2-(4-bromophenyl)-3-ethoxy-3-methylpent-4-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-3-ethoxy-3-methylpent-4-en-2-ol
• 英文别名: (2R,3S)-2-(4-bromophenyl)-3-ethoxy-3-methylpent-4-en-2-ol
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₂
• 分子量: 299.208
• InChiKey: JNEDUNWHJXSXCN-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 甲基溴化镁 、 4-溴苯乙酮 、 乙氧基乙炔 在 copper(l) iodide 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 以57%的产率得到2-(4-bromophenyl)-3-ethoxy-3-methylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  相邻的季立体中心会聚非对映选择性制备在无环系统†往最‡

  摘要：

  所得的立体定义的3,3-二取代的烯丙基金属物种与酮的碳金属合-锌同源-烯丙基化反应可从商业上的炔烃中以优异的非对映异构体比例以高收率制备烯丙基邻位二醇衍生物。形成两个相邻的四元中心，并在无环系统的单锅操作中同时形成三个新的碳-碳键。酮的庞大取代基在Zimmerman-Traxler过渡态中占据伪轴向位置。

  DOI：

  10.1039/c2ob25121c

文献信息

• Convergent diastereoselective preparation of adjacent quaternary stereocenters in an acyclic system
  作者：Tom Mejuch、Bishnu Dutta、Mark Botoshansky、Ilan Marek

  DOI：10.1039/c2ob25121c

  日期：——

  3-disubstituted allylmetal species with ketones allow the preparation of allylic vicinal diol derivatives in good yields with excellent diastereomeric ratios from commercially available alkynes. Two adjacent quaternary centers are formed with the concomitant formation of three new carbon–carbon bonds in a single-pot operation in an acyclic system. The bulky substituent of the ketone occupies a pseudo-axial position

  所得的立体定义的3,3-二取代的烯丙基金属物种与酮的碳金属合-锌同源-烯丙基化反应可从商业上的炔烃中以优异的非对映异构体比例以高收率制备烯丙基邻位二醇衍生物。形成两个相邻的四元中心，并在无环系统的单锅操作中同时形成三个新的碳-碳键。酮的庞大取代基在Zimmerman-Traxler过渡态中占据伪轴向位置。