2-butyl-6-methoxy-3-propylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-butyl-6-methoxy-3-propylquinoline
• 英文别名: 2-Butyl-6-methoxy-3-propylquinoline
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 257.376
• InChiKey: WAAVAQUBWAURCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 碘苯二乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-butyl-6-methoxy-3-propylquinoline
  参考文献：
  名称：

  在三氟甲磺酸铋（iii）存在下，芳胺与硝基烯烃的反应行为：易于获得2,3-二烷基喹啉。

  摘要：

  我们报告了在三氟甲磺酸铋（iii）（10 mol％）和二乙酰氧基碘苯（10 mol％）存在下芳基胺与硝基烯烃的反应行为。我们获得了2,3-二烷基喹啉衍生物，而不是预期的3-烷基吲哚衍生物。本反应是在较温和的条件下合成2，3-二烷基喹啉衍生物的另一种方法。此外，我们使用高斯09软件[B3LYP / 6-311 + G（d，p）]通过理论计算建立了机理途径，表明传统的氮杂-迈克尔反应比迈克尔加成反应更可取。脂肪族硝基烯烃的行为与芳香族硝基烯烃不同。氮杂-迈克尔加合物通过消除水而生成亚胺，水可能互变为相应的烯胺。所得的亚胺和烯胺中间体一起反应，得到所需的喹啉衍生物。该方案的优点是连续形成一个CN和两个CC键，区域选择性高，底物范围宽和产率高。

  DOI：

  10.1039/c9ob02214g

文献信息

• Facile Three-Component Synthesis of Substituted Quinolines Catalyzed by Iridium(III) Complex
  作者：Takayuki Nakajima、Takashi Inada、Takeyuki Igarashi、Tadashi Sekioka、Isao Shimizu

  DOI：10.1246/bcsj.79.1941

  日期：2006.12

  A convenient and efficient synthesis of substituted quinolines via a simple one-pot reaction of an aniline, an aromatic aldehyde, and an enolizable aliphatic aldehyde in the presence of the iridium catalyst [IrCl2H(cod)]2 under oxygen as an oxidant was developed. The reaction proceeds with Mannich-type imine formation followed by nucleophilic addition to give β-amino aldehydes. Dehydrative cyclization takes place to give dihydroquinoline, which is then dehydrogenated by aerobic oxidation to give 2-aryl-3-alkylquinolines. Dialkylquinolines were obtained by the reaction with anilines and aliphatic aldehydes in good yields.

  开发了一种通过简单的一锅反应高效便捷地合成取代喹啉的方法，该反应使用苯胺、芳香醛和可烯醇化的脂肪醛，在铱催化剂[IrCl2H(cod)]2存在下，以氧气作为氧化剂。反应首先进行曼尼希型亚胺的形成，随后进行亲核加成，生成β-氨基醛。脱水环化反应生成二氢喹啉，再通过有氧氧化脱氢得到2-芳基-3-烷基喹啉。该反应使用苯胺和脂肪醛，以良好的产率得到了二烷基喹啉。
• Mild and ambient annulations for pyrrole synthesis from amines and arylacetaldehydes
  作者：Huawen Huang、Lichang Tang、Jinhui Cai、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c5ra24006a

  日期：——

  A mild and ambient pyrrole synthesis via copper-catalyzed aerobic cyclization of alkylamines and arylacetaldehydes is described. This method provided alternative access to a range of 1,3,4-trisubstituted pyrroles under environmentally friendly reaction conditions.

  描述了通过烷基胺和芳基乙醛的铜催化的有氧环化进行的温和且环境的吡咯合成。该方法在环境友好的反应条件下提供了多种1,3,4-三取代吡咯的替代途径。
• One-Step Catalytic Synthesis of Alkyl-Substituted Quinolines
  作者：Courtney E. Meyet、Catharine H. Larsen

  DOI：10.1021/jo5015883

  日期：2014.10.17

  alkyl-substituted quinolines are formed directly from commercially available anilines, aldehydes, and alkynes bearing a variety of substituents. Copper(II) triflate catalyzes this three-component coupling without ligand, cocatalyst, solvent, or inert atmosphere. In addition, a two-component Povarov reaction forms 2,3-dialkyl quinolines under the same green conditions that enable the selective three-component synthesis

  难以获得的烷基取代的喹啉是直接由可商购的带有多种取代基的苯胺，醛和炔烃形成的。三氟甲磺酸铜（II）可以在没有配体，助催化剂，溶剂或惰性气氛的情况下催化这种三组分偶联反应。另外，两组分的Povarov反应在相同的绿色条件下形成2,3-二烷基喹啉，从而能够选择性地三组分合成2-烷基喹啉以及更常见的芳基喹啉。
• Synthesis of 2,3-disubstituted quinolines from in situ generated imines and its enamine tautomer under radical cation induced conditions
  作者：Xiaodong Jia、Fangfang Peng、Chang Qing、Congde Huo、Yaxin Wang、Xicun Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.014

  日期：2013.9

  A tandem cyclization/aromatization of anilines and aldehydes was achieved under catalytic radical cation salt induced conditions, producing a series of 2,3-disubstituted quinolines in good yields. In this reaction, the in situ generated imine tautomerizes to enamine, which acts as a dienophile to participate in the tandem cyclization, and further elimination of the anilino group triggers the aromatization

  在催化自由基阳离子盐诱导的条件下，实现了苯胺和醛的串联环化/芳构化，从而以高收率生产了一系列的2,3-二取代喹啉。在该反应中，原位生成的亚胺互变异构成烯胺，后者作为亲双烯体参与串联环化反应，进一步消除苯胺基引发四氢喹啉的芳构化，从而避免了恶劣的条件。
• Simple entry to new 2-alkyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline and 2,3-dialkylquinoline derivatives using BiCl3-catalyzed three component reactions of anilines and aliphatic aldehydes in the presence (or lack) of N-vinyl amides
  作者：Vladimir V. Kouznetsov、Carlos M. Meléndez Gómez、Fernando A. Rojas Ruíz、Esther del Olmo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.008

  日期：2012.6

  A general protocol for the simple and efficient synthesis of 2-alkyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines and 2,3-dialkylquinolines was reported. Synthetic protocol describes the one-pot preparation of these tetrahydroquinoline and quinoline products using the same reagents (aliphatic aldehydes and anilines) in the BiCl3-catalyzed multicomponent condensation process where the third component, N-vinyl amide is present. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.