N-(4-aminobutyl)-5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(4-aminobutyl)-5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxamide
• 英文别名: N-(4-aminobutyl)-5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methylpyrazole-3-carboxamide
• 化学式: C₂₁H₂₁Cl₃N₄O
• 分子量: 451.783
• InChiKey: OVWALLFVBKERPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-aminobutyl)-5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxamide 在 sodium tetrahydroborate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-N-(4-(3-(((4-(5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxamido)butyl)amino)methyl)benzamido)butyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和体外评估1型大麻素受体的新型单价和二价配体，其间隔区长度和结构均发生变化

  摘要：

  使用1型大麻素受体（CB 1 R）的强效反向激动剂利莫那班作为母体配体，通过改变间隔区的长度及其化学结构，设计了一系列新颖的单价和二价配体。通过放射性配体置换和功能性稳态GTPase分析评估合成的配体的亲和力和选择性。结果表明，间隔子的性质会影响生物学读数。尽管所有化合物的亲和力均显着低于利莫那班，但这一事实可用于证明亲和力和选择性受间隔物的化学结构和长度影响，并可能有助于设计其他GPCR受体的二价探针。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.07.038
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carbonyl chloride 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(4-aminobutyl)-5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和体外评估1型大麻素受体的新型单价和二价配体，其间隔区长度和结构均发生变化

  摘要：

  使用1型大麻素受体（CB 1 R）的强效反向激动剂利莫那班作为母体配体，通过改变间隔区的长度及其化学结构，设计了一系列新颖的单价和二价配体。通过放射性配体置换和功能性稳态GTPase分析评估合成的配体的亲和力和选择性。结果表明，间隔子的性质会影响生物学读数。尽管所有化合物的亲和力均显着低于利莫那班，但这一事实可用于证明亲和力和选择性受间隔物的化学结构和长度影响，并可能有助于设计其他GPCR受体的二价探针。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.07.038

文献信息

• Design, synthesis and in vitro evaluation of novel uni- and bivalent ligands for the cannabinoid receptor type 1 with variation of spacer length and structure
  作者：Guozheng Huang、Daniela Pemp、Patricia Stadtmüller、Martin Nimczick、Jörg Heilmann、Michael Decker

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.07.038

  日期：2014.9

  Using rimonabant, a potent inverse agonist for cannabinoid receptor type 1 (CB1R), as parent ligand, a series of novel univalent and bivalent ligands were designed by variation of spacer length and its chemical structure. The ligands synthesized were evaluated for affinity and selectivity by radioligand displacement and a functional steady-state GTPase assay. The results showed the nature of the spacer

  使用1型大麻素受体（CB 1 R）的强效反向激动剂利莫那班作为母体配体，通过改变间隔区的长度及其化学结构，设计了一系列新颖的单价和二价配体。通过放射性配体置换和功能性稳态GTPase分析评估合成的配体的亲和力和选择性。结果表明，间隔子的性质会影响生物学读数。尽管所有化合物的亲和力均显着低于利莫那班，但这一事实可用于证明亲和力和选择性受间隔物的化学结构和长度影响，并可能有助于设计其他GPCR受体的二价探针。