2-(phenylsulfinyl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(phenylsulfinyl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 2-(Benzenesulfinyl)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O₂S
• 分子量: 312.312
• InChiKey: WKQASKMWHRQATB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯乙烯 、 苯硫酚 在 溶剂红 43 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到2-(phenylsulfinyl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  可见光有机光氧化还原催化：烯烃β-酮硫氧化的一般方法

  摘要：

  已经开发出一种温和，简单，有效且不含金属的方法，利用曙红Y作为有机光氧化还原催化剂来合成β-酮亚砜。该通用方案在室温下通过一锅法使用硫酚和大气中的氧气提供了烯烃的直接快速双官能化。可见光和空气（O 2）作为廉价，易于获得，无毒且生态可持续的试剂的利用使该协议与绿色化学要求兼容。

  DOI：

  10.1039/c4gc00857j

文献信息

• Photoredox-Mediated Synthesis of Functionalized Sulfoxides from Terminal Alkynes
  作者：Jaswant Kumar、Ajaz Ahmad、Masood Ahmad Rizvi、Majid Ahmed Ganie、Chhavi Khajuria、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02055

  日期：2020.7.17

  A photoredox-mediated protocol for the synthesis of α-alkoxy-β-ketosulfoxides and α,β-dialkoxysulfoxides using alkynes, thiol, and alcohols is reported. This work presents a rare single-step synthesis of α-substituted sulfoxides, involving tandem introduction of a thiol and alcohol as a key enabling advancement. Furthermore, the method can be easily employed to access vinyl sulfoxides and β-ketosulfoxides

  报道了使用炔烃，硫醇和醇类的光氧化还原介导的方案，用于合成α-烷氧基-β-酮亚砜和α，β-二烷氧基亚砜。这项工作提出了一种罕见的单步合成α-取代的亚砜的方法，涉及串联引入硫醇和醇作为实现改进的关键。此外，该方法可以容易地用于获得乙烯基亚砜和β-酮亚砜。
• First Synthesis of β-Keto Sulfoxides by a Palladium-Catalyzed Carbonylative Suzuki Reaction
  作者：Mercedes Medio-Simón、Cristian Mollar、Nuria Rodríguez、Gregorio Asensio

  DOI：10.1021/ol0518737

  日期：2005.10.1

  An unprecedented palladium-catalyzed three-component cross-coupling reaction between alpha-bromo sulfoxide, carbon monoxide, and aromatic boronic acids provides a new and efficient approach to the synthesis of beta-ketosulfoxides. The reaction takes place under mild conditions with a wide range of variously substituted aryl and heteroaryl boronic acids. The carbonylative cross-coupling reaction is strongly favored over competing direct cross-coupling and homocoupling processes, except with boronic acids carrying strong electron-withdrawing substituents.