bis(1-propyl-1H-indol-3-yl)methane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: bis(1-propyl-1H-indol-3-yl)methane
• 英文别名: N,N'-dipropyl-diindolylmethane；1-Propyl-3-[(1-propylindol-3-yl)methyl]indole
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂
• 分子量: 330.473
• InChiKey: RQRSLKWPVDORGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 叔丁基过氧化氢 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 癸烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 bis(1-propyl-1H-indol-3-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  引入四甲基脲作为一种新的亚甲基前体：微波辅助RuCl 3催化的双（吲哚基）甲烷的交叉脱氢偶联方法†

  摘要：

  本文中，我们报道了微波辅助Ru（III）/ TBHP介导的吲哚与四甲基脲（TMU）合成对称以及不对称的双（吲哚基）甲烷的反应，其中TMU作为甲基化剂。这是第一个使用TMU作为亚甲基来源的报告。此外，本文还首次报道了通过使用碳前体合成不对称的双（吲哚基）甲烷。反应中使用各种取代的吲哚。与现有方法相比，该反应产率高并且完成时间短得多。

  DOI：

  10.1039/c6ob02671k

文献信息

• <i>C</i>-Methylenation of anilines and indoles with CO₂ and hydrosilane using a pentanuclear zinc complex catalyst
  作者：Kazuto Takaishi、Hiroyasu Kosugi、Ritsuki Nishimura、Yuya Yamada、Tadashi Ema

  DOI：10.1039/d1cc03675k

  日期：——

  The one-step C-methylenation of anilines and indoles with CO2 and phenylsilane was catalyzed by a pentanuclear ZnII complex to give diarylmethanes via geminal C–H and C–C bond formation. It is proposed that the zinc–hydride complex generated in situ is a catalytically active species and that bis(silyl)acetal is a key intermediate. When aniline was used as a substrate, both the C-methylenation and N-methylation

  苯胺和吲哚与CO 2和苯基硅烷的一步C-亚甲基化由五核Zn II络合物催化，通过成对C-H 和C-C 键形成得到二芳基甲烷。原位生成的锌氢化物复合物被认为是一种催化活性物质，而双（甲硅烷基）缩醛是一种关键的中间体。当苯胺用作底物时，C-甲基化和N-甲基化都进行。
• Deoxygenative CO₂ conversions with triphenylborane and phenylsilane in the presence of secondary amines or nitrogen-containing aromatics
  作者：Takumi Murata、Mahoko Hiyoshi、Shinsuke Maekawa、Yuta Saiki、Manussada Ratanasak、Jun-ya Hasegawa、Tadashi Ema

  DOI：10.1039/d1gc04599g

  日期：——

  BPh3 catalyzed the N-methylation of secondary amines and the C-methylenation (methylene-bridge formation between aromatic rings) of N,N-dimethylanilines or 1-methylindoles in the presence of CO2 (1 atm) and PhSiH3 without solvent at 30–40 °C. A cascade reaction from 1-methyl-2-oxindole to 3,3′-methylenebis(1-methylindole) via 1-methylindole also proceeded.

  BPh 3在CO 2 (1 atm) 和PhSiH 3存在下，在无溶剂条件下催化仲胺的N-甲基化和N，N-二甲基苯胺或1-甲基吲哚的C-亚甲基化（芳环之间形成亚甲基桥）30–40 °C。1-甲基-2-羟吲哚通过1-甲基吲哚到3,3'-亚甲基双(1-甲基吲哚)的级联反应也进行了。