2,2,2-trifluoro-1-(quinolin-3-yl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(quinolin-3-yl)ethanol
• 英文别名: 3-Quinolinemethanol, alpha-(trifluoromethyl)-；2,2,2-trifluoro-1-quinolin-3-ylethanol
• 化学式: C₁₁H₈F₃NO
• 分子量: 227.186
• InChiKey: JOIVPPLBXREBDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-喹啉甲醛 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到2,2,2-trifluoro-1-(quinolin-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  醛的催化三氟甲基化反应及其在吡喃并[4,3- b ]喹啉合成中的潜在应用

  摘要：

  我们已经描述了在室温下CsF催化的杂芳族醛的三氟甲基化以非常好的收率得到含三氟甲基的醇。使用在甲苯中的催化量的CsF（0.2当量），在室温下以良好的产率获得了三氟甲基化的产物。基板范围已经以大量基板为例。作为一种应用，碘醚化/环化也已被证明可以非常好地由邻炔基三氟甲醇合成三氟甲基吡喃并[4,3- b ]喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.08.012

文献信息

• Trifluoromethanesulfinic Acid Derivatives as Nucleophilic Trifluoromethylating Reagents
  作者：Thierry Billard、Bernard R. Langlois、David Inschauspe、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1055/s-2003-36788

  日期：——

  Secondary trifluoromethanesulfinamides and alkyl tri­fluoromethanesulfinates can be used as nucleophilic trifluoromethylating reagents towards various electrophiles by action of potassium tert-butoxide.

  次级三氟甲基磺酰胺和烷基三氟甲基磺酸酯可以作为与各种电亲体反应的亲核三氟甲基化试剂，通过四丁氧化钾的作用实现。
• Catalytic trifluoromethylation of aldehyde and potential application for pyrano[4,3-b]quionline synthesis
  作者：Kalpana Mishra、Kishor Chandra Bharadwaj、Radhey M. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.012

  日期：2018.9

  heteroaromatic aldehydes at room temperature to afford trifluoromethyl group containing alcohols in very good yields. Using catalytic amount of CsF (0.2 eq.) in toluene, trifluoromethylated products were achieved in good yields at rt. The substrate scope has been exemplified by a large number of substrates. As an application, iodo etherification/cyclization has also been demonstrated for the synthesis of trifluoromethyl

  我们已经描述了在室温下CsF催化的杂芳族醛的三氟甲基化以非常好的收率得到含三氟甲基的醇。使用在甲苯中的催化量的CsF（0.2当量），在室温下以良好的产率获得了三氟甲基化的产物。基板范围已经以大量基板为例。作为一种应用，碘醚化/环化也已被证明可以非常好地由邻炔基三氟甲醇合成三氟甲基吡喃并[4,3- b ]喹啉。