4-(1-methyl-5-oxopyrrolidin-3-yl)-N-propylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-(1-methyl-5-oxopyrrolidin-3-yl)-N-propylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 296.39
• InChiKey: UOJMSGYUFCDFLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-(硝基甲基)苯丙酸甲酯 在 氯磺酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(1-methyl-5-oxopyrrolidin-3-yl)-N-propylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  取代的1-甲基-4-苯基吡咯烷酮-2-酮-N-甲基吡咯烷酮衍生的溴结构域抑制剂的基于片段的设计。

  摘要：

  N-甲基吡咯烷酮是在溴结构域抑制剂的开发中已被描述为乙酰赖氨酸模拟物的几种化学型之一。在本文中，我们描述了4-苯基取代的类似物1-甲基-4-苯基吡咯烷二-2-酮的合成以及芳基取代反应作为衍生物的发散途径的用途。最终，这导致了结构复杂的手性化合物作为含溴结构域蛋白4抑制剂的亲和力逐渐提高。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112120

文献信息

• Substituted 1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-ones – Fragment-based design of N-methylpyrrolidone-derived bromodomain inhibitors
  作者：J.P. Hilton-Proctor、O. Ilyichova、Z. Zheng、I.G. Jennings、R.W. Johnstone、J. Shortt、S.J. Mountford、M.J. Scanlon、P.E. Thompson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112120

  日期：2020.4

  described as a mimetic of acetyl-lysine in the development of bromodomain inhibitors. In this paper, we describe the synthesis of a 4-phenyl substituted analogue - 1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one - and the use of aryl substitution reactions as a divergent route for derivatives. Ultimately, this has led to structurally complex, chiral compounds with progressively improved affinity as inhibitors of

  N-甲基吡咯烷酮是在溴结构域抑制剂的开发中已被描述为乙酰赖氨酸模拟物的几种化学型之一。在本文中，我们描述了4-苯基取代的类似物1-甲基-4-苯基吡咯烷二-2-酮的合成以及芳基取代反应作为衍生物的发散途径的用途。最终，这导致了结构复杂的手性化合物作为含溴结构域蛋白4抑制剂的亲和力逐渐提高。