2-(3,5-dimethylphenyl)-6-fluoro-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(3,5-dimethylphenyl)-6-fluoro-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(3,5-dimethylphenyl)-6-fluoro-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₅H₁₃FN₂
• mdl: MFCD21369884
• 分子量: 240.28
• InChiKey: QNSPWVFHMPLAJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 、 均三甲苯 在 叔丁基过氧化氢 、 叠氮基三甲基硅烷 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 癸烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以63%的产率得到2-(3,5-dimethylphenyl)-6-fluoro-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化苯胺，甲基芳烃和TMSN 3通过C（sp 3 / sp 2）–H功能化和C–N键形成的氧化偶联

  摘要：

  铜（II）催化的苯胺，甲基芳烃和TMSN 3在中等温度下在叔丁基氢过氧化物的存在下通过串联C（sp 3 / sp 2）–H官能化和C–生成2-芳基苯并咪唑。N键形成。简单底物的选择性和多重C–H功能化是重要的实用功能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03264

文献信息

• Simple but efficient synthesis of novel substituted benzimidazoles over ZrO₂-Al₂O₃
  作者：N. Thimmaraju、S. Z. Mohamed Shamshuddin、S. R. Pratap、K. Raja、M. Shyamsundar、T. E. Mohankumar

  DOI：10.1080/00397911.2016.1215468

  日期：2016.9.16

  activity in the synthesis of a series of novel substituted benzimidazoles. The reaction conditions were optimized by varying the solvents, reaction temperature, weight of solid acid catalyst, molar ratio of the reactants, and reaction time. The ZrO2-Al2O3 solid acid catalytic material prepared by urea as a fuel was found to be highly active, recyclable, and reusable in the synthesis of benzimidazoles

  摘要 采用尿素、六亚甲基四胺、甘氨酸和蔗糖等不同燃料，通过溶液燃烧法 (SCM) 制备了 ZrO2-Al2O3 等固体酸催化材料，其中 ZrO2 含量为 80 mol%。对所有制备的固体酸催化材料的结晶度、酸度、官能度和形态等物理化学性质进行了表征。评估了这些材料在合成一系列新型取代苯并咪唑中的催化活性。通过改变溶剂、反应温度、固体酸催化剂的重量、反应物的摩尔比和反应时间来优化反应条件。研究发现以尿素为燃料制备的 ZrO2-Al2O3 固体酸催化材料具有高活性、可回收和可重复用于合成苯并咪唑。还提出了合成苯并咪唑的可能反应机理。图形概要
• Copper(II)-Catalyzed Oxidative Coupling of Anilines, Methyl Arenes, and TMSN₃ via C(sp³/sp²)–H Functionalization and C–N Bond Formation
  作者：Devulapally Mahesh、Vanaparthi Satheesh、Sundaravel Vivek Kumar、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03264

  日期：2017.12.15

  Copper(II)-catalyzed cross-coupling of anilines, methyl arenes, and TMSN3 in the presence of tert-butylhydroperoxide at moderate temperature produced 2-aryl benzimidazoles via a tandem C(sp3/sp2)–H functionalization and C–N bond formations. The selectivity and multiple C–H functionalization of the simple substrates are significant practical features.

  铜（II）催化的苯胺，甲基芳烃和TMSN 3在中等温度下在叔丁基氢过氧化物的存在下通过串联C（sp 3 / sp 2）–H官能化和C–生成2-芳基苯并咪唑。N键形成。简单底物的选择性和多重C–H功能化是重要的实用功能。