anti-N-benzyl-N-tert-butyl-2-amino-3-hydroxyheptanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: anti-N-benzyl-N-tert-butyl-2-amino-3-hydroxyheptanenitrile
• 英文别名: (2R,3S)-2-[benzyl(tert-butyl)amino]-3-hydroxyheptanenitrile
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O
• 分子量: 288.433
• InChiKey: XTMKZSKAAMMWBM-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基苄胺 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 anti-N-benzyl-N-tert-butyl-2-amino-3-hydroxyheptanenitrile
  参考文献：
  名称：

  α-氨基腈的非对映选择性醛醇缩合。β-氨基醇和β，γ-二氨基醇的非对映选择性合成。

  摘要：

  通过将锂化的N-苄基-N-叔丁基氨基乙腈加到醛中进行的醛醇缩合提供了非对映体纯的抗β-羟基-α-氨基腈。通过两步法将它们转化为顺式，抗保护的β，γ-二氨基醇，包括添加格氏试剂并还原。N-叔丁基的裂解是通过简单的酸性处理实现的。研究了该方法在手性，非外消旋醛上的应用。从D-异亚丙基甘油醛开始，以可接受的收率和良好的非对映选择性制备抗，抗，顺，抗-（2R，3S，4S，5R，6R）-二氨基三醇。

  DOI：

  10.1021/jo025872t

文献信息

• Diastereoselective Aldolization of α-Aminonitriles. Diastereoselective Synthesis of β-Amino Alcohols and β,γ-Diamino Alcohols
  作者：Eric Leclerc、Emmanuel Vrancken、Pierre Mangeney

  DOI：10.1021/jo025872t

  日期：2002.12.1

  They are transformed into syn,anti-protected beta,gamma-diamino alcohols by a two-step procedure, involving addition of a Grignard reagent and reduction. The cleavage of the N-tert-butyl group is achieved by a simple acidic treatment. The application of this methodology to chiral, nonracemic aldehydes is studied. Starting from D-isopropylideneglyceraldehyde, an anti, anti, syn, anti-(2R,3S,4S,5R,6R)-diaminotriol

  通过将锂化的N-苄基-N-叔丁基氨基乙腈加到醛中进行的醛醇缩合提供了非对映体纯的抗β-羟基-α-氨基腈。通过两步法将它们转化为顺式，抗保护的β，γ-二氨基醇，包括添加格氏试剂并还原。N-叔丁基的裂解是通过简单的酸性处理实现的。研究了该方法在手性，非外消旋醛上的应用。从D-异亚丙基甘油醛开始，以可接受的收率和良好的非对映选择性制备抗，抗，顺，抗-（2R，3S，4S，5R，6R）-二氨基三醇。