trans-1-benzoyl-2-(p-trifluoromethylphenyl)cyclopropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-1-benzoyl-2-(p-trifluoromethylphenyl)cyclopropane
• 英文别名: trans-`phenyl(2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclopropyl)methanone；phenyl(2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclopropyl)methanone；phenyl-[(1S,2S)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]cyclopropyl]methanone
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃O
• 分子量: 290.285
• InChiKey: FJOUHBDUESDIFZ-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-benzoyl-2-(p-trifluoromethylphenyl)cyclopropane 在 palladium diacetate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以38%的产率得到(E)-1-phenyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基环丙基酮的立体选择性开环反应

  摘要：

  在此，我们报道通过钯催化的单取代环丙基酮的开环可以有效且系统地获得α,β-不饱和酮。( E )-1-Arylbut-2-en-1-ones 通过 Pd(OAc) 2 /PCy 3催化体系由芳基环丙基酮立体选择性生成，收率为 23-89% 。该反应表现出立体选择性（仅发现E产物）并且适用于苯基和杂芳基环丙基酮。

  DOI：

  10.1039/d2ob00719c
• 作为产物：
  描述：

  (苯甲酰基甲基)三苯基溴化膦 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 trans-1-benzoyl-2-(p-trifluoromethylphenyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基环丙基酮的立体选择性开环反应

  摘要：

  在此，我们报道通过钯催化的单取代环丙基酮的开环可以有效且系统地获得α,β-不饱和酮。( E )-1-Arylbut-2-en-1-ones 通过 Pd(OAc) 2 /PCy 3催化体系由芳基环丙基酮立体选择性生成，收率为 23-89% 。该反应表现出立体选择性（仅发现E产物）并且适用于苯基和杂芳基环丙基酮。

  DOI：

  10.1039/d2ob00719c

文献信息

• Nucleophilic Ring Opening of Donor–Acceptor Cyclopropanes Catalyzed by a Brønsted Acid in Hexafluoroisopropanol
  作者：Edward Richmond、Vuk D. Vuković、Joseph Moran

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03688

  日期：2018.2.2

  A general, Brønsted acid catalyzed method for the room temperature, nucleophilic ring opening of donor–acceptor cyclopropanes in fluorinated alcohol solvent, HFIP, is described. Salient features of this method include an expanded cyclopropane scope, including those bearing single keto-acceptor groups and those bearing electron-deficient aryl groups. Notably, the catalytic system proved amenable to

  描述了一种在室温下布朗斯台德酸催化的方法，该方法用于室温下供体-受体环丙烷在氟化醇溶剂HFIP中的亲核开环。该方法的显着特征包括扩大的环丙烷范围，包括带有单个酮基受体的环丙烷和带有电子缺陷的芳基的环丙烷。值得注意的是，催化体系证明适用于多种亲核试剂，包括芳烃，吲哚，叠氮化物，二酮和醇。
• Rh(II)-Catalyzed Nitrene-Transfer [5 + 1] Cycloadditions of Aryl-Substituted Vinylcyclopropanes
  作者：Logan A. Combee、Shea L. Johnson、Julie E. Laudenschlager、Michael K. Hilinski

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00594

  日期：2019.4.5

  Formal [5 + 1] cycloadditions between aryl-substituted vinylcyclopropanes and nitrenoid precursors are reported. The method, which employs Rh2(esp)2 as a catalyst, leads to the highly regioselective formation of substituted tetrahydropyridines. Preliminary mechanistic studies support a stepwise, polar mechanism enabled by the previously observed Lewis acidity of Rh-nitrenoids. Overall, this work expands

  据报道，在芳基取代的乙烯基环丙烷和亚硝烯前体之间存在正式的[5 +1]环加成反应。该方法采用Rh 2（esp）2作为催化剂，导致取代的四氢吡啶的高度区域选择性的形成。初步的机理研究支持逐步的极性机制，这是由先前观察到的Rh-类肾上腺素的路易斯酸度引起的。总的来说，这项工作将六元环的形成扩展了氮杂环转移环加成反应的应用，后者是一种相对未开发的杂环合成方法。
• Intermolecular asymmetric cyclopropanation with diazoketones catalyzed by chiral ruthenium porphyrins
  作者：Irène Nicolas、Paul Le Maux、Gérard Simonneaux

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.129

  日期：2008.3

  The asymmetric addition of diazoacetophenone to styrene derivatives to give optically active cyclopropyl ketones (ee up to 86%) was carried out by using chiral ruthenium porphyrins as homogeneous catalysts.

  通过使用手性钌卟啉作为均相催化剂，将重氮苯乙酮不对称加成到苯乙烯衍生物上以得到旋光的环丙基酮（ee最高为86％）。
• Asymmetric intermolecular cyclopropanation of alkenes by diazoketones catalyzed by Halterman iron porphyrins
  作者：Irène Nicolas、Thierry Roisnel、Paul Le Maux、Gérard Simonneaux

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.131

  日期：2009.9

  The asymmetric addition of diazoacetophenone to styrene derivatives to give optically active cyclopropyl ketones (ee up to 80%) was carried out rising chiral iron porphyrins as homogeneous catalysts. Intermolecular N-H functionalization of anilines by means of carbenoid-induced N-H insertion was also possible but without enantioselectivity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-catalyzed stereoselective ring-opening reaction of aryl cyclopropyl ketones
  作者：Yan-Zuo Chen、Neng Wang、Zong-Rui Hou、Xian-Li Zhou、Xiaohuan Li、Feng Gao、Ting Jiang

  DOI：10.1039/d2ob00719c

  日期：——

  β-unsaturated ketones could be obtained by palladium-catalyzed ring-opening of mono-substituted cyclopropyl ketones efficiently and systematically. (E)-1-Arylbut-2-en-1-ones were generated from aryl cyclopropyl ketones stereoselectively in yields of 23–89% by the Pd(OAc)2/PCy3 catalytic system. The reaction exhibited stereoselectivity (only E products were found) and was suitable for both phenyl and

  在此，我们报道通过钯催化的单取代环丙基酮的开环可以有效且系统地获得α,β-不饱和酮。( E )-1-Arylbut-2-en-1-ones 通过 Pd(OAc) 2 /PCy 3催化体系由芳基环丙基酮立体选择性生成，收率为 23-89% 。该反应表现出立体选择性（仅发现E产物）并且适用于苯基和杂芳基环丙基酮。