H₂₈OSi
• 分子量: 228.45
• InChiKey: SORZMPLTSYCEGH-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-methylprop-2-ene-1,1-diyl)bis(trimethylsilane) 、 正己醛 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以76%的产率得到(E)-2-methyl-1-(trimethylsilyl)non-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  3,3-双（三甲基甲硅烷基）-2-甲基-1-丙烯在路易斯酸催化的烯丙基化反应中的反应性研究

  摘要：

  具有双-三甲基甲硅烷基取代基的烯丙基化试剂很容易从E-或Z-烯基溴化物制备。描述了3,3-双（三甲基甲硅烷基）-2-甲基-1-丙烯（1）的反应性，该反应主要在BF3.OEt2存在下提供与醛的烯类反应，生成醇2。或者，通过在二氯甲烷中使用较强的路易斯酸仅产生E-三取代的链烯基硅烷3，观察到1的樱井烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1021/ol0613160

文献信息

• Reactivity Studies of 3,3-Bis(trimethylsilyl)-2-methyl-1-propene in Lewis Acid-Catalyzed Allylation Reactions
  作者：David R. Williams、Ángel I. Morales-Ramos、Catherine M. Williams

  DOI：10.1021/ol0613160

  日期：2006.9.1

  which possess geminal bis-trimethylsilyl substitution, are readily prepared from E- or Z-alkenyl bromides. The reactivity of 3,3-bis(trimethylsilyl)-2-methyl-1-propene (1) is described and predominantly provides ene reactions with aldehydes to give alcohol 2 in the presence of BF3.OEt2. Alternatively, Sakurai allylation reactions of 1 are observed by using stronger Lewis acids in methylene chloride

  具有双-三甲基甲硅烷基取代基的烯丙基化试剂很容易从E-或Z-烯基溴化物制备。描述了3,3-双（三甲基甲硅烷基）-2-甲基-1-丙烯（1）的反应性，该反应主要在BF3.OEt2存在下提供与醛的烯类反应，生成醇2。或者，通过在二氯甲烷中使用较强的路易斯酸仅产生E-三取代的链烯基硅烷3，观察到1的樱井烯丙基化反应。