1-(9-ethylcarbazol-3-yl)-3- (2-methyl-4-nitrophenyl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(9-ethylcarbazol-3-yl)-3- (2-methyl-4-nitrophenyl)urea
• 英文别名: 1-(9-ethylcarbazol-3-yl)-3-(2-methyl-4-nitrophenyl) urea；1-(9-ethylcarbazol-3-yl)-3-(2-methyl-4-nitrophenyl)urea
• 化学式: C₂₂H₂₀N₄O₃
• 分子量: 388.426
• InChiKey: BRZZHGSWUIVSIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(9-ethylcarbazol-3-yl)-3- (2-methyl-4-nitrophenyl)urea 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到1-(4-amino-2-methylphenyl)-3-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  Zika NS5 甲基转移酶和病毒复制的 N,N'-咔唑酰基-芳基-脲抑制剂的设计、合成和发现。

  摘要：

  最近在全球范围内爆发的寨卡病毒（ZIKV）感染使发现针对黄病毒的新型抗病毒药物成为研究重点。这项工作描述了使用 ZIKV NS5-MTase 通过基于结构的虚拟筛选方法鉴定新型 ZIKV 抑制剂。已经发现了一系列具有咔唑基-芳基-脲结构的新型分子，并合成了类似物库。新化合物抑制 ZIKV MTase，IC50 介于 23-48 μM 之间。此外，咔唑酰基芳基脲也被证明可以在微摩尔浓度下抑制 ZIKV 复制活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900533
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-2-甲苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(9-ethylcarbazol-3-yl)-3- (2-methyl-4-nitrophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Zika NS5 甲基转移酶和病毒复制的 N,N'-咔唑酰基-芳基-脲抑制剂的设计、合成和发现。

  摘要：

  最近在全球范围内爆发的寨卡病毒（ZIKV）感染使发现针对黄病毒的新型抗病毒药物成为研究重点。这项工作描述了使用 ZIKV NS5-MTase 通过基于结构的虚拟筛选方法鉴定新型 ZIKV 抑制剂。已经发现了一系列具有咔唑基-芳基-脲结构的新型分子，并合成了类似物库。新化合物抑制 ZIKV MTase，IC50 介于 23-48 μM 之间。此外，咔唑酰基芳基脲也被证明可以在微摩尔浓度下抑制 ZIKV 复制活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900533

文献信息

• Design, Synthesis and Discovery of <i>N,N’</i> ‐Carbazoyl‐aryl‐urea Inhibitors of Zika NS5 Methyltransferase and Virus Replication
  作者：Sharon Spizzichino、Giulio Mattedi、Kate Lauder、Coralie Valle、Wahiba Aouadi、Bruno Canard、Etienne Decroly、Suzanne J. F. Kaptein、Johan Neyts、Carl Graham、Zakary Sule、David J. Barlow、Romano Silvestri、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1002/cmdc.201900533

  日期：2020.2.17

  The recent outbreaks of Zika virus (ZIKV) infection worldwide make the discovery of novel antivirals against flaviviruses a research priority. This work describes the identification of novel inhibitors of ZIKV through a structure-based virtual screening approach using the ZIKV NS5-MTase. A novel series of molecules with a carbazoyl-aryl-urea structure has been discovered and a library of analogues

  最近在全球范围内爆发的寨卡病毒（ZIKV）感染使发现针对黄病毒的新型抗病毒药物成为研究重点。这项工作描述了使用 ZIKV NS5-MTase 通过基于结构的虚拟筛选方法鉴定新型 ZIKV 抑制剂。已经发现了一系列具有咔唑基-芳基-脲结构的新型分子，并合成了类似物库。新化合物抑制 ZIKV MTase，IC50 介于 23-48 μM 之间。此外，咔唑酰基芳基脲也被证明可以在微摩尔浓度下抑制 ZIKV 复制活性。