1-ethylthio-1-trimethylsilyl-2-methyl-1-propene | 63584-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-ethylthio-1-trimethylsilyl-2-methyl-1-propene
• 英文别名: 1-(ethylthio)-1-(trimethylsilyloxy)-2-methyl-1-propene；1-Ethylthio-1-trimethylsiloxy-2-methyl-1-propene；Silane, [[1-(ethylthio)-2-methyl-1-propenyl]oxy]trimethyl-；(1-ethylsulfanyl-2-methylprop-1-enoxy)-trimethylsilane
• CAS: 63584-44-1
• 化学式: C₉H₂₀OSSi
• 分子量: 204.409
• InChiKey: WHDITUCCFADHLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 1-ethylthio-1-trimethylsilyl-2-methyl-1-propene 在 polymer-supported scandium(III) catalyst 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(E)-S-ethyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-5-phenylpent-4-enethioate
  参考文献：
  名称：

  疏水聚合物负载scan催化剂用于水中碳-碳键形成反应

  摘要：

  已经发现，由磺化聚苯乙烯树脂制备的疏水聚合物负载的scan（III）催化剂是有效的碳-碳键形成反应的催化剂，例如水中的Mukaiyama醛醇缩合反应。根据对loading载量的研究，催化剂的疏水性是有效催化的关键。catalyst催化剂已成功回收并重新使用。在醛醇缩合反应中，几种酮而不是醛也用作底物。使用the催化剂在水中还会发生一些1,4-加成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.083
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 ethyl β-methylthiopropionate 在 三乙胺 作用下， 生成 1-ethylthio-1-trimethylsilyl-2-methyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Keten-O-trimethylsilyl-S-alkyl-monothioacetalen

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1977-24336

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-Allylideneamines and Their Use for the Double Nucleophilic Addition of Ketene Silyl (Thio)acetals and Trimethylsilyl Cyanide
  作者：Isao Mizota、Yuri Matsuda、Iwao Hachiya、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/ol8014539

  日期：2008.9.18

  N-Allylideneamines 1a, b were prepared from acrolein and diphenylethyl or trityl amine in the presence of Ti(OEt)4. Double nucleophilic addition of various ketene silyl (thio)acetals and trimethylsilyl cyanide to these imines proceeded efficiently to give, after workup with TFA, homoglutamic acid derivatives 3 and valerolactam 5.

  由丙烯醛和二苯乙基或三苯甲基胺在Ti（OEt）4存在下制备N-亚烷基胺1a，b。各种烯酮甲硅烷基（硫代）缩醛和三甲基甲硅烷基氰化物向这些亚胺的双亲核加成反应有效进行，用TFA处理后得到高谷氨酸衍生物3和戊内酰胺5。
• <i>N</i>-Allylideneamines Derived from Acrolein: Synthesis and Use as Acceptors of Two Nucleophiles
  作者：Isao Mizota、Yuri Matsuda、Iwao Hachiya、Makoto Shimizu

  DOI：10.1002/ejoc.200900457

  日期：2009.8

  Two practical methods have been developed for the preparation of N-allylideneamines 1b,c. One involves the isomerization of propargylamines and the other the dehydration of acrolein. N-Allylideneamines 1b,c thus prepared were used as efficient substrates for 1,4- and 1,2-double nucleophilic addition reactions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  已经开发了两种实用的方法来制备 N-烯丙基胺 1b,c。一种涉及炔丙胺的异构化，另一种涉及丙烯醛的脱水。如此制备的 N-烯丙胺 1b,c 用作 1,4- 和 1,2- 双亲核加成反应的有效底物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• A General Method for the Enantioselective Synthesis of Pantolactone Derivatives
  作者：David A. Evans、Jimmy Wu、Craig E. Masse、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ol026489d

  日期：2002.10.1

  An efficient enantioselective synthesis of beta,beta-dialkyl-gamma-substituted pantolactones has been achieved utilizing the cationic [Sc((S,S)-R-pybox)](Cl)(2)(+), R = Ph (9), t-Bu (10), complex in a catalyzed aldol reaction as the key step. The pantolactone derivatives are isolated in high enantiomeric excesses. [reaction: see text]

  利用阳离子[Sc（（S，S）-R-pybox）]（Cl）（2）（+），R = Ph（9）实现了β，β-二烷基-γ-取代的泛内酯的有效对映选择性合成），t-Bu（10），在催化的羟醛反应中的配合物是关键步骤。泛内酯衍生物以高对映体过量分离。[反应：看文字]
• Reductive aminopropylation of ketene silyl (thio)acetals leading to the synthesis of δ-amino esters
  作者：Isao Mizota、Shun Agatani、Iwao Hachiya、Makoto Shimizu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.054

  日期：2011.10

  In the presence of silica gel or titanium tetrachloride, ketene silyl acetals or ketene silyl thioacetals underwent 1,4-addition with α,β unsaturated aldimines which possess a large triphenylmethyl group at the imino nitrogens followed by reduction with sodium cyanoborohydride to give aminopropylated products, δ-amino esters, in good yields.

  在硅胶或四氯化钛存在下，对烯酮甲硅烷基乙缩醛或烯酮甲硅烷基硫缩醛进行1,4-加成，在亚氨基氮上具有大三苯甲基的α，β不饱和醛亚胺，然后用氰基硼氢化钠还原，得到氨基丙基化的产物， δ-氨基酯，收率高。
• Repeated Use of the Catalyst in Ln(OTf)₃-Catalyzed Aldol and Allylation Reactions
  作者：Shu Kobayashi、Iwao Hachiya、Yoshinori Yamanoi

  DOI：10.1246/bcsj.67.2342

  日期：1994.8

  triflate)-catalyzed aldol reactions of silyl enol ethers with aldehydes and allylation reactions of tetraallyltin with aldehydes proceeded smoothly in a water–ethanol–toluene system. The reactions proceeded much faster in the above solvent than in water–tetrahydrofuran. Repeated use of the catalyst in these reactions was realized by a very simple procedure.

  镧系元素三氟甲磺酸盐（镧系元素三氟甲磺酸盐）催化的甲硅烷基烯醇醚与醛的羟醛反应以及四烯丙基锡与醛的烯丙基化反应在水-乙醇-甲苯体系中顺利进行。反应在上述溶剂中进行得比在水-四氢呋喃中快得多。在这些反应中重复使用催化剂是通过一个非常简单的程序实现的。