1,3-dimethyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)-5-(trifluoromethyl)indolin-2-one | 1523444-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)-5-(trifluoromethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(2,2,2-trifluoroethyl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-dimethylindolin-2-one；1,3-Dimethyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-indole-2(3H)-one；1,3-dimethyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)-5-(trifluoromethyl)indol-2-one
• CAS: 1523444-37-2
• 化学式: C₁₃H₁₁F₆NO
• 分子量: 311.227
• InChiKey: LVWBRZIUTLVTOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-trifluorophenyl)-N-methylmethacrylamide 、 三氟甲磺酸钠 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以63%的产率得到1,3-dimethyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)-5-(trifluoromethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed trifluoromethylation of N-arylacrylamides “on water” at room temperature

  摘要：

  一种铜催化的分子内三氟甲基化芳基丙烯酰胺生成二氢吲哚衍生物，通过稳定的廉价Langlois试剂（CF3SO2Na）实现。这些反应在水中的室温下经由自由基过程进行。水溶液可回收利用。

  DOI：

  10.1039/c3cc48131j

文献信息

• Metal-Free Direct Trifluoromethylation of Activated Alkenes with Langlois’ Reagent Leading to CF₃-Containing Oxindoles
  作者：Wei Wei、Jiangwei Wen、Daoshan Yang、Xiaoxia Liu、Mengyuan Guo、Ruimei Dong、Hua Wang

  DOI：10.1021/jo500515x

  日期：2014.5.2

  A metal-free and cost-effective synthesis protocol has been initially proposed for the construction of CF3-containing oxindoles via the direct oxidative trifluoromethylation of activated alkenes with Langlois’ reagent (CF3SO2Na). The present methodology, which utilizes very cheap CF3 reagent and a simple oxidant, provides a convenient and practical approach to CF3-containing oxindoles with a wide variety

  最初已经提出了一种无金属且具有成本效益的合成方案，用于通过用Langlois试剂（CF 3 SO 2 Na）对活化的烯烃进行直接氧化三氟甲基化来构建含CF 3的羟吲哚。本方法利用非常便宜的CF 3试剂和简单的氧化剂，为含有CF 3的具有多种官能团的羟吲哚提供了方便实用的方法。
• Photocatalyst and additive-free visible light induced trifluoromethylation–arylation of<i>N</i>-arylacrylamides with Umemoto's reagent
  作者：Lingling Chen、Pengju Ma、Bo Yang、Xu Zhao、Xuan Huang、Junmin Zhang

  DOI：10.1039/d0cc07502g

  日期：——

  A visible light induced highly convenient and practical method for the trifluoromethyl–arylation ofN-arylmethacrylamides has been developed using Umemoto*s reagent as the trifluoromethyl source.

  利用Umemoto试剂作为三氟甲基源，已经发展了一种可见光诱导的非常方便和实用的方法，用于对N-芳基甲基丙烯酰胺进行三氟甲基芳基化。

• Catalyst-Free, Direct Electrochemical Tri- and Difluoroalkylation/Cyclization: Access to Functionalized Oxindoles and Quinolinones
  作者：Zhixiong Ruan、Zhixing Huang、Zhongnan Xu、Guangquan Mo、Xu Tian、Xi-Yong Yu、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00361

  日期：2019.2.15

  The catalyst-free electrochemical di- and trifluoromethylation/cyclization of N-substituted acrylamides was realized under external oxidant-free conditions. The strategy provides expedient access to fluoroalkylated oxindoles and 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones with ample scope and broad functional group tolerance by mild, direct electrolysis of sodium sulfinates in an undivided cell. Detailed mechanistic

  N-取代的丙烯酰胺的无催化剂电化学二和三氟甲基化/环化反应在无外部氧化剂的条件下实现。该策略通过在未分开的电池中进行亚硫酸钠的温和直接电解，方便地获得了具有足够范围和宽泛官能团耐受性的氟代烷基化羟吲哚和3,4-二氢喹啉-2（1 H）-酮。详细的机械研究为基于SET的反应歧管提供了有力的支持。
• Catalyst-free and selective trifluoromethylative cyclization of acryloanilides using PhICF₃Cl
  作者：Jia Guo、Cong Xu、Ling Wang、Wanqiao Huang、Mang Wang

  DOI：10.1039/c9ob00601j

  日期：——

  Trifluoromethylation-triggered cyclization of alkenes provides a useful route to CF3-containing cyclic compounds. Current approaches to generate CF3-based initiators from a CF3 source require a catalyst or an activator. This work describes a catalyst-free protocol to innately produce electrophilic CF3 species from PhICF3Cl for trifluoromethylative cyclization of acryloanilides. A new domino biscyclization of dienes

  三氟甲基化引发的烯烃环化为制备含CF 3的环状化合物提供了一条有用的途径。从CF 3源产生基于CF 3的引发剂的当前方法需要催化剂或活化剂。这项工作描述了一种无催化剂的方案，可以从PhICF 3 Cl天然生成亲电子的CF 3物种，用于丙烯酰苯胺的三氟甲基化环化。已经开发了二烯的新的多米诺骨牌双环化，从而导致三氟乙基化的四氢茚并喹啉酮具有化学和立体选择性。
• Synthesis of oxindoles through trifluoromethylation of <i>N</i>-aryl acrylamides by photoredox catalysis
  作者：Maojian Lu、Zhiji Liu、Jinwang Zhang、Yu Tian、Honggui Qin、Mingqiang Huang、Shirong Hu、Shunyou Cai

  DOI：10.1039/c8ob01922c

  日期：——

  Mild and direct intramolecular oxidative aryltrifluoromethylations of activated alkenes have been established through visible light photocatalysis, affording a range of CF3-containing oxindoles or isoquinolinediones in the presence of an organic fluorophore-type photocatalyst 4CzIPN, oxygen and visible light irradiation under strong oxidant and transition metal free conditions. A variety of frequently

  已通过可见光光催化建立了活化烯烃的轻度和直接分子内氧化芳基三氟甲基化反应，在有机荧光团型光催化剂4CzIPN的存在下，在强氧化剂和过渡态下的氧气和可见光辐射下，提供了一系列含CF 3的羟吲哚或异喹啉二酮。无金属条件。在此转换中，可以很好地容忍各种常见的官能团。