2,2-difluoro-3-hydroxy-5-methyl-1-phenylhexan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-difluoro-3-hydroxy-5-methyl-1-phenylhexan-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₆F₂O₂
• 分子量: 242.266
• InChiKey: KPVYZXZFCDJKIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅基苯甲酮 在 四氯化钛 、 Gingras' reagent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2,2-difluoro-3-hydroxy-5-methyl-1-phenylhexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  混合有机氟有机硅化学。13.由酰基硅烷和三氟甲基三甲基硅烷一锅合成二氟醛醇。用于合成egomaketone的二氟类似物。

  摘要：

  通过一锅法合成二氟醛醇化合物3，该方法涉及酰基硅烷1，三氟甲基三甲基硅烷（TFMTMS）和醛。该反应的关键中间体是二氟乙氧基硅烷2。三氟甲磺酸Y被证明是在非常温和的条件下促进醛醇型反应的非常有效的催化剂。通过相应的醛醇化合物3d的脱水合成二氟庚基酮7d，说明了该反应对二氟化合物的收敛合成的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo001549j

文献信息

• Zinc-copper(I) chloride or -silver(I) acetate promoted aldol reaction of chlorodifluoromethyl ketones with carbonyl compounds. A general and effective route to α,α-difuluoro-β-hydroxy ketones
  作者：Manabu Kuroboshi、Takashi Ishihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96894-1

  日期：1987.1

  Chlorodifluoromethyl ketones efficiently underwent the aldol reaction with a variety of aldehydes or ketones in the presence of zinc, a catalytic amount of copper(I) chloride or silver(I) acetate and molecular sieves to give the corresponding α,α-difluoro-β-hydroxy ketones in good to excellent yields.

  在锌，催化量的氯化铜（I）或醋酸银（I）和分子筛的存在下，氯二氟甲基酮与各种醛或酮有效地进行了醛醇缩合反应，得到相应的α，α-二氟-β-羟基酮，收率好至极好。
• Metal-mediated Reformatsky reaction of bromodifluoromethyl ketone and aldehyde using water as solvent
  作者：Hui Yao、Chun-Ru Cao、Min Jiang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.08.012

  日期：2013.12

  Water is demonstrated as a suitable solvent for an efficient and environmentally friendly method for the synthesis of α,α-difluorinated β-hydroxy carbonyl compounds through the Reformatsky reaction of bromodifluoromethyl ketones with aldehydes in the presence of Zn/CuCl at room temperature.

  水被示为适当的溶剂为用于合成的高效和环境友好的方法α，α -difluorinated β -羟基羰基通过溴二氟甲基酮与在锌/氯化亚铜，在室温下存在醛reformatsky反应的化合物。