1-chloro-2,6-diisopropylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-2,6-diisopropylbenzene
• 英文别名: 2,6-diisopropylchlorobenzene；2,6-di-isopropylphenyl chloride；2-chloro-1,3-diisopropylbenzene；2-chloro-1,3-di(propan-2-yl)benzene
• 化学式: C₁₂H₁₇Cl
• 分子量: 196.72
• InChiKey: JQFVRQDQQXRLBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2,6-diisopropylbenzene 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 {1,3-bis[2,6-bis(propan-2-yl)phenyl]-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene}dibromo(pyridine)palladium
  参考文献：
  名称：

  A New Mode of Operation of Pd-NHC Systems Studied in a Catalytic Mizoroki–Heck Reaction

  摘要：

  Metal complexes bearing N-heterocyclic carbene (NHC) ligands are typically considered the system of choice for homogeneous catalysis with well-defined molecular active species due to their stable metal ligand framework. A detailed study involving 19 different Pd-NHC complexes with imidazolium, benzimidazolium, and triazolium ligands has been carried out in the present work and revealed a new mode of operation of metal-NHC systems. The catalytic activity of the studied Pd-NHC systems is predominantly determined by the cleavage of the metal NHC bond, while the catalyst performance is strongly affected by the stabilization of in situ formed metal clusters. In the present study, the formation of Pd nanopartides was observed from a broad range of metal complexes with NHC ligands under standard Mizoroki-Heck reaction conditions. A mechanistic analysis revealed two different pathways to connect Pd-NHC complexes to "cocktail"-type catalysis: (i) reductive elimination from a Pd(II) intermediate and the release of NHC-containing byproducts and (ii) dissociation of NHC ligands from Pd intermediates. Metal-NHC systems are ubiquitously applied in modern organic synthesis and catalysis, while the new mode of operation revealed in the present study guides catalyst design and opens a variety of novel opportunities. As shown by experimental studies and theoretical calculations, metal dusters and nanopartides can be readily formed from M-NHC complexes after formation of new M-C or M-H bonds followed by C-NHC or H-NHC coupling. Thus, a combination of a classical molecular mode of operation and a novel cocktail-type mode of operation, described in the present study, may be anticipated as an intrinsic feature of M-NHC catalytic systems.

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00184
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以23%的产率得到1-chloro-2,6-diisopropylbenzene
  参考文献：
  名称：

  对N-杂环碳（NHC）Palladacycle多样性的合理探索：失活的芳基和烷基底物的Suzuki-Miyaura偶联反应的高活性和多功能预催化剂。

  摘要：

  由于较少的注意力集中在高效钯预催化剂的设计上，以确保用于金属介导的交叉偶联反应的活性催化剂的平滑形成，我们在本文中证明结合了庞大的N-杂环卡宾（NHC）1,3-bis与最新的NHC-Pd催化剂相比，（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基（IPr）与环钯化的乙苯胺作为最佳的钯预催化剂，具有出色的催化活性。通过评估一个合理设计的小型NHC-Palladacycles库发现了该配合物，该库通过新颖，实用和原子经济的方法制备，IPr·HCl与Palladacycleacetate二聚体直接反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200902842
• 作为试剂：
  描述：

  3-(tertiary butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-propionylchloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 四丙基高钌酸铵 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 氢氟酸 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 1-chloro-2,6-diisopropylbenzene 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 148.92h， 生成 (3R,4Z,6Z,8E)-3-羟基-2,2,4-三甲基-10-(1,3-恶唑-5-基)癸-4,6,8-三烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Inthomycins A，B和C的不对称全合成

  摘要：

  在此，我们报告了含有亚甲基中断的恶唑基-三烯基序的合成霉素抗生素的不对称合成。以α，β-不饱和醛为常见中间体，所有三种Inthomycin A–C均以不同方式合成。如天然产物中那样，不对称的炔酮还原提供了R-构型的仲醇，具有高对映选择性。通过添加铜酸甲酯共轭物，α，β-不饱和醛中间体的异构化和立体保持性交叉偶联反应，立体选择性地建立了每一种霉素的几何上不同的三烯单元。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00017

文献信息

• [EN] STAT DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE STAT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021188696A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• Synthesis and characterization of N-heterocyclic carbene-palladium(<scp>ii</scp>) chlorides-1-methylindazole and -1-methylpyrazole complexes and their catalytic activity toward C–N coupling of aryl chlorides
  作者：Xiao-Yun Zhao、Quan Zhou、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1039/c6ra02556k

  日期：——

  series of N-heterocyclic carbene-palladium(II) chlorides-1-methylindazole and -1-methylpyrazole complexes was successfully synthesized and fully characterized by X-ray single crystal diffraction. In addition, initial investigations of their catalytic activity showed that they were efficient catalysts in the C–N coupling of primary and secondary amines with aryl chlorides at low catalyst loadings.

  成功合成了一系列N-杂环卡宾-钯（II）氯化物-1-甲基吲唑和-1-甲基吡唑配合物，并通过X射线单晶衍射对其进行了全面表征。此外，对其催化活性的初步研究表明，它们在低催化剂负载量下，伯胺和仲胺与芳基氯的C-N偶联反应中是有效的催化剂。
• COMPOUNDS HAVING MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONIST AND BETA2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST ACTIVITY
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.p.A

  公开号：US20140161736A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Compounds of formula (I) described herein act both as muscarinic receptor antagonists and beta2 adrenergic receptor agonists and are useful for the prevention and/or treatment of broncho-obstructive or inflammatory diseases.

  本文件中描述的公式(I)化合物既可作为毒蕈碱受体拮抗剂，也可作为β2肾上腺素能受体激动剂，并且用于预防或治疗支气管阻塞或炎症性疾病。
• Synthesis of N-heterocyclic carbene-Pd(II)-5-phenyloxazole complexes and initial studies of their catalytic activity toward the Buchwald-Hartwig amination of aryl chlorides
  作者：Zhi-Mao Zhang、Yu-Ting Xu、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121683

  日期：2021.5

  N-heterocyclic carbene (NHC)-Pd(II) complexes using 5-phenyloxazole as the ancillary ligand have been obtained in moderate to good yields by a one-pot reaction of the corresponding imidazolium salts, palladium chloride and 5-phenyloxazole under mild conditions. Initial studies showed that one of the complexes is an efficient catalyst for the Buchwald-Hartwig amination of aryl chlorides with various secondary

  通过在相应的咪唑鎓盐，氯化钯和5-苯基恶唑的单锅反应下，以中等至良好的产率获得了三种以5-苯基恶唑为辅助配体的新的N-杂环卡宾（NHC）-Pd（II）配合物。温和的条件。初步研究表明，该配合物是在0.01-0.05 mol％的不同催化剂负载量下，用各种仲胺和伯胺对芳基氯化物进行Buchwald-Hartwig胺化反应的有效催化剂，因此它将丰富NHC的化学性质并得到用于偶合具有挑战性且成本较低的芳基氯化物的替代催化剂。
• Synthesis of N-heterocyclic carbene–PdCl₂–(iso)quinoline complexes and their application in arylamination at low catalyst loadings
  作者：Feng Liu、Yi-Ran Zhu、Lu-Gan Song、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1039/c6ob00013d

  日期：——

  N-Heterocyclic carbene–PdCl₂–(iso)quinoline complexes were synthesized and they showed efficient catalytic activity in the C–N coupling of aryl chlorides.

  N-杂环卡宾- PdCl2 -（异）喹啉配合物被合成，并且它们在芳基氯化物的C-N偶联中显示出高效的催化活性。