1-甲基-4-苯基吡咯烷-2-酮 | 54520-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-甲基-4-苯基吡咯烷-2-酮
• 英文名称: 1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 54520-84-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: NJSMSOSBMMZSSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  128-135 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-苯基吡咯烷-2-酮 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 1-methyl-3-phenyl-3-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-3-吡咯啉和2-甲基异吲哚啉：新型的环状叔胺单胺氧化酶B底物。

  摘要：

  1-甲基-3-吡咯啉和2-甲基异吲哚啉均是MAO-B的底物，在37摄氏度时Vmax / Km值在200至2000 min-1 mM-1范围内。这些化合物代表了新型的环状叔胺底物这种黄素酶。作为MAO-B底物的唯一其他已知的环状胺是1,4-二取代的1,2,3,6-四氢吡啶基衍生物。所有这些化合物中烯丙基（苄基）氨基官能团的存在都可能与其底物性质有关，因为相关的哌啶基和吡咯烷基类似物在MAO-B的存在下是稳定的。本文讨论了这些化合物的能量和几何特征，与它们的底物性质有关，并预期了它们可用于探测该黄酮酶的活性位点。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)10020-7
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-3-phenylacrylamide 950.0~1000.0 ℃ 、0.2 Pa 条件下， 以88%的产率得到1-甲基-4-苯基吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Cyclisation at very high temperature. Thermal transformations of N-alkyl and N, N-dialkyl amides of α,β-unsaturated acids into mono- and bicyclic heterocycles under FVT conditions

  摘要：

  Cyclisations of N-alkyl and N,N-dialkyl cinnamic amides to the corresponding pyrrolidin-2-ones under the conditions of flash vacuum thermolysis (FVT), are described. It was found that these reactions proceed at 950-1000 degrees C affording in various yields the mixtures of isomeric mono and bicyclic gamma-lactams, which were separated chromatographically and analysed by means of NMR spectroscopy. Two alternative mechanisms for the title process are proposed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.011

文献信息

• Substituted 1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-ones – Fragment-based design of N-methylpyrrolidone-derived bromodomain inhibitors
  作者：J.P. Hilton-Proctor、O. Ilyichova、Z. Zheng、I.G. Jennings、R.W. Johnstone、J. Shortt、S.J. Mountford、M.J. Scanlon、P.E. Thompson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112120

  日期：2020.4

  described as a mimetic of acetyl-lysine in the development of bromodomain inhibitors. In this paper, we describe the synthesis of a 4-phenyl substituted analogue - 1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one - and the use of aryl substitution reactions as a divergent route for derivatives. Ultimately, this has led to structurally complex, chiral compounds with progressively improved affinity as inhibitors of

  N-甲基吡咯烷酮是在溴结构域抑制剂的开发中已被描述为乙酰赖氨酸模拟物的几种化学型之一。在本文中，我们描述了4-苯基取代的类似物1-甲基-4-苯基吡咯烷二-2-酮的合成以及芳基取代反应作为衍生物的发散途径的用途。最终，这导致了结构复杂的手性化合物作为含溴结构域蛋白4抑制剂的亲和力逐渐提高。
• Cyclisation at very high temperature. Thermal transformations of N-alkyl and N,N-dialkyl cinnamic amides into pyrrolidin-2-ones under FVT conditions
  作者：Stanisław Leśniak、Beata Pasternak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.004

  日期：2005.4

  Novel cyclisations of N-alkyl and N,N-dialkyl cinnamic amides to the corresponding pyrrolidin-2-ones under the conditions of flash vacuum thermolysis, are described. It was found that this reaction proceeds at 950–1000 °C affording a mixture of isomeric pyrrolidin-2-ones in various yields. Two possible mechanisms are proposed for the process.

  描述了在快速真空热解条件下N-烷基和N，N - N-二烷基肉桂酰胺对相应的吡咯烷基-2-酮的新型环化。发现该反应在950–1000°C下进行，以各种收率得到异构体吡咯烷-2-酮的混合物。为该过程提出了两种可能的机制。
• Rhodium‐Catalyzed Stereoselective Deuteration of Benzylic C–H Bonds via Reversible η ⁶ ‐Coordination
  作者：Qi‐Kai Kang、Yuntong Li、Kai Chen、Hui Zhu、Wen‐Qiang Wu、Yunzhi Lin、Hang Shi

  DOI：10.1002/anie.202117381

  日期：2022.3.7

  A novel rhodium-catalyzed H/D exchange of primary, secondary, and tertiary benzylic C−H bonds by means of an η6-coordination strategy is reported. The method, which features high regioselectivity and stereoretention, shows broad functional group tolerance and has been used in late-stage labeling of pharmaceuticals.

  报道了通过 η 6配位策略实现伯、仲和叔苄基 C-H 键的新型铑催化 H/D 交换。该方法具有高区域选择性和立体保留性，具有广泛的官能团耐受性，已用于药物的后期标记。
• Selenolactams as Synthetic Intermediates for the Synthesis of Polycyclic Amines via Seleno-Claisen Rearrangements
  作者：Fumitoshi Shibahara、Masafumi Suzuki、Saki Kubota、Tomoki Fukunaga、Taro Udagawa、Toshiaki Murai

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00306

  日期：2018.3.16

  allyl halides is reported. DFT analyses and experimental observations suggested that this reaction proceeds via a Se-allylation of the eneselenolates of the lactams followed by a seleno-Claisen rearrangement. The thus-obtained products could be efficiently transformed into polycyclic amines using a previously developed sequential addition of organometallic reagents and ring-closing metathesis.

  据报道硒代内酰胺与烯丙基卤具有高度非对映选择性的α-烯丙基化。DFT分析和实验观察表明，该反应通过内酰胺的烯醇二烯酸酯的Se-烯丙基化然后进行硒代-克莱森重排而进行。使用先前开发的有机金属试剂的顺序加入和闭环复分解，可以将如此获得的产物有效地转化为多环胺。
• N-Alkylation of N-trimethylsilyl derivatives of lactams, amides, and imides with alkyl sulfonates
  作者：A. D. Shagina、E. P. Kramarova、A. G. Shipov、D. V. Tarasenko、Vad. V. Negrebetsky、Yu. I. Baukov

  DOI：10.1007/s11172-020-2775-x

  日期：2020.2

  The reaction of N -trimethylsilyl derivatives of amides and imides with alkyl sulfonates on heating affords the corresponding N -alkyl derivatives and trimethylsilyl sulfonates.

  酰胺和酰亚胺的 N-三甲基甲硅烷基衍生物与烷基磺酸盐在加热时反应得到相应的 N-烷基衍生物和三甲基甲硅烷基磺酸盐。