methyl 3-oxo-3-(prop-2-yn-1-ylamino)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-oxo-3-(prop-2-yn-1-ylamino)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-oxo-3-(prop-2-ynylamino)propanoate；methyl 3-oxo-3-(prop-2-ynylamino)propanoate
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: RTVKLVPNZBTBLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxo-3-(prop-2-yn-1-ylamino)propanoate 在 gold(III) chloride 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到methyl (5-methyl-1,3-oxazol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  金催化：从N-炔丙基羧酰胺合成恶唑的温和条件和机理。

  摘要：

  2,5-二取代的恶唑是由相应的炔丙基羧酰胺在温和的反应条件下通过AuCl（3）的均相催化合成的。在通过（1）H NMR光谱监测转化率的同时，可以观察到中间体5-亚甲基-4,5-二氢恶唑并累积至多95％，这是对此类亚烷基恶唑啉的直接直接和催化制备途径。中间体已被充分表征，可以在-25摄氏度下捕获数周。氘代实验显示了反应的两个第一步的立体定向模式。

  DOI：

  10.1021/ol0480067
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 丙二酸甲酯酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到methyl 3-oxo-3-(prop-2-yn-1-ylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  CDK2 INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物及其对映体，以及式(I)及其对映体的药用盐，其中R1、R2和R3如本文所定义。该发明还涉及包括这些化合物和盐的药物组合物，以及使用这些化合物、盐和组合物治疗需要的受试者中的异常细胞生长，包括癌症的方法和用途。

  公开号：

  US20200247784A1

文献信息

• CDK2 inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US11014911B2

  公开（公告）日：2021-05-25

  This invention relates to compounds of Formula (I) and enantiomers thereof, and to pharmaceutically acceptable salts of Formula (I) and said enantiomers, wherein R1, R2 and R3 are as defined herein. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds and salts, and to methods and uses of such compounds, salts and compositions for the treatment of abnormal cell growth, including cancer, in a subject in need thereof.

  本发明涉及式（I）化合物 及其对映体，以及式（I）和所述对映体的药学上可接受的盐，其中 R1、R2 和 R3 如本文所定义。本发明进一步涉及包含此类化合物和盐的药物组合物，以及此类化合物、盐和组合物用于治疗需要者异常细胞生长（包括癌症）的方法和用途。
• 3-CARBONYLAMINO-5-CYCLOPENTYL-1H-PYRAZOLE COMPOUNDS HAVING INHIBITORY ACTIVITY ON CDK2
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP3917913A2

  公开（公告）日：2021-12-08
• [EN] CDK2 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CDK2
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2020157652A2

  公开（公告）日：2020-08-06

  This invention relates to compounds of Formula (I), and enantiomers thereof, and to pharmaceutically acceptable salts of Formula (I) and said enantiomers, wherein R1, R2 and R3 are as defined herein. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds and salts, and to methods and uses of such compounds, salts and compositions for the treatment of abnormal cell growth, including cancer, in a subject in need thereof.
• Gold Catalysis:  Mild Conditions for the Synthesis of Oxazoles from <i>N</i>-Propargylcarboxamides and Mechanistic Aspects
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Jan P. Weyrauch、Wolfgang Frey、Jan W. Bats

  DOI：10.1021/ol0480067

  日期：2004.11.1

  2,5-Disubstituted oxazoles are synthesized from the corresponding propargylcarboxamides under mild reaction conditions via homogeneous catalysis by AuCl(3). While monitoring the conversion via (1)H NMR spectroscopy, an intermediate 5-methylene-4,5-dihydrooxazole can be observed and accumulated up to 95%, being the first direct and catalytic preparative access to such alkylidene oxazolines. The intermediate

  2,5-二取代的恶唑是由相应的炔丙基羧酰胺在温和的反应条件下通过AuCl（3）的均相催化合成的。在通过（1）H NMR光谱监测转化率的同时，可以观察到中间体5-亚甲基-4,5-二氢恶唑并累积至多95％，这是对此类亚烷基恶唑啉的直接直接和催化制备途径。中间体已被充分表征，可以在-25摄氏度下捕获数周。氘代实验显示了反应的两个第一步的立体定向模式。
• CDK2 INHIBITORS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20200247784A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  This invention relates to compounds of Formula (I) and enantiomers thereof, and to pharmaceutically acceptable salts of Formula (I) and said enantiomers, wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds and salts, and to methods and uses of such compounds, salts and compositions for the treatment of abnormal cell growth, including cancer, in a subject in need thereof.

  本发明涉及式(I)的化合物及其对映体，以及式(I)及其对映体的药用盐，其中R1、R2和R3如本文所定义。该发明还涉及包括这些化合物和盐的药物组合物，以及使用这些化合物、盐和组合物治疗需要的受试者中的异常细胞生长，包括癌症的方法和用途。