2,2-difluoro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2,2-Difluoro-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethan-1-ol；2,2-difluoro-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanol
• 化学式: C₉H₇F₅O
• 分子量: 226.146
• InChiKey: ZNWZTFLGWBHAHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium tetrafluoroborate 、 三苯基膦 、 lithium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到2,2-difluoro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基（三氟甲基）硅烷（TMSCF 3）进行芳香族醛的亲核二氟甲基化

  摘要：

  在三苯基膦，碘化锂和四氟硼酸锂的存在下，Ruppert-Prakash试剂（Me 3 SiCF 3）与芳族醛的反应选择性地提供了宝石二氟化phospho盐。这些盐的简单碱性水解产生二氟甲基化产物。因此，已经实现了使用Me 3 SiCF 3一锅法芳香族醛的亲核二氟甲基化。该方案容许吸电子以及给电子取代基。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.01.009

文献信息

• Lithium triethylborohydride-promoted generation of α,α-difluoroenolates from 2-iodo-2,2-difluoroacetophenones: an unprecedented utilization of lithium triethylborohydride
  作者：Peng Peng、Jing-jing Wu、Jun-qing Liang、Tian-yu Zhang、Jin-wen Huang、Fan-hong Wu

  DOI：10.1039/c7ra12130j

  日期：——

  Lithium triethylborohydride was found to promote the generation of α,α-difluoroenolates from 2-iodo-2,2-difluoroacetophenones, and applied to the synthesis of polyfluorinated β-hydroxy ketones via self-condensation or aldol reaction. The reaction indicates an unprecedented utilization of lithium triethylborohydride and provides novel access to the generation of α,α-difluoroenolates.

  发现三乙基硼氢化锂可促进由2-碘-2,2-二氟苯乙酮生成α，α-二氟烯酸酯，并通过自缩合或醛醇缩合反应用于多氟β-羟基酮的合成。该反应表明三乙基硼氢化锂得到了空前的利用，并为α，α-二氟烯酸酯的产生提供了新的途径。
• Nucleophilic difluoromethylation of aromatic aldehydes using trimethyl(trifluoromethyl)silane (TMSCF 3 )
  作者：Sankarganesh Krishnamoorthy、Sayan Kar、Jotheeswari Kothandaraman、G.K. Surya Prakash

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.01.009

  日期：2018.4

  Reaction of the Ruppert–Prakash reagent (Me3SiCF3) with aromatic aldehydes in the presence of triphenylphosphine, lithium iodide and lithium tetrafluoroborate selectively furnishes gem-difluorinated phosphonium salts. Simple alkaline hydrolysis of these salts results in difluoromethylated products. Thus, one-pot nucleophilic difluoromethylation of aromatic aldehydes using Me3SiCF3 has been accomplished

  在三苯基膦，碘化锂和四氟硼酸锂的存在下，Ruppert-Prakash试剂（Me 3 SiCF 3）与芳族醛的反应选择性地提供了宝石二氟化phospho盐。这些盐的简单碱性水解产生二氟甲基化产物。因此，已经实现了使用Me 3 SiCF 3一锅法芳香族醛的亲核二氟甲基化。该方案容许吸电子以及给电子取代基。