3-benzyloxytetradecanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxytetradecanal
• 英文别名: (3R)-3-(benzyloxy)tetradecanal；3-phenylmethoxytetradecanal
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: XEVZLJCXXPDLCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxytetradecanal 在 三氟化硼乙醚 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.27h， 生成 ethyl (E)-5-phenylmethoxyhexadec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Experimental evidence for a [2 + 2] mechanism in the Lewis acid-promoted formation of α,β-unsaturated esters from ethoxyacetylene and aldehydes. Synthesis and characterisation of 4-ethoxyoxetes.

  摘要：

  4-乙氧基-2H-氧杂环丁烯3a-c由乙氧基乙炔和烷氧基醛1a-c通过MgBr2-Et2O促进的[2+2]环加成反应制备，并在室温下进行了表征；它们的合成可通过形成螯合物进行，从而将环加成确立为形成β，β-不饱和酯4a-c的初始步骤。

  DOI：

  10.1039/a803395a
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-(Benzyloxy)tetradecan-1-OL 以83的产率得到3-benzyloxytetradecanal
  参考文献：
  名称：

  Verfahren zur Herstellung von Oxetanonen

  摘要：

  制备抑制胰脂肪酶的氧杂环庚烷乙酯的方法，其化学式中X为十一烷基或2Z,5Z,十一二烯基，C6 n-己基，Y为异丁基和Z为甲酰基，或Y为氨基甲基和Z为乙酰基，通过对应的氧杂环庚烷醇的酯化，通过在相应的起始氧杂环庚烷乙酯中氢化3-十一烯基到X的十一烷基，或通过对应的初级胺的N-甲酰化或N-乙酰化实现。

  公开号：

  EP0189577A2

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Oxetanonen
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0189577A2

  公开（公告）日：1986-08-06

  Verfahren zur Herstellung von die Pankreaslipase hemmenden Oxetanonäthylester der Formel worin X Undecyl oder 2Z,5Z,Undecadienyl, C6 n-Hexyl, Y lsobutyl und Z Formyl, oder Y Carbamoylmethyl und Z Acetyl sind, durch Veresterung entsprechender Oxetanonäthanolen, durch Hydrierung der 3-Undecenylgruppe zur Undecyigruppe X in entsprechenden Ausgangsoxetanonäthylester oder durch N-Formylierung oder N--Acetylierung von entsprechenden primären Aminen.

  制备抑制胰脂肪酶的氧杂环庚烷乙酯的方法，其化学式中X为十一烷基或2Z,5Z,十一二烯基，C6 n-己基，Y为异丁基和Z为甲酰基，或Y为氨基甲基和Z为乙酰基，通过对应的氧杂环庚烷醇的酯化，通过在相应的起始氧杂环庚烷乙酯中氢化3-十一烯基到X的十一烷基，或通过对应的初级胺的N-甲酰化或N-乙酰化实现。
• Oxetanone
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0444482A2

  公开（公告）日：1991-09-04

  Es werden neue die Pankreaslipase hemmende Oxetanone der Formel worin Q, R¹ und R² die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, offenbart, die ausgehend von entsprechenden β-Hydroxycarbonsäuren hergestellt werden.

  本发明公开了新的胰脂肪酶抑制剂氧杂环丁酮，其式中 Q、R¹ 和 R² 具有描述中给出的含义，从相应的 β-羟基羧酸开始制备。
• Total synthesis of (-)-tetrahydrolipstatin
  作者：Stephen Hanessian、Ashok Tehim、Ping Chen

  DOI：10.1021/jo00079a022

  日期：1993.12

  The total synthesis of (-)-tetrahydrolipstatin utilizing two approaches is described. In the first, L-malic acid was used as a chiral template to obtain enantiomerically pure (R)-3-(benzyloxy)-tetradecanal (11) which was chain-extended using 1-(trimethylsilyl)-2-nonene and a Lewis acid. This advanced intermediate was further elaborated to the target compound in good overall yield. The second approach utilized lauraldehyde as a starting material and capitalizes on an asymmetric allylboronation (91 % ee). The product could be obtained enantiomerically pure by conversion to the (R)-acetoxymandelate ester and hydrolysis. Oxidative cleavage of the terminal double bond led to 11 which was further extended using 1,3- and 1,2-asymmetric induction based on existing neighboring chirality. The synthesis of tetrahydrolipstatin using the second approach comprises seven steps from 11 and proceeds in 38 % overall yield.
• THE PREPARATION METHOD OF (3S,4S)-3-HEXYL-4-((R)-2-HYDROXYTRIDECYL)-OXETAN-2-ONE AND THE PRODUCT OF THAT METHOD
  申请人：Chongqing Zhien Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2280007B1

  公开（公告）日：2015-04-29
• J. Org. Chem. 1993, 58, 7768-7781
  作者：

  DOI：——

  日期：——