S-ethyl 3-hydroxy-2,2-dimethyloctanethioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-ethyl 3-hydroxy-2,2-dimethyloctanethioate
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂S
• 分子量: 232.387
• InChiKey: NHRZNKSCCVGIDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-ethylthio-1-trimethylsilyl-2-methyl-1-propene 、 正己醛 在 scandium trisdodecylsulfate 水 作用下， 反应 4.0h， 以91%的产率得到S-ethyl 3-hydroxy-2,2-dimethyloctanethioate
  参考文献：
  名称：

  十三烷基硫酸（STDS）。一种新型的路易斯酸，可与水中的有机底物形成稳定的分散体系，并在水中加速醛醇缩合反应的速度比在有机溶剂中快得多

  摘要：

  制备了一种新型的路易斯酸，三十二烷基硫酸scan（STDS）。在催化量的STDS的存在下，在不使用任何有机溶剂的情况下，甲硅烷基烯醇醚与醛的醛醇缩合反应在水中顺利进行。事实证明，在水中形成了稳定的分散体系，包括催化剂和有机底物，在水中的催化活性远高于在有机溶剂中的催化活性。据我们所知，这是路易斯酸在水中稳定分散体系中催化的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01081-8

文献信息

• Scandium trisdodecylsulfate (STDS). A new type of lewis acid that forms stable dispersion systems with organic substrates in water and accelerates aldol reactions much faster in water than in organic solvents
  作者：Shū Kobayashi、Takeshi Wakabayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01081-8

  日期：1998.7

  A new type of Lewis acid, scandium trisdodecylsulfate (STDS), was prepared. In the presence of a catalytic amount of STDS, aldol reactions of silyl enol ethers with aldehydes proceeded smoothly in water without using any organic solvents. It was proven that stable dispersion systems including the catalyst and organic substrates were formed in water and that catalytic activity in water was much higher

  制备了一种新型的路易斯酸，三十二烷基硫酸scan（STDS）。在催化量的STDS的存在下，在不使用任何有机溶剂的情况下，甲硅烷基烯醇醚与醛的醛醇缩合反应在水中顺利进行。事实证明，在水中形成了稳定的分散体系，包括催化剂和有机底物，在水中的催化活性远高于在有机溶剂中的催化活性。据我们所知，这是路易斯酸在水中稳定分散体系中催化的第一个例子。
• Hydrophobic polymer-supported scandium catalyst for carbon–carbon bond-forming reactions in water
  作者：Shinya Iimura、Kei Manabe、Shū Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.083

  日期：2004.8

  that a hydrophobic polymer-supported scandium(III) catalyst prepared from sulfonated polystyrene resin is an effective catalyst for carbon–carbon bond-forming reactions such as Mukaiyama aldol reactions in water. According to studies on loading levels of scandium, hydrophobicity of the catalyst is a key for the efficient catalysis. The scandium catalyst was successfully recovered and reused. Several

  已经发现，由磺化聚苯乙烯树脂制备的疏水聚合物负载的scan（III）催化剂是有效的碳-碳键形成反应的催化剂，例如水中的Mukaiyama醛醇缩合反应。根据对loading载量的研究，催化剂的疏水性是有效催化的关键。catalyst催化剂已成功回收并重新使用。在醛醇缩合反应中，几种酮而不是醛也用作底物。使用the催化剂在水中还会发生一些1,4-加成反应。