methyl (2S,3R)-4-methylene-3-phenethyl-2-(p-tolyl)tetrahydrofuran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-4-methylene-3-phenethyl-2-(p-tolyl)tetrahydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-4-methylidene-2-(4-methylphenyl)-3-(2-phenylethyl)oxolane-3-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₄O₃
• 分子量: 336.431
• InChiKey: ZQPKVDUWGREKNL-RBBKRZOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基碘 、 methyl 2-methylene-3-(4-methylphenyl)-3-(prop-2-yn-1-yloxy)propanoate 在 二氯二茂钛 、 锌 、 sodium dihydrogenphosphate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到methyl (2S,3R)-4-methylene-3-phenethyl-2-(p-tolyl)tetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二茂钛（III）氯化物介导的串联自由基反应立体选择性合成三取代四氢呋喃和螺内酯

  摘要：

  通过 Baylis-Hillman 加合物和活化的溴/碘化合物之间的串联自由基环化反应进行的反应实现了二茂钛 (III) 氯化物 (Cp2TiCl) 介导的立体选择性合成的高度取代的四氢呋喃。环氧化物与 Baylis-Hillman 加合物的反应通过自由基环化和原位内酯化提供螺内酯。Cp2TiCl 由市售的 Cp2TiCl2 和四氢呋喃中的锌粉原位制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400097

文献信息

• Titanocene(III) Chloride Mediated Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Tetrahydrofurans and a Spirolactone by Tandem Radical Reactions
  作者：Shirshendu Mukherjee、Rajdip Roy、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1002/ejoc.201400097

  日期：2014.5

  The titanocene(III) chloride (Cp2TiCl) mediated stereoselective synthesis of highly substituted tetrahydrofurans has been achieved by a reaction that proceeds through a tandem radical cyclization reaction between a Baylis–Hillman adduct and an activated bromo/iodo compound. The reaction of an epoxide with the Baylis–Hillman adduct furnished a spirolactone through a radical cyclization followed by an

  通过 Baylis-Hillman 加合物和活化的溴/碘化合物之间的串联自由基环化反应进行的反应实现了二茂钛 (III) 氯化物 (Cp2TiCl) 介导的立体选择性合成的高度取代的四氢呋喃。环氧化物与 Baylis-Hillman 加合物的反应通过自由基环化和原位内酯化提供螺内酯。Cp2TiCl 由市售的 Cp2TiCl2 和四氢呋喃中的锌粉原位制备。