(1RS,2RS)-2-ethoxy-1-phenyl-2-vinylhexan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1RS,2RS)-2-ethoxy-1-phenyl-2-vinylhexan-1-ol
• 英文别名: (1S,2S)-2-ethenyl-2-ethoxy-1-phenylhexan-1-ol
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: KEVPEKULSYYMRW-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 二碘甲烷 、 苯甲醛 、 乙氧基乙炔 在 copper(l) iodide 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.5h， 以75%的产率得到(1RS,2RS)-2-ethoxy-1-phenyl-2-vinylhexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Combined Carbometalation–Zinc Homologation–Allylation Reactions as a New Approach for Alkoxyallylation of Aldehydes

  摘要：

  The combined carbometalation reaction of ynol ethers followed by a zinc homologation and further allylation reactions lead to an efficient preparation of allylic vicinal diols. The stereochemical outcome of the reaction shows that the substituent of the aldehyde occupies a pseudoaxial position in a Zimmerman-Traxler transition state.

  DOI：

  10.1021/ol201221d

文献信息

• Combined Carbometalation–Zinc Homologation–Allylation Reactions as a New Approach for Alkoxyallylation of Aldehydes
  作者：Tom Mejuch、Mark Botoshansky、Ilan Marek

  DOI：10.1021/ol201221d

  日期：2011.7.15

  The combined carbometalation reaction of ynol ethers followed by a zinc homologation and further allylation reactions lead to an efficient preparation of allylic vicinal diols. The stereochemical outcome of the reaction shows that the substituent of the aldehyde occupies a pseudoaxial position in a Zimmerman-Traxler transition state.