ethyl 5-acetoxy-4-((ethoxycarbonothioyl)thio)pentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 5-acetoxy-4-((ethoxycarbonothioyl)thio)pentanoate
• 英文别名: ethyl 5-(acetyloxy)-4-[(ethoxycarbothioyl)sulfanyl]pentanoate；Ethyl 5-acetyloxy-4-ethoxycarbothioylsulfanylpentanoate；ethyl 5-acetyloxy-4-ethoxycarbothioylsulfanylpentanoate
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅S₂
• 分子量: 308.42
• InChiKey: IJIALNFNYOGJDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-acetoxy-4-((ethoxycarbonothioyl)thio)pentanoate 在 ethanesulfonyl azide 、 过氧化双月桂酰 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以72%的产率得到ethyl 4-azido-5-acetyloxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  一种形成碳-氮键的新方法：烷基与磺酰叠氮化物的叠氮化

  摘要：

  描述了用于烷基基团叠氮化的两种制备性有吸引力的方法。通过在过氧化二月桂酰存在下与乙磺酰叠氮化物反应，或在自由基引发剂存在下用苯磺酰叠氮化物和六丁基二锡处理，仲和叔烷基碘和二硫代碳酸酯很容易转化为相应的叠氮化物。有趣的是，分子内串联自由基环化-叠氮化过程可以以高产率进行。

  DOI：

  10.1021/ja004129k
• 作为产物：
  描述：

  2-((乙氧基碳硫代)硫代)乙酸乙酯 、 乙酸烯丙酯 在 DLP 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以74%的产率得到ethyl 5-acetoxy-4-((ethoxycarbonothioyl)thio)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dithiolan-2-ones 的收敛方法和内酯的意外合成

  摘要：

  描述了一种基于将黄原酸盐自由基加成到烯丙基乙酸酯的 1,3-dithiolan-2-ones 的收敛路线。该过程是模块化的，使用廉价的起始材料和试剂，并且是原子经济的，因为黄原酸盐的两个硫原子最终都会出现在产品中。对于衍生自带有酯基的黄原酸盐的加合物，发现了导致内酯的意外转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02215

文献信息

• Degenerative xanthate transfer to olefins under visible-light photocatalysis
  作者：Atsushi Kaga、Xiangyang Wu、Joel Yi Jie Lim、Hirohito Hayashi、Yunpeng Lu、Edwin K L Yeow、Shunsuke Chiba

  DOI：10.3762/bjoc.14.283

  日期：——

  The degenerative transfer of xanthates to olefins is enabled by the iridium-based photocatalyst [IrdF(CF3)ppy}2(dtbbpy)](PF6) under blue LED light irradiation. Detailed mechanistic investigations through kinetics and photophysical studies revealed that the process operates under a radical chain mechanism, which is initiated through triplet-sensitization of xanthates by the long-lived triplet state

  在蓝色LED光照射下，铱基光催化剂[Ir dF（CF3）ppy} 2（dtbbpy）]（PF6）能够使黄原酸酯退化转化为烯烃。通过动力学和光物理研究进行的详细机械研究表明，该过程在自由基链机制下运行，该机制是通过铱基光催化剂的长寿命三重态通过对黄药的三重敏化而引发的。
• Visible light/Ir(III) photocatalytic initiation of xanthate-based radical-chain reactions: Xanthate group transfer and oxidative addition to aromatic systems
  作者：Pedro López-Mendoza、John E. Díaz、Alix E. Loaiza、Luis D. Miranda

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.079

  日期：2018.9

  The protocol can be used in classical xanthate-based inter- and intra-molecular group transfer reactions and oxidative radical addition to several heteroaromatic systems. The process does not require high temperature and reactions are cleaner compared with the traditional peroxide initiation. In the oxidative addition to aromatic systems, the oxidation process is part of the catalytic cycle and does

  描述了使用Ir（ppy）3和蓝色LED辐照，从O-乙基黄药中的光催化氧化还原产生自由基，从而在光氧化还原催化下产生亲电子自由基。该协议可用于经典的基于黄药的分子间和分子内基团转移反应以及向多个杂芳族体系中添加氧化自由基。该方法不需要高温，并且与传统的过氧化物引发相比，反应更清洁。在芳族体系的氧化加成中，氧化过程是催化循环的一部分，不需要化学计量的氧化剂（例如DLP），而该化学计量的氧化剂尤其难以从产物中分离出来。
• Formation of Carbon−Nitrogen Bonds via a Novel Radical Azidation Process
  作者：Cyril Ollivier、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ja000673h

  日期：2000.7.1
• A Novel Approach for the Formation of Carbon−Nitrogen Bonds:  Azidation of Alkyl Radicals with Sulfonyl Azides
  作者：Cyril Ollivier、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ja004129k

  日期：2001.5.1

  Two preparatively attractive methods for the azidation of alkyl radicals are described. Secondary and tertiary alkyl iodides and dithiocarbonates are easily converted into the corresponding azides, either by reaction with ethanesulfonyl azide in the presence of dilauroyl peroxide, or by treatment with benzenesulfonyl azide and hexabutylditin in the presence of a radical initiator. Interestingly, intramolecular

  描述了用于烷基基团叠氮化的两种制备性有吸引力的方法。通过在过氧化二月桂酰存在下与乙磺酰叠氮化物反应，或在自由基引发剂存在下用苯磺酰叠氮化物和六丁基二锡处理，仲和叔烷基碘和二硫代碳酸酯很容易转化为相应的叠氮化物。有趣的是，分子内串联自由基环化-叠氮化过程可以以高产率进行。
• A Convergent Approach to 1,3-Dithiolan-2-ones and an Unexpected Synthesis of Lactones
  作者：Xianzhu Zeng、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02215

  日期：2022.7.29

  reagents, and is atom economical, since both sulfur atoms of the xanthate end up in the products. With adducts derived from xanthates bearing an ester group, an unexpected transformation leading to lactones was uncovered.

  描述了一种基于将黄原酸盐自由基加成到烯丙基乙酸酯的 1,3-dithiolan-2-ones 的收敛路线。该过程是模块化的，使用廉价的起始材料和试剂，并且是原子经济的，因为黄原酸盐的两个硫原子最终都会出现在产品中。对于衍生自带有酯基的黄原酸盐的加合物，发现了导致内酯的意外转化。