(E)-2-methyl-1-phenyl-2-octen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-methyl-1-phenyl-2-octen-1-one
• 英文别名: (E)-2-methyl-1-phenyloct-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: NEQMURIBJGSRDE-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-1-phenyl-2-octen-1-one 、 benzaldehyde N-boc imine 在 N-甲基哌啶 、 C₅₂H₃₆B₂F₂₀ 作用下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硼烷催化的无环α，β-不饱和酮的直接不对称乙烯基曼尼希反应

  摘要：

  在此，我们报道，通过使用手性双环双硼烷催化剂，我们获得了第一个高度无环，非对映和对映选择性的不饱和α，β-不饱和酮的不对称乙烯基类曼尼希反应。双硼烷催化剂的强路易斯酸度和空间位阻对于观察到的高收率和选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00006
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-1-trimethylsiloxypropene 在 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-2-methyl-1-phenyl-2-octen-1-one
  参考文献：
  名称：

  硼烷催化的无环α，β-不饱和酮的直接不对称乙烯基曼尼希反应

  摘要：

  在此，我们报道，通过使用手性双环双硼烷催化剂，我们获得了第一个高度无环，非对映和对映选择性的不饱和α，β-不饱和酮的不对称乙烯基类曼尼希反应。双硼烷催化剂的强路易斯酸度和空间位阻对于观察到的高收率和选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00006

文献信息

• New synthetic applications of organotin compounds: synthesis of stereodefined 2-iodo-2-alkenones, 2-substituted (E)-2-alkenones and 2-methyl-2-cycloalkenones
  作者：Fabio Bellina、Adriano Carpita、Donatella Ciucci、Massimo De Santis、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81297-7

  日期：1993.5

  product, (E)-13f with the compound derived from methyl transfer, (E)-13e. The couplings involving (Z)-8a, (Z)-8b, (Z)-8c and (Z)-8d proceeded with clean retention of stereochemistry, but the Pd-catalyzed reaction between (E)-8c and SnMe4 afforded a stereoisomeric mixture of 13e. On the contrary, the coupling between (E)/(Z)-8b and SnMe4 produced stereoisomerically pure (E)-13c. Two 2-iodo-2-cycloalkenones

  3-碘-3-壬烯-2-酮，8a，2-碘-1-苯基-2-辛烯-1-酮，8b，2-碘-1,3-二苯基-2-丙烯-1的立体异构混合物-one 1c（8c）和（Z）-3-io-4--4-苯基-3-buten-2-one（8d）已通过包含相应Pd催化的相应1-炔基之间反应的反应序列有效合成酮10和Bu 3 SnH，然后进行碘去甲磺酰化。在日光下并使用催化量的I 2进行的立体变异实验表明，Z立体异构体8a，8b和8c可以通过MPLC在硅胶上与相应的E立体异构体分离，以及化合物（Z）-8d比其E立体异构体更稳定。化合物8A-d进行使用C Pd-催化的交叉偶联反应6 ħ 5 SnMe 3，CH 2 CH-SnBu 3和SnMe 4提供有效的路线相应的2-取代的2-烯酮，13。然而，（之间的Pd催化的反应Ž） -图8c和PhSnMe 3得所期交叉耦合产物的混合物（ë） - 13F与甲基转移衍生的化合物，（ë）
• Borane-Catalyzed Direct Asymmetric Vinylogous Mannich Reactions of Acyclic α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Jun-Jie Tian、Ning Liu、Qi-Fei Liu、Wei Sun、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1021/jacs.1c00006

  日期：2021.3.3

  Herein, we report that, by using chiral bicyclic bisborane catalysts, we have achieved the first highly regio-, diastereo-, and enantioselective direct asymmetric vinylogous Mannich reactions of acyclic α,β-unsaturated ketones. The strong Lewis acidity and steric bulk of the bisborane catalysts were essential for the observed high yields and selectivities.

  在此，我们报道，通过使用手性双环双硼烷催化剂，我们获得了第一个高度无环，非对映和对映选择性的不饱和α，β-不饱和酮的不对称乙烯基类曼尼希反应。双硼烷催化剂的强路易斯酸度和空间位阻对于观察到的高收率和选择性至关重要。