6-methyl-2-methylene-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6-methyl-2-methylene-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 6-methyl-2-methylidene-3H-inden-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: FOPXVVFMURAZAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-methylene-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 palladium diacetate 、 乙酸酐 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,6-dimethyl-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸的直接碳环化：环酮的催化剂控制合成和串联式aHH（酰基-Heck-Heck）反应的发展

  摘要：

  已经开发了由简单的邻烯丙基苯甲酸衍生物形成外亚甲基茚满酮和茚满的现象。在这些反应中茚满酮或茚满酮产物的选择性形成是通过选择辅助配体来控制的。这种新工艺具有较低的环境足迹，因为使用低催化剂负载量可以高收率形成产物，而转化中反应物产生的唯一化学计量的化学废物是乙酸。活性环化催化剂向Hermman-Beller palladacycle的转化被用于一锅串联的酰基Heck-Heck（aHH）反应中，并用于多奈哌齐的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201403561
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 水 、 异丙基氯化镁 、 palladium diacetate 、 乙酸酐 、 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 44.67h， 生成 6-methyl-2-methylene-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸的直接碳环化：环酮的催化剂控制合成和串联式aHH（酰基-Heck-Heck）反应的发展

  摘要：

  已经开发了由简单的邻烯丙基苯甲酸衍生物形成外亚甲基茚满酮和茚满的现象。在这些反应中茚满酮或茚满酮产物的选择性形成是通过选择辅助配体来控制的。这种新工艺具有较低的环境足迹，因为使用低催化剂负载量可以高收率形成产物，而转化中反应物产生的唯一化学计量的化学废物是乙酸。活性环化催化剂向Hermman-Beller palladacycle的转化被用于一锅串联的酰基Heck-Heck（aHH）反应中，并用于多奈哌齐的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201403561

文献信息

• Beta-aminoketones as prodrugs for selective irreversible inhibitors of type-1 methionine aminopeptidases
  作者：Markus Altmeyer、Eberhard Amtmann、Carina Heyl、Aline Marschner、Axel J. Scheidig、Christian D. Klein

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.09.047

  日期：2014.11

  irreversible MetAP inhibitors that are selective for the MetAP-1 subtype. β-Aminoketones with certain structural features form α,β-unsaturated ketones under physiological conditions, which bind covalently and selectively to cysteines in the S1 pocket of MetAP-1. The binding mode was confirmed by X-ray crystallography and assays with the MetAPs from Escherichia coli, Staphylococcus aureus and both human isoforms

  我们鉴定并表征了β-氨基酮作为不可逆MetAP抑制剂的前药，这些抑制剂对MetAP-1亚型具有选择性。具有某些结构特征的β-氨基酮在生理条件下会形成α，β-不饱和酮，这些酮共价且选择性地与MetAP-1 S1口袋中的半胱氨酸结合。通过X射线晶体学和用来自大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和两种人同工型的MetAP的测定证实了结合模式。最初鉴定的四氢萘酮衍生物对大肠杆菌MetAP相对于人MetAP-1和MetAP-2具有完全的选择性。茚满酮类似物的合理设计产生对人类1型与人类2 MetAP具有选择性的化合物。
• INHIBITORS OF BETA-SECRETASE
  申请人：CACATIAN Salvacion

  公开号：US20110071126A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention is directed to a compound represented by the following structural formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Pharmaceutical compositions and method of use of the compounds are also described.

  本发明涉及下述结构式所代表的化合物或其药学上可接受的盐。同时还描述了该化合物的药物组合物和使用方法。
• Selectfluor-promoted α-methylenation of aromatic ketones to terminal olefins using acetonitrile as one carbon source
  作者：Zhiqi Liu、Yuan Zhang、Weibin Fan、Deguang Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154179

  日期：2022.11

  A mehtod for the synthesis of terminal olefins by α-methylenation of aromatic ketones is reported. The reaction was carried out in air using acetonitrile as one carbon source and Selectfluor as a mild oxidant. The scope and versatility of the method were demonstrated with 29 examples. A Selectfluor-promoted oxidative reaction mechanism is proposed based on the experimental results.

  报道了一种通过芳族酮的α-亚甲基化合成末端烯烃的方法。该反应在空气中进行，使用乙腈作为一种碳源，Selectfluor 作为一种温和的氧化剂。该方法的范围和多功能性通过 29 个示例进行了展示。基于实验结果，提出了一种 Selectfluor 促进的氧化反应机理。
• Catalytic Carbonylation Reactions of Benzyne Derivatives
  作者：Naoto Chatani、Akihito Kamitani、Masayuki Oshita、Yoshiya Fukumoto、Shinji Murai

  DOI：10.1021/ja011923c

  日期：2001.12.19
• US8633212B2
  申请人：——

  公开号：US8633212B2

  公开（公告）日：2014-01-21