1-(4-hydroxy-3-methylphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-hydroxy-3-methylphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-hydroxy-3-methyl-phenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(4-hydroxy-3-methylphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: UCJIPWDXTJZUPS-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hydroxy-3-methylphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propen-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-[5-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-3-pyrazolyl]-2-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑啉衍生物的合成及其对人肺肿瘤细胞系 (A549) 的细胞毒活性

  摘要：

  在本研究中，一系列 5-(-4-(取代)苯基)-3-(4-羟基-3-甲基苯基)-4,5-二氢-1H-1-吡唑基-2-甲苯胺基甲硫酮和合成了 5-(取代)苯基-3-(4-羟基-3-甲基苯基)-4,5-二氢-1H-1-吡唑基-2-甲氧基苯胺基甲硫酮，并针对人肺肿瘤细胞系 (A549 ) 在体外使用 MTT 测定系统。在这些测试中，5-(4-氟苯基)-3-(4-羟基-3-甲基苯基)-4,5-二氢-1H-1-吡唑基-2-甲苯胺基甲硫酮和5-(4-氯苯基)- 3-(4-hydroxy-3-methylphenyl)-4,5-dihydro-1H-1-pyrazolyl-2-methoxy anilino methane thione 对人肺肿瘤细胞系 (A549) 的细胞毒性比其他合成化合物更强。

  DOI：

  10.1002/jccs.200700014
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲基苯乙酮 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-hydroxy-3-methylphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑啉衍生物的合成及其对人肺肿瘤细胞系 (A549) 的细胞毒活性

  摘要：

  在本研究中，一系列 5-(-4-(取代)苯基)-3-(4-羟基-3-甲基苯基)-4,5-二氢-1H-1-吡唑基-2-甲苯胺基甲硫酮和合成了 5-(取代)苯基-3-(4-羟基-3-甲基苯基)-4,5-二氢-1H-1-吡唑基-2-甲氧基苯胺基甲硫酮，并针对人肺肿瘤细胞系 (A549 ) 在体外使用 MTT 测定系统。在这些测试中，5-(4-氟苯基)-3-(4-羟基-3-甲基苯基)-4,5-二氢-1H-1-吡唑基-2-甲苯胺基甲硫酮和5-(4-氯苯基)- 3-(4-hydroxy-3-methylphenyl)-4,5-dihydro-1H-1-pyrazolyl-2-methoxy anilino methane thione 对人肺肿瘤细胞系 (A549) 的细胞毒性比其他合成化合物更强。

  DOI：

  10.1002/jccs.200700014

文献信息

• Synthesis and antimycobacterial activity of novel 4-[5-(substituted phenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-3-pyrazolyl]-2-methylphenol derivatives
  作者：Mohamed Ashraf Ali、Mohammad Shahar Yar

  DOI：10.1007/s00044-007-9000-4

  日期：2007.12

  hydrazide in glacial acetic acid, which led to the formation of novel 4-[5-(substituted phenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1 H -3-pyrazolyl]-2-methylphenol derivatives. All newly synthesized compounds were evaluated for their antimycobacterial activities against isoniazid-resistant Mycobacterium tuberculosis using agar dilution. 4-[5-(4-Fluoro phenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1 H -3-pyrazolyl]-2-methylphenol

  在目前的研究中，4-羟基-3-甲基苯乙酮与适当的醛在氢氧化钾甲醇溶液中缩合，生成相应的查耳酮（CI -XI）。这些相应的查耳酮在冰醋酸中与酰肼反应，导致形成新的4- [5-（取代的苯基）-1-苯基-4,5-二氢-1 H -3-吡唑基] -2-甲基苯酚衍生物。使用琼脂稀释液评估所有新合成的化合物对耐异烟肼 结核分枝杆菌的抗分枝 杆菌活性 。4- [5-（4-氟苯基）-1-苯基-4,5-二氢-1 H -3-吡唑基] -2-甲基苯酚显示出良好的抗分枝杆菌活性，最低抑制浓度为0.62μg/ ml。
• Ali, Mohamed A.; Yar, Mohammad Shahar; Siddiqui, Anees A., Acta poloniae pharmaceutica, 2007, vol. 64, # 5, p. 435 - 439
  作者：Ali, Mohamed A.、Yar, Mohammad Shahar、Siddiqui, Anees A.、Husain, Asif、Abdullah, Mustaqeem

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, structural activity relationship and anti-tubercular activity of novel pyrazoline derivatives
  作者：Mohamed Ashraf Ali、Mohammad Shaharyar、Anees Ahamed Siddiqui

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.08.004

  日期：2007.2

  In the present investigation, a series of 5+4-(substituted) phenyl)-3-(4-hydroxy-3-methylphenyl)-4,5-dihydro-IH-1-pyrazolyl-2-toluidino methane thione and 5-(substituted) phenyl-3-(4-hydroxy-3-methylphenyl)-4,5-dihydro-1H-1-pyrazolyl-2-methoxyanilino methane thione were synthesized by the reaction between hydrazine hydrate and chalcones (3a-k) followed by condensation with appropriate aryl isothiocyanate which yielded N-substituted pyrazoline derivatives. Newly synthesized compounds were tested for their in vitro anti-tubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv using the BACTEC 460 radiometric system. Among the synthesized compounds, compound anilino-3-(4-hydroxy-3-methylphenyl)-5-(2,6-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-1-pyrazolylmethanethione (6i) was found to be more active agent against M. tuberculosis H37Rv with minimum inhibitory concentration of 0.0034 mu M. (c) 2006 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Ali, Mohamed Ashraf; Yar, Mohammad Shahar, Acta poloniae pharmaceutica, 2007, vol. 64, # 2, p. 139 - 146
  作者：Ali, Mohamed Ashraf、Yar, Mohammad Shahar

  DOI：——

  日期：——
• Ali, Mohamed A.; Yar, Mohammad Shahar; Siddiqui, Anees A., Acta poloniae pharmaceutica, 2007, vol. 64, # 5, p. 423 - 428
  作者：Ali, Mohamed A.、Yar, Mohammad Shahar、Siddiqui, Anees A.、Sriram, Dharmarajan、Yogeeswari, Perumal、De Clercq, Erick

  DOI：——

  日期：——