1-[(benzyloxy)methyl]-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-[(benzyloxy)methyl]-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(Phenylmethoxymethyl)pyrrole
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: KBOZQYMUFAJFNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(benzyloxy)methyl]-1H-pyrrole 、 4-(trifluoromethyl)pyridine N-oxide 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 60.0h， 以51%的产率得到2-{1-[(benzyloxy)methyl]-1H-pyrrol-3-yl}-4-trifluoromethylpyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吡咯和吡啶氮氧化物的区域选择性脱氢 CH/CH 交叉偶联

  摘要：

  N-烷基吡咯和吡啶N-氧化物的钯催化交叉脱氢偶联得到相应的吡咯基吡啶N-氧化物。Cu(OAc)2·H2O作为助催化剂，空气作为末端氧化剂导致β位优先偶联，而化学计量氧化剂AgOAc导致α位优先偶联。N-(苄氧基甲基)吡咯衍生物通过氢解和碱水解脱保护。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600680
• 作为产物：
  描述：

  1-(hydroxymethyl)pyrazole 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到1-[(benzyloxy)methyl]-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吡咯和吡啶氮氧化物的区域选择性脱氢 CH/CH 交叉偶联

  摘要：

  N-烷基吡咯和吡啶N-氧化物的钯催化交叉脱氢偶联得到相应的吡咯基吡啶N-氧化物。Cu(OAc)2·H2O作为助催化剂，空气作为末端氧化剂导致β位优先偶联，而化学计量氧化剂AgOAc导致α位优先偶联。N-(苄氧基甲基)吡咯衍生物通过氢解和碱水解脱保护。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600680

文献信息

• [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF 3-SUBSTITUTED INDOLIZINE AND BENZOINDOLIZINE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE COMPOSES DE INDOLIZINE 3-SUBSTITUEE ET DE BENZOINDOLIZINE
  申请人：UNIV EAST CAROLINA

  公开号：WO2006073938A2

  公开（公告）日：2006-07-13

  [EN] A method of making a compound of Formula (I) comprises reacting a compound of Formula (II) with a compound such as R¹OH or R¹SH, to produce said compound of Formula (I). Compounds of Formula (I) are useful, among other things, as dyes, spectral sensitizers, glycosidase inhibitors, and as antibacterial, antiviral, and anti-inflammatory agents.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de préparation d'un composé représenté par la formule (I) qui consiste à faire réagir un composé représenté par la formule (II) avec un composé tel que R¹OH ou R¹SH, afin de produire le composé représenté par la formule (I). Les composés représentés par la formule (I) sont utiles, entre autres, en tant que colorants, sensibilisateurs spectraux, inhibiteurs de glycosidase et en tant qu'agents antibactériens, antiviraux et anti-inflammatoires. Formules (I) et (II)
• Palladium‐Catalyzed Regioselective Dehydrogenative C–H/C–H Cross‐Coupling of Pyrroles and Pyridine <i>N</i> ‐Oxides
  作者：Shanshan Liu、C. Christoph Tzschucke

  DOI：10.1002/ejoc.201600680

  日期：2016.7

  The palladium-catalyzed cross-dehydrogenative coupling of N-alkylpyrroles and pyridine N-oxides gave the corresponding pyrrolylpyridine N-oxides. Cu(OAc)2·H2O as a co-catalyst with air as the terminal oxidant led to preferential coupling in the β-position, whereas AgOAc as the stoichiometric oxidant resulted in preferential coupling in the α-position. N-(Benzyloxymethyl)pyrrole derivatives were deprotected

  N-烷基吡咯和吡啶N-氧化物的钯催化交叉脱氢偶联得到相应的吡咯基吡啶N-氧化物。Cu(OAc)2·H2O作为助催化剂，空气作为末端氧化剂导致β位优先偶联，而化学计量氧化剂AgOAc导致α位优先偶联。N-(苄氧基甲基)吡咯衍生物通过氢解和碱水解脱保护。